Asetyylikloridi

Asetyylikloridi eli etanoyylikloridi tai etaanihappokloridi (CH3COCl) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet
Asetyylikloridi on pistävänhajuista ja syövyttävää nestettä. Asetyylikloridi liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin, asetoniin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Veden kanssa se reagoi voimakkaasti ja hydrolysoituu etaanihapoksi ja suolahapoksi.Frank S. Wagner Jr.: Acetyl Chloride, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002 Viitattu 09.09.2012Hosea Cheung, Robin S. Tanke & G. Paul Torrence: Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 09.09.2012
CH3COCl + H2O → CH3COOH + HCl

Asetyylikloridi reagoi alkoholien kanssa muodostaen etikkahapon estereitä, tertiääristen alkoholien kanssa usein tertiäärisiä alkyyliklorideja, ja amiinien kanssa reagoidessaan amideja. Yhdiste reagoi myös eetterien ja tiolien kanssa. Yhdiste reagoi myös aromaattisten hiilivetyjen ja alkeenien kanssa muodostaen ketoneja.

Valmistus ja käyttö
Teollisuudessa asetyylikloridia valmistetaan etikkahappoanhydridin ja suolahapon välisellä reaktiolla. Myös etaanihapon ja suolahapon välistä reaktiota voidaan käyttää tai valmistaa yhdistettä rikkidioksidin, kloorin ja natriumasetaatin välisellä reaktiolla.Tuote puhdistetaan tislaamalla.
(CH3CO)2O + HCl  →  CH3COCl + CH3CO2H

Laboratoriomittakaavassa asetyylikloridia valmistetaan etaanihapon ja fosforitrikloridin, fosforipentakloridin, rikkimonokloridin tai tionyylikloridin välisellä reaktiolla.

Yhdistettä käytetään orgaanisessa kemiassa asetyloimisreagenssina. Se on reaktiivisempi kuin etikkahappo tai etikkahappoanhydridi ja sitä voidaan käyttää myös silloin, kun nämä eivät reagoi. Ainetta käytetään useiden lääkeaineiden, kuten asetyylisalisyylihapon, asetaminofeenin ja asetanilidin valmistuksessa. Lisäksi sitä käytetään väriaineiden valmistuksessa. Asetyylikloridi reagoi aromaattisten hiilivetyjen kanssa Friedel–Crafts-asylointireaktiolla, jolloin muodostuu ketoneja. Näin valmistetaan muun muassa asetofenonia.

Lähteet

Aiheesta muualla

Asetyylikloridin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.

Luokka:Happokloridit