Allyyli-isotiosyanaatti

Allyyli-isotiosyanaatti (AITC) on orgaaninen yhdiste, joka on syttyvää, normaaliolosuhteissa väritöntä tai vaaleankeltaista öljymäistä ja pistävänhajuista nestettä. Sen kemiallinen kaava on C4H5NS ja rakennekaava CH2=CHCH2N=C=S. Allyyli-isotiosyanaatista käytetään myös nimiä allyyli-isosulfosyanaatti, 2-propenyyli-isotiosyanaatti, 3-isotiosyanaatto-1-propeeni ja sinappiöljy.

Allyyli-isotiosyanaatin moolimassa on 99,154 g/mol, sulamispiste −102,5 °C, kiehumispiste 148–154 °C, suhteellinen tiheys 1,0 g/cm3, leimahduspiste 46 °C (c.c.) ja CAS-numero 57-06-7. Yhdiste liukenee huonosti veteen, mutta hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin.

Allyyli-isotiosyanaattia voidaan tuottaa hydrolysoimalla mustasinapin sinigriiniä. Synteettisesti sitä tuotetaan allyylikloridin ja isosyanaattien reaktiolla, isomeeristään allyylitiosyanaatista tai lähtien allyyliamiinista ja hiilidisulfidista. Allyyli-isotiosyanaattia käytetään hajusteissa, hyönteismyrkkynä, fungisidina ja muiden yhdisteiden valmistuksessa.Frank Romanowski & Herbert Klenk: "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", teoksessa Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.  

 Terveysvaikutukset 
Allyyli-isotiosyanaatti ärsyttää silmiä, ihoa, hengitysteitä ja aiheuttaa kyynelvuotoa. Pitkäaikainen tai toistuva altistus voi aiheuttaa ihotulehduksen. Palaessaan yhdiste muodostaa ärsyttäviä tai myrkyllisiä huuruja. Allyyli-isotiosyanaatille altistumisesta voi seurata vaikutuksia maksassa, munuaisissa, mahalaukussa, kilpirauhasessa ja virtsarakossa.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
PubChem: Allyl isothiocyanate 
Human Metabolome Database (HMDB): Allyl isothiocyanate 
Food Component Database (FooDB): 3-Isothiocyanato-1-propene 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Allyl isothiocyanate 
ChemBlink: Allyl isothiocyanate 
Liber Herbarum II: Luettelo allyyli-isotiosyanaatti sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Allyl-isothiocyanate 
PheroBase: Floral Compound - allyl isothiocyanate 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Allyl Isothiocyanate 

Luokka:Orgaaniset yhdisteet