Flufenaamihappo

Flufenaamihappo (C14H10F3NO2) on N-fenyyliantraniilihapon johdannainen, jota käytetään tulehduskipulääkkeenä.

Vaikutusmekanismi ja käyttö
Flufenaamihappo estää syklo-oksigenaasientsyymien toimintaa ja siten tulehdusta aiheuttavien prostaglandiinien synteesiä. Sen on todettu myös salpaavan kalsium- ja kaliumionikanavia ja inhiboivan aldo-ketoreduktaasientsyymien toimintaa. Näiden vaikutus kivunlievittämiseen on epäselvä, mutta aldo-ketoreduktaasin estyminen voi ehkäistä syöpää.

Flufenaamihappoa käytetään keskivaikean tai kovan lihas- tai nivelperäisen kivun, esimerkiksi reuman aiheuttaman kivun, lieventämiseen. Sitä voidaan käyttää sekä oraalisesti että topikaalisesti joko yksin tai muiden lääkeaineiden kanssa. Usein sitä käytetään verenohennuslääkkeenä käytetyn varfariinin kanssa. Flufenaamihapon pitkäaikaista käyttöä ei suositella mahdollisen munuaistoksisuuden vuoksi. Muita haittavaikutuksia voivat olla maha- ja suolisto-oireet ja huonovointisuus. Toisinaan flufenaamihappoa käytetään sen alumiinisuolana alumiiniflufenaattina, joka ei ärsytä yhtä voimakkaasti suolistoa kuin vapaa happo.Elmar Friderichs, Thomas Cristoph & Helmut Buschmann. Analgesics and Antipyretics, 2. Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., John Wiley & Sons, New York, 2011, Viitattu 22.05.2012 Arthur L. McKenna: Aluminium carboxylates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 22.05.2012

Synteesi
Flufenaamihappoa syntetisoidaan 2-klooribentsoehaposta ja 3-trifluorimetyylianiliinista kaliumkarbonaatilla käsittelemällä kuparikatalyytin läsnä ollessa. Flufenaamihappoa voidaan käyttää toisen tulehduskipulääkkeen etofenamaatin synteesissä.

Lähteet

Luokka:Tulehduskipulääkkeet