2-klooribentsoehappo

2-klooribentsoehappo eli o-klooribentsoehappo (C7H5ClO2) on karboksyylihappo ja bentsoehapon johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. 2-Klooribentsoehappo on 3- ja 4-klooribentsoehappojen isomeeri.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
2-Klooribentsoehappo on huoneenlämpötilassa valkoista tai hieman kellertävää kiinteää ainetta, joka liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan veteen. 2-Klooribentsoehappo on klooribentsoehappoisomeereistä happamuudeltaan vahvin ja sen happovakion arvo on 1,2·10-3.Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 27.05.2012

2-Klooribentsoehappoa voidaan valmistaa o-klooritolueenia klooraamalla, jolloin muodostuu α,α,α,2-tetraklooritolueenia eli 1-kloori-2-(trikloorimetyyli)bentseeniä. Tämän yhdisteen hydrolyysin seurauksena saadaan 2-klooribentsoehappoa. Toinen synteesitapa on o-klooritolueenin hapetus hapen avulla.

2-Klooribentsoehappoa käytetään säilymistä parantavana aineosana eräissä lakoissa ja maaleissa. Lisäksi sitä käytetään valmistettaessa muita yhdisteitä kuten makeutusaineita, väriaineita, lääkkeitä ja fungisideja. Esimerkiksi ammoniakkikäsittelyn tuloksena muodostuu antraniilihappoa.

Lähteet

Luokka:Bentsoehapot
Luokka:Klooribentseenit