Bentsoyylikloridi

Bentsoyylikloridi eli bentsoehappokloridi (C7H5OCl) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä. 

Ominaisuudet
Bentsoyylikloridi on kirkasta, pistävän hajuista nestettä. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin ja dietyylieetteriin, mutta hajoaa vedessä bentsoehapoksi ja suolahapoksi. Jos vettä on vain vähän, muodostuu bentsoehappoanhydridiä.Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 11.09.2012Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.09.2012
 C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl

Alkoholien ja fenolien kanssa yhdiste reagoi muodostaen bentsoehapon estereitä ja amiinien kanssa muodostaen amideja niin kutsutulla Schotten–Baumann-reaktiolla. Se reagoi myös Friedel–Crafts-asylointireaktiolla.

Valmistus ja käyttö
Bentsoyylikloridin teollisen valmistuksen lähtöaine on bentsotrikloridi. Bentsotrikloridista bentsoyylikloridia valmistetaan joko sen ja bentsoehapon välisellä reaktiolla tai bentsotrikloridin osittaisella hydrolyysillä.Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää fosforin tai raudan klorideja. Tuote puhdistetaan tislauksella. 
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl

Laboratoriomittakaavassa yhdistettä valmistetaan bentsoehapon ja fosforipentakloridin, fosgeenin tai tionyylikloridin välisellä reaktiolla, klooraamalla bentsaldehydiä, bentsyylialkoholia tai bentsyylibentsoaattia.

Bentsoyylikloridia käytetään erityisesti räjähteinä ja polymerointireaktioiden initiaattoreina käytettävien orgaanisten peroksidien bentsoyyliperoksidin ja tert-butyyliperoksibentsoaatin valmistuksessa. Lisäksi siitä tuotetaan bentsofenonia ja väri- ja lääkeaineita, hajusteita, hyönteismyrkkyjä ja hartseja.

Lähteet

Aiheesta muualla

Bentsoyylikloridin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.

Luokka:Happokloridit