Syanamidi

Syanamidi (CH2N2) on epäorgaaninen yhdiste. Syanamidia käytetään rikkaruohomyrkkynä ja muiden yhdisteiden valmistuksessa.

Rakenne, ominaisuudet ja reaktioita
pienoiskuva|vasen|Syanamidin tautomeriset muodot. Syanamidimuoto vasemmalla ja karbodi-imidimuoto oikealla.
Syanamidi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja kiteistä ainetta. Sillä on kaksi tautomerista muotoa syanamidimuoto ja karbodi-imidimuoto. Tasapainotilassa vallitseva muoto on syanamidimuoto ja karbodi-imiditautomeeria esiintyy vain hyvin pieniä määriä. Karbodi-imidimuoto on kuitenkin vallitseva silylaatio- ja stannylaatioreaktioissa.Thomas Güthner & Bernd Mertschenk: Cyanamides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 19.8.2013

Syanamidi liukenee erittäin hyvin veteen. Nämä vesiliuokset ovat heikosti happamia. Alhaisin liukenevuus veteen on −15 °C:n lämpötilassa, jolloin syanamidi ja vesi muodostavat eutektisen seoksen. Stabiilein syanamidin vesiliuos on, kun liuoksen pH-arvo on noin 5. Se hajoaa hitaasti vedessä hiilidioksidiksi ja ammoniakiksi ja happojen läsnä ollessa ureaksi. Rikkivedyn kanssa yhdiste reagoi tioureaksi.

Yhdiste polymeroituu helposti. Se muodostaa muun muassa dimeerin disyandiamidin ja trimeerin melamiinin. Yhdisteeseen voidaan lisätä polymeroitumista estäväksi stabilisaattoriksi esimerkiksi natriumdivetyfosfaattia. Syanamidille tapahtuu additio- ja substituutioreaktioita. Yhdisteen syanoryhmä on nukleofiilinen ja reagoi helposti alkyloivien yhdisteiden kanssa, jolloin muodostuu alkyloituja johdannaisia. Ammoniakki ja ammoniumyhdisteet reagoivat syanamidin kanssa additioreaktioilla muodostaen guanidiinijohdannaisia.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran syanamidia valmistettiin vuonna 1838 syanogeenikloridin eli kloorisyanidin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Muita aikaisemmin käytettyjä tapoja oli myös tiourean reaktio lyijy- tai elohopeayhdisteiden kanssa. Nykyään syanamidin tuotanto perustuu kalsiumsyanamidin vesiliuoksen ja hiilidioksidin väliseen reaktioon.

Syanamidia voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä ja eräät kasvit kuten ruisvirna (Vicia villosa) tuottavat sitä allelokemikaalinaan. Teollisuudessa syanamidia käytetään selluloosan ja muiden kasvikuitujen vetyperoksidivalkaisun apuaineena ja polymeeriteollisuudessa epoksihartsien ja polyuretaanivaahtojen valmistuksessa. Tärkein käyttö on kuitenkin hyönteismyrkkyjen, rikkaruohomyrkkyjen ja lääkeaineiden valmistus. Syanamidista valmistetaan maatalouskemikaaleina käytettäviä 3-amino-1,2,4-triatsolia, heksatsinonia, karbendatsiimia, benomyyliä, pyrimetaniiliä ja asetamipridiä. Yhdisteestä valmistettavia lääkeaineita ovat muun muassa simetidiini, minoksidiili, imatinibi, etraviriini, albendatsoli, flubendatsoli ja mebendatsoli.

Lähteet

Luokka:Epäorgaaniset hapot
Luokka:Hiiliyhdisteet
Luokka:Typpiyhdisteet