P-Nitroaniliini

p-Nitroaniliini eli 4-nitroaniliini (C6H6N2O2) on aniliinin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita, hapettumista ja korroosiota estäviä yhdisteitä ja muita orgaanisia yhdisteitä. p-Nitroaniliini on o- ja m-nitroaniliinien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-nitroaniliini on keltaista kiinteää ja kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisissä määrin veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin.Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.07.2013 p-Nitroaniliini on myrkyllistä ja aine aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista. Myrkytyksen oireita ovat päänsärky, pahoinvointi, ihon ja kynsien sinistyminen ja hengitysvaikeudet. Viitattu 11.07.2013

Valmistus ja käyttö
Nykyään p-nitroaniliinia valmistetaan teollisesti p-kloorinitrobentseenin ammonolyysillä eli reaktiolla väkevän ammoniakkiliuoksen kanssa. Prosessi voi olla joko panos- tai jatkuvatoiminen.Peter Gregory: Dyes and Dye Intermediates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 11.07.2013 

Varhaisempi tapa valmistaa p-nitroaniliinia on asetanilidin nitraus ja muodostuneen tuotteen hydrolyysi. Tässä reaktiossa muodostuu myös o-nitroaniliinia eikä se ole kustannuksiltaan kilpailukykyinen p-kloorinitrobentseenin ammonolyysin kanssa. Formanilidin nitraus ja muodostuneen tuotteen alkoholyysi on lähes yhtä kannattava prosessi p-nitroaniliinin valmistukseen kuin p-kloorinitrobentseenin ammonolyysi.
350px

p-Nitroaniliinin tärkein käyttökohde on pelkistys p-fenyleenidiamiiniksi. Lisäksi yhdisteestä syntetisoidaan atsovärejä ja atsoväriaineiden valmistuksessa käytettäviä kemikaaleja, kuten 2,4-dinitroaniliinia ja 2,6-dikloori-4-nitroaniliinia. p-Nitroaniliinista tuotetaan myös hapetuksen- ja korroosionestoaineita ja polymeroitumisenestoaineita.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet