Etyyliklooriformiaatti

Etyyliklooriformiaatti (C3H5ClO2) on kloorimuurahaishapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä, hyönteismyrkkynä ja kyynelkaasuna.

Ominaisuudet
Etyyliklooriformiaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä ja pistävän hajuista nestettä. Se on hyvin reaktiivista, minkä vuoksi tuotteeseen voidaan lisätä stabilisaattoriksi kalsiumkarbonaattia. Etyyliklooriformiaatti reagoi veden kanssa nopeasti hydrolysoituen ja muodostaen muun muassa suolahappoa. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin ja bentseeniin. Etyyliklooriformiaatti on hengitysteitä, ihoa ja silmiä ärsyttävä yhdiste.Charles B. Kreutzberger: Chloroformates and Carbonates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 25.08.2013

Valmistus ja käyttö
Etyyliklooriformaattisynteesin lähtöaineet ovat fosgeeni ja etanoli. Etyyliklooriformiaatin tärkein käyttökohde on mineraalien vaahdotuksessa käytettävien ksantaattijohdannaisten valmistus esimerkiksi etyyliklooriasetaatin ja kaliumetyyliksantaatin välisellä reaktiolla. Lisäksi yhdistettä käytetään syntetisoitaessa dietyylikarbonaattia, ampisilliiniä, anhydridejä karboksyylihapoista, sekundäärisiä amiineja tertiäärisistä amiineista, nitriilejä amideista ja heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää hyönteisten hävittämiseen, kyynelkaasuna ja PVC-muovien stabilisoijana.<ref name="kirk-othmer" /Siegfried Böhm & Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 25.08.2013

Katso myös
Metyyliklooriformiaatti

Lähteet

Luokka:Esterit