Trifluorietanoli

Trifluorietanoli (C2H3F3O) on alkoholi ja etanolin fluorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään liuottimena, orgaanisessa synteesissä ja proteiinien tutkimuksessa.

Ominaisuudet
Trifluorietanoli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste sekoittuu veden ja useiden orgaanisten liuottimien kanssa. Fluorilla on voimakas elektroneja puoleensavetävä ominaisuus ja tämän vuoksi trifluorietanoli on etanolia happamampi ja happamuudeltaan tiolien luokkaa. Trifluorietanoli kykenee liuottamaan useita polypeptideitä, polyamideja ja muita poolisia makromolekyylejä.Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.10.2013

Trifluorietanolin reaktiot ovat alkoholeille tyypillisiä. Se voidaan hapettaa trifluoriasetaldehydiksi tai trifluorietikkahapoksi muun muassa klooriveden tai hapen ja divanadiinipentoksidin avulla.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran trifluorietanolia valmistettiin pelkistämällä trifluorietikkahappoanhydridiä katalyyttisesti vedyttämällä. Muita valmistusmenetelmiä ovat trifluorietikkahapon tai sen estereiden pelkistys litiumalumiinihydridillä, trifluoriasetamidin katalyyttinen vedytys ja 2,2,2-trifluorietyylitrifluoriasetaatin pelkistys vedyn avulla kupari(II)oksidin toimiessa katalyyttinä.

Trifluorietanolia käytetään liuottamaan proteiineja NMR-analytiikkaa varten. Sitä voidaan käyttää myös proteiinien saostamisessa. Muita käyttökohteita ovat liuottimena toimiminen orgaanisissa synteeseissä, solvolyysin mekanismien selvitys ja fluoria sisältävien nukutusaineiden valmistus. Trifluorietanolia käytetään muun muassa isofluraanin ja desfluraanin synteesien lähtöaineena ja valmistettaessa konvulsanttina käytettävää flurotyyliä.

Lähteet

Luokka:Alkoholit
Luokka:Organohalidit
Luokka:Fluoriyhdisteet