Natriumetoksidi

Natriumetoksidi eli natriumetylaatti tai natriumetanolaatti (C2H5ONa) on yksi alkoksideista ja koostuu natrium- ja etoksidi-ioneista. Yhdistettä käytetään vahvana emäksenä orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Natriumetoksidi on valkoista kiinteää ainetta, joka on vetistyvää eli hygroskooppista. Yhdiste on hyvin vahva emäs ja reagoi veden kanssa muodostaen etanolia ja natriumhydroksidia. Yhdiste liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja dietyylieetteriin, mutta hiilivetyihin se on liukenematon. Natriumetoksidin alkoholiliuokset hapettuvat helposti, minkä vuoksi ne muuttuvat väriltään punaisiksi tai ruskeiksi.M. Horn & U. Horns: Alkoxides, Metal, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 18.03.2013K. Sinclair Whitaker & D. Todd Whitaker: Sodium Ethoxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 16.10.2023 
C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

Valmistus ja käyttö
Natriumetoksidia valmistetaan natriummetallin ja etanolin välisellä reaktiolla. 
2 Na + 2 C2H5OH → 2 C2H5ONa + H2

Natriumetoksidia käytetään joko kiinteänä tai etanoliliuoksena, jossa sitä on 21 massaprosenttia. Yhdistettä käytetään voimakkaana emäksenä useissa reaktioissa, esimerkiksi kondensaatioreaktioissa, kuten Claisen-kondensaatiossa, maloniesterisynteesissä, Williamsonin eetterisynteesissä ja toisiintumisreaktioissa.

Lähteet

Aiheesta muualla

Luokka:Emäkset
Luokka:Natriumyhdisteet