Undekyleenihappo

Undekyleenihappo eli undekeenihappo (C11H20O2) on rasvahappoihin kuuluva tyydyttymätön karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään sienitautien hoidossa ja muun muassa hajusteina käytettävien kemikaalien valmistamiseen.

 Valmistus 
Undekyleenihappoa valmistetaan risiiniöljystä. Risiiniöljyn sisältämä rasvahappo risiiniöljyhappo ja sen metyyliesteri metyylirisinoleaatti pyrolysoidaan 300–460 °C:n lämpötilassa, jolloin se hajoaa muodostaen undekyleenihappoa ja heptaldehydiä.M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis: Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 24.3.2013Frank C. Naughton: Castor Oil, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 24.3.2013Alfred Thomas: Fats and Fatty Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.3.2013

 Käyttö 
Undekyleenihappoa ja eräitä sen suoloja, kuten sinkkiundekylenaattia (C22H38O4Zn) ja kupariundekylenaattia käytetään eräiden sieni-infektioiden, kuten jalkasilsan hoitoon. Se ei ole kuitenkaan aivan yhtä tehokas kuin monet muut ihon sieni-infektioiden hoitamiseen käytetyt yhdisteet. Tähän tarkoitukseen undekyleenihappoa ja sen suoloja käytetään jauheina tai voiteina. Undekyleenihaposta valmistetaan useita hajusteteollisuuden raaka-aineita, kuten undekenaalia ja undekanaalia. Lisäksi undekyleenihaposta valmistetaan 12-oksaheksadekanolidia, joka on myskinkaltainen tuoksu. Undekyleenihaposta voidaan valmistaa myös 11-aminoundekaanihappoa ja Nylon 11:tä.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Undecylenic acid 
Food Component Database (FooDB): Undecylenic acid 
DrugBank: Undecylenic acid 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Undecylenic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Undecylenic acid 
ChemBlink: Undecenoic acid 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Undecylenic-acid 

Luokka:Rasvahapot