Aldolikondensaatio

Aldolikondensaatio on reaktio, jossa kaksi karbonyyliyhdistettä reagoi muodostaen α,β-tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen, tyypillisesti joko enonin tai enaalin. Aldehydikondensaatio voi tapahtua joko inter- tai intramolekulaarisesti.   

 Mekanismi 
Aldolikondensaatio voi olla joko happo- tai emäskatalysoitu reaktio. Molemmissa tapauksissa muodostuu ensin aldolituote aldoliadditioreaktiolla.
 Happokatalysoitu aldolikondensaatio 
Happokatalysoitu aldolikondensaatio on tyypiltään E1-reaktio. Ensimmäisessä vaiheessa happo luovuttaa protonin aldolituotteen hydroksyyliryhmälle, josta tulee näin hyvä lähtevä ryhmä ja postuu vetenä. Näin muodostuu karbokationi ja vedyn irtoamisen jälkeen muodostuu α,β-tyydyttymätön karbonyyliyhdiste.
350px
 Animation zum säurekat. Reaktionsmechanismus der Aldolkondensation animaatio
 Emäskatalysoitu aldolikondensaatio 
Emäskätalysoitu aldolikondensaatio poikkeaa mekanismiltaan happokatalysoidusta aldolikondensaatiosta. Emäskatalysoitu aldolikondensaatio noudattaa E1cB-reaktiomekanismia. Ensimmäisessä vaiheessa emäs poistaa aldolituotteen karbonyyliryhmään nähden α-asemalta olevalta hiileltä protonin muodostaen enolaatti-ionin. Tämän jälkeen seuraa enolaattianionin tautomerisoituminen karbonyyliyhdisteeksi ja hydroksyyliryhmä poistuu hydroksidi-ionina, jolloin katalyyttinä toimiva emäs vapautuu ja muodostuu α,β-tyydyttymätön karbonyyliyhdiste..
350px
 Animation zum basenkat. Reaktionsmechanismus der Aldolkondensation animaatio

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

Luokka:Orgaaniset reaktiot