Meklofenaamihappo

Meklofenaamihappo (C14H11Cl2NO2) on N-fenyyliantraniilihapon eli fenaamihapon johdannainen, jota käytetään tulehduskipulääkkeenä.

Vaikutusmekanismi ja käyttö
Meklofenaamihappo on syklo-oksigenaasi-1- ja syklo-oksigenaasi-2-entsyymien inhibiittori ja estää siten prostaglandiinien synteesiä ja helpottaa tulehdusta ja kipua. Yhdiste estää myös eräiden ionikanavien toimintaa joskin sen merkitys tulehduksen- ja kivunlievityksessä on epäselvä.Elmar Friderichs, Thomas Cristoph & Helmut Buschmann. Analgesics and Antipyretics, 2. Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., John Wiley & Sons, New York, 2011, Viitattu 22.05.2012 Arthur L. McKenna: Aluminium carboxylates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 24.05.2012

Meklofenaamihappo tuotiin Yhdysvalloissa markkinoille 1980-luvulla. Sitä käytetään reumakipujen, niveltulehduksen, vaikeiden tai keskivaikeiden lihaskipujen ja dysmenorrean lievittämiseen. Lääkeaineen sivuvaikutuksia ovat mahan ja suoliston oireilu sekä ihottuma ja se voi myös pahentaa psoriasista. Meklofenaamihappoa käytetään joko vapaana happona tai sen natriumsuolana.

Synteesi
Meklofenaamihappoa syntetisoidaan 2-bromibentsoehaposta ja 2,6-dikloori-3-metyylianiliinista 145–155 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä toimii kupari(II)bromidi ja liuottimena käytetään diglyymin ja N-etyylimorfoliinin seosta.

Lähteet

Luokka:Tulehduskipulääkkeet