Tetrakloorieteeni

Tetrakloorieteeni eli tetrakloorietyleeni eli perkloorietyleeni (C2Cl4) on perkloorattu alkeeni. Yhdistettä käytetään liuottimena, kuivapesuaineena ja eräiden yhdisteiden valmistuksessa. 

 Ominaisuudet 
Tetrakloorieteeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste liuottaa rasvaa ja useita muita orgaanisia yhdisteitä ja myös eräitä epäorgaanisia yhdisteitä. Tetrakloorieteeni voi myös syövyttää eräitä metalleja, kuten alumiinia. Tetrakloorieteeni on suhteellisen stabiilia, mutta hapen ja valon tai ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta tapahtuu auto-oksidaatio triklooriasetyylikloridiksi.J. C. Hickman: Tetrachloroethylene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.04.2013Eberhard-Ludwig Dreher, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorethanes and Chloroethylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.04.2013 Tekninen tetrakloorietyleeni on yleensä stabiloitu amiineilla, fenoleilla, estereillä tai epoksideilla. Stabiloimaton
tetrakloorietyleeni hajoaa hitaasti valon ja lämmön vaikutuksesta muodostaen myrkyllistä fosgeenia ja
syövyttävää diklooriasetyylikloridia.

 Valmistus ja käyttö 
Ensimmäisen kerran yhdistettä valmisti Michael Faraday vuonna 1821 heksakloorietaania kuumentamalla. Nykyään tetrakloorieteeniä valmistetaan klooraamalla eteeniä, trikloorieteeniä tai 1,2-dikloorietaania, 1-2-dikloorietaanin ja eräiden muiden halogenoitujen hiilivetyjen oksikloorauksella tai tetrakloorimetaanin pyrolyysillä tai eliminaatioreaktiolla pentakloorietaanista. 

Tetrakloorieteenin tärkein käyttökohde on vaatteiden puhdistaminen kuivapesulla, mihin käytetään noin 80% kaikesta tuotetusta tetrakloorieteenistä. Muita käyttökohteita ovat CFC-yhdisteiden ja triklooriasetyylikloridin ja trikloorietikkahapon valmistus, värjäysprosessit ja metallipintojen puhdistus.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

OVA-ohje: Tetrakloorietyleeni 
Työterveyslaitos: Tetrakloorieteeni (tetrakloorietyleeni) (pdf)
Human Metabolome Database (HMDB): Perchloroethylene 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Tetrachloroethylene 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tetrachloroethene 
ChemBlink: Tetrachloroethylene 

Luokka:Alkeenit
Luokka:Organohalidit
Luokka:Klooriyhdisteet