3-metyylifentanyyli

3-metyylifentanyyli (3-MF, mefentanyyli) on opioidi ja fentanyyli-johdannainen. Se on yksi voimakkaimmista laittomasti myydyistä huumeista, se on noin 400–6 000 kertaa morfiinia voimakkaampaaHenderson GL. Designer Drugs: Past History and Future Prospects Journal of Forensic Science. 33(2):569–575 (1988) isomeeristä riippuen.Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. PubMedStereoisomers of 3-methylfentanyl: synthesis, absolute configuration and analgesic activity PubMed

3-metyylifentanyyli löydettiin ensi kerran 1974Synthesis and pharmacology of the diastereoisomers of N-[3-methyl-1-(2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide and N-[3-methyl-1-(1-methyl-2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide Journal of Medicinal Chemistry ja ilmaantui nopeasti katukauppaan laittomasti tuotettuna α-metyylifentanyylin korvikkeena. Pian huomattiin 3-metyylifentanyylin olevan huomattavasti α-metyylifentanyylia (20–2 000 × morfiini) vahvempaa ja siten myös vaarallisempaa. Aineita myytiin nimellä "China White".The bogus drug: Three methyl & alpha methyl fentanyl sold as "China White"

3-metyylifentanyyliä myytiin pimeillä markkinoilla vain lyhyen aikaa 1984–1985; sen suunnaton teho teki sen houkuttavaksi tuotteeksi, koska raseeminen 3-MF on 10–15 kertaa fentanyyliä vahvempaa; yhdestä grammasta 3-metyylifentanyyliä sai tuhansia käyttöannoksia laimennettunakin. 3-MF on sen jälkeen ilmaantunut eri puolilla maailmaa Outbreak of designer drug--related deaths in Pennsylvania. PubMed. Se on aiheuttanut 2000-luvulla useita kuolemantapauksia Suomessa.Blood levels of 3-methylfentanyl in 3 fatal poisoning cases. Ilkka Ojanperä et al

Voimakkaampiakin fentanyylin johdannaisia on löydetty, kuten karfentaniili ja Beeta-hydroksi-3-metyylifentanyyli, mutta niitä on vaikeampi valmistaa.

3-metyylifentanyyli vaikuttaa samoin kuin fentanyyli, mutta se sitoutuu myy-reseptoriin tehokkaammin. Koska fentanyylin tiedetään aiheuttaneen kuolemia viihdekäytössä, tämä vaara on sitäkin suurempi 3-metyylifentanyylillä. Sen sivuvaikutuksia ovat kutina, pahoinvointi sekä hengityksen lamaantuminen, mikä on hengenvaarallinen tila.

Vasta-aineena käytetään naloksonia tai naltreksonia.
 Lähteet 

Aiheesta muualla
 PubChem
 ChemSpider 
 DrugBank
 Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista Finlex

Luokka:Fentanyylijohdokset