2-nitrobentsaldehydi

2-Nitrobentsaldehydi eli o-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on bentsaldehydin nitrojohdannainen. Yhdistettä käytetään synteitsoitaessa väriaineita. 2-Nitrobentsaldehydi on 3- ja 4-nitrobentsaldehydin isomeeri.

Valmistus ja käyttö
2-Nitrobentsaldehydiä voidaan valmistaa usealla tavalla. Nitrobentsaldehydiä valmistetaan lähtemällä kanelihaposta, jonka nitrauksen seurauksena muodostuu 2- ja 4-nitrokanelihappojen seos. 2-Nitrokanelihappo voidaan erottaa fraktioivalla kiteytyksellä ja hapettaa kaliumpermanganaatilla 2-nitrobentsaldehydiksi. Muita tapoja ovat 2-nitrostyreenin hapetus hapen avulla tai nitraamalla bentsaldehydiä. Viimeisessä prosessissa muodostuu noin 20 % 2-nitrobentsaldehydiä ja noin 80 % 3-nitrobentsaldehydiä.Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 07.01.2013

2-Nitrobentsaldehydiä ja sen isomeereja käytetään valmistettaessa lääkeaineita ja väriaineita. Esimerkiksi vuonna 1882 kehitetty Baeyer-Drewson-indigosynteesi perustuu 2-nitrobentsaldehydin ja asetonin välisen reaktioon emäksisissä olosuhteissa. Nykyään synteettisen indigon valmistukseen käytetään pääasiassa kuitenkin aniliiniin perustuvia menetelmiä.

Kuva:Baeyer-Drewson indigo synthesis.svg

Lähteet

Luokka:Aldehydit