Akryyliamidi

Akryyliamidi on vesiliukoinen orgaaninen yhdiste. Sen kemiallinen kaava on C3H5NO ja rakennekaava CH2=CHCONH2. Akryyliamidista käytetään myös nimiä prop-2-eeniamidi, akryylihappoamidi ja vinyyliamidi.

Akryyliamidi on palavaa, hajutonta ja normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Sen moolimassa on 71,09 g/mol, sulamispiste 84,5 °C, tiheys 1,13 g/cm3, leimahduspiste 138 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 424 °C ja CAS-numero 79-06-1. Akryyliamidin liukoisuus veteen on 204 g/ml (25 °C) ja se liukenee myös asetoniin, eetteriin, etanoliin, bentseeniin ja kloroformiin.

Kaupallisesti akryyliamidia on saatavana kiteisenä jauheena ja 40- ja 50-prosenttisina vesiliuoksina. 50-prosenttisen vesiliuoksen sulamispiste on 8–13 °C, kiehumispiste 99–104 °C ja tiheys 1,04 g/cm3. Yhdiste polymeroituu kuumentuessaan yli 85 °C lämpötilaan, jolloin se vapauttaa lämpöä. Polymeroitumista voi tapahtua myös yhdisteen jouduttua valon tai hapettimien vaikutuksen alaiseksi. Polymeroitumisessa yhdisteestä syntyy polyakryyliamidia.

Ison-Britannian elintarvikeviraston mukaan englantilaisten nauttimassa ravinnossa on liikaa akryyliamidia.

 Altistuminen 
Ihminen altistuu akryyliamidille hengittäessään tupakansavua tai syödessään paistettua tai paahdettua kasviperäistä ruokaa. Perunalastut ja ranskanperunat sekä näkkileipä, keksit, kahvi ja murot sisältävät runsaasti akryyliamidia. Myös leivän ja muiden tärkkelyspitoisten ruokien kuumentaminen lisää ruoan akryyliamidipitoisuutta sitä enemmän, mitä tummemmaksi ruoka muuttuu.

Akryyliamidin saanti on Suomessa suurinta 3-vuotiailla, joilla suurimmat lähteet olivat perunakiusaukset, keksit, ranskanperunat ja paistetut perunat. Aikuisilla suurimmat altistuksen lähteet olivat kahvi, kiusaukset ja ruisleipä. 

Akryyliamidia muodostuu kasviperäisen ruoan yli 120 °C:n lämpötilassa tapahtuvassa kypsennyksessä sekä kahvipapujen paahdossa. Akryyliamidia muodostuu erityisesti elintarvikkeisiin, jotka sisältävät runsaasti tärkkelystä, sokereita ja asparagiini-aminohappoa. Elintarvikkeiden sisältämään akryyliamidiin alettiin kiinnittää huomiota vuonna 2002, kun ruotsalaiset julkistivat tutkimuksen sen haitoista. Suomalaisen ravinnon keskeisimmät akryyliamidilähteet ovat kahvi, ruisleipä ja keskiolut. Elintarvikkeiden akryyliamidipitoisuudet voivat kuitenkin vaihdella jopa kymmenkertaisesti saman elintarvikkeen eri valmistajien välillä.   

 Valmistus ja käyttö 
Perinteisesti akryyliamidia on valmistettu väkevän rikkihapon ja akryylinitriilin välisellä reaktiolla. Tämän reaktion haittapuolena ovat kuitenkin sen tuottamat jätevirrat, joten korvaavia prosesseja on kehitetty. Yksi yleisimmin käytössä olevista korvaavista prosesseista on akrylonitriilin hydrolyysi Raney-kuparin katalysoimana. Tämä prosessi tuottaa selektiivisesti akryyliamidia ilman suuria jätevirtoja. Myös bakteerien käyttöä hyödynnetään akryyliamidin valmistuksessa. Tärkein akryyliamidin käyttökohde on veden puhdistuksessa, mineraalien vaahdotuksessa ja paperinvalmistuksessa käytettävien polyakryyliamidipolymeerien valmistus.C. E. Habermann: Acrylamide, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 16.04.2013Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher,Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten & Helmut Greim: Acrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 16.04.2013 Polyakryyliamidia käytetään myös biokemian, molekyylibiologian ja genetiikan laboratorioissa SDS-PAGE:n ainesosana.

 Terveysvaikutukset 
Lyhytaikainen altistuminen akryyliamidille voi ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen yhdisteelle voi aiheuttaa toiminnallisia häiriöitä sekä ääreishermostossa että keskushermostossa ja vauriot voivat olla palautumattomia. Monet tutkimukset viittaavat siihen, että akryyliamidi saattaa häiritä lasten kehitystä. 

Eläinkokeet ovat osoittaneet, että akryyliamidi aiheuttaa syöpää. Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) on arvioinut, että elintarvikkeiden sisältämä akryyliamidi saattaa lisätä kuluttajien riskiä sairastua syöpään.  2000-luvun alussa arvioitiin, että keskimääräinen akryyliamidin saanti aiheuttaisi syövän yhdelle kahdestatuhannesta. 

Suomessa on havaittu, että runsas altistus lisää tupakoitsijoiden keuhkosyöpäriskiä.

 Katso myös 
 Akroleiini
 Akryylihappo
 Metakryylihappo

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

OVA-ohje: Akryyliamidi 
Evira: Akryyliamidi
PubChem: Acrylamide 
Human Metabolome Database (HMDB): Acrylamide 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acrylamide 
Inchem: Acrylamide 
National Toxicology Program, Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, Thirteenth Edition: Acrylamide (pdf) 

Luokka:Amidit
Luokka:Karsinogeenit