Kryseeni

Kryseeni kuuluu polysyklisiin aromaattisiin hiilivetyihin ja se koostuu neljästä bentseenirenkaasta. Yhdiste on palavaa ja se esiintyy huoneenlämmössä värittöminä - vaaleanruskeina kiteinä tai jauheena. Kryseenistä käytetään myös nimiä bentso(a)fenantreeni, 1,2-bentsofenantreeni ja 1,2,5,6-dibentsonaftaleeni.

Kryseenin kemiallinen kaava on C18H12, moolimassa 228,288 g/mol, sulamispiste 254–256 °C, kiehumispiste 448 °C, tiheys 1,274 g/cm3 ja CAS-numero 218-01-9. Yhdiste liukenee veteen erittäin huonosti ja hajoaa palaessaan, jolloin muodostuu myrkyllisiä huuruja. Kryseeni on luokiteltu Suomessa syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi (ryhmä 3) ja se on erittäin myrkyllistä vesieliöille.

Kryseeniä voi muodostua elintarvikkeisiin savustuksen yhteydessä epätäydellisen palamisen seurauksena. Lainsäädännössä on määritelty neljän polysyklisen aromaattisen hiilivedyn eli kryseenin, bentso(a)pyreenin, bentso(a)antraseenin ja bentso(b)fluoranteenin yhteisenimmäismääräksi 30,0 μg/kg savustetulle kalalle, lihalle ja näistä valmistetuille tuotteille, jotka on savustettu 1.9.2012 – 31.8.2014 välisenä aikana. Enimmäismäärä kyseisille yhdisteille kiristyy 12,0 μg/kg:ksi tuotteille, jotka on savustettu 1.9.2014 lähtien.

Kryseeniä esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä eristetään tislaamalla ja kromatografian avulla. Synteettisesti yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla etyyniä ja vetyä 800 °C:n lämpötilaan. Kryseeniä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

Evira: PAH -yhdisteiden muodostuminen savustusprosessissa  (pdf)
PubChem: Chrysene 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Chrysene 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chrysene 
ChemBlink: Chrysene 

Luokka:Polysykliset aromaattiset hiilivedyt