Indoli-3-aldehydi

Indoli-3-aldehydi (C9H7NO) on aldehydiryhmän sisältävä indolin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa värejä ja muita orgaanisia yhdisteitä.

 Ominaisuudet 
Indoli-3-aldehydi on huoneenlämpötilassa kiinteää valkoista ainetta. Se liukenee pienessä määrin veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin. Yhdiste reagoi aromaattisille aldehydeille tyypillisin tavoin muun muassa bentsoiinikondensaatiolla ja Cannizzaro-reaktiolla sekä muodostaa oksiimeja, fenyylihydratsoneja ja semikarbatsoneja. 

 Valmistus 
Indoli-3-aldehydiä voidaan valmistaa Vilsmeier-reaktiolla indolista, formyylimetyylianiliinista tai dimetyyliformamidista ja fosforyylikloridista. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös Reimer–Tiemann-reaktiolla indolin reagoidessa kloroformin kanssa emäksisissä olosuhteissa. Tällöin eniten muodostuva tuote on kuitenkin usein 3-kloorikinoliini.

 Käyttö 
Indoli-3-aldehydiä voidaan käyttää tryptofaanin ja väriaineiden synteesissä. Siitä saadaan indigoa tai N-alkyyli-γ-pikoliniumsuolojen kanssa kondensaatiolla kirkkaankeltaista dimetiinisyaniineihin kuuluvaa väriainetta.Horst Berneth: Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 28.9.2013

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 Human Metabolome Database (HMDB): 1H-Indole-3-carboxaldehyde 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Indole-3-carboxaldehyde 
 ChemBlink: Indole-3-carboxaldehyde 

Luokka:Aldehydit
Luokka:Aromaattiset heterosykliset typpiyhdisteet