Hydantoiini

Hydantoiini eli glykolyyliurea (C3H4N2O2) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Hydantoiinia käytetään orgaanisessa synteesissä.

 Ominaisuudet 
Hydantoiinin oikean rakenteen selvitti Adolf Strecker vuonna 1870. Hydantoiini on kiinteä valkoinen aine, joka liukenee veteen, etanoliin ja hieman myös dietyylieetteriin. Sen imidityppi on heikosti hapan ja voi luovuttaa protoninsa. Hydantoiinin karbonyyliryhmän hiilet ovat elektrofiilejä ja voivat reagoida nukleofiilien kanssa, 5-asemassa sijaitseva hiiliatomi ja typpiatomit puolestaan ovat nukleofiileja ja voivat reagoida elektrofiilien kanssa.  Carmen Avendaño & J. Carlos Menendez: Hydantoin and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 18.8.2012

 Valmistus ja käyttö 
Ensimmäisen kerran hydantoiinia valmisti Adolf von Baeyer vedyttämällä allantoiinia vuonna 1861. Myöhemmin hän syntetisoi sitä lähtemällä bromiasetyyliureasta. Yhdistettä voidaan valmistaa kondensoimalla glykolihappoa ja ureaa tai pelkistämällä sähkökemiallisesti parabaanihappoa eli oksalyyliureaa.

Hydantoiinia käytetään apuaineena tekstiilien käsittelyssä ja eräissä polymeereissä. Sillä on myös käyttöä lääkeaineiden valmistuksessa ja erityisesti 5,5-disubstituoidut johdannaiset, esimerkiksi fenytoiniini, ovat yleisesti käytössä epilepsian hoidossa.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 Human Metabolome Database (HMDB): Hydantoin 
 Food Component Database (FooDB): Hydantoin 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Hydantoin 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Hydantoin 

Luokka:Heterosykliset typpiyhdisteet