Trimetyyliamiini-N-oksidi

Trimetyyliamiini-N-oksidi, lyh.TMAO (C3H9NO) on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu amiinioksideihin. Eliöissä yhdiste osallistuu osmoottisen paineen säätelyyn ja stabiloi proteiineja. Trimetyyliamiini-N-oksidia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä heikkona hapettimena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Trimetyyliamiini-N-oksidi on valkoista kiinteää ainetta, joka on usein dihydraattina. Se liukenee hyvin veteen, koska sen dipolimomentti on suuri. Vesiliuoksissa yhdisteen happiatomi muodostaa vetysidoksia kolmen vesimolekyylin kanssa.B. Maisonneuve :Amine Oxides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio viitattu 30.01.2012 Liukenee myös etanoliin 

Trimetyyliamiini-N-oksidia voidaan valmistaa hapettamalla trimetyyliamiinia vetyperoksidin tai perhapon kanssa. Vesiliuoksissa suoritettuna näin muodostuu sen dihydraatti. Dihydraatista saadaan vedetöntä trimetyyliamiini-N-oksidia sublimoimalla tai tislaamalla alennetussa paineessa veden ja bentseenin tai tolueenin muodostamasta atseotrooppisesta seoksesta.August B. van Gysel & Willy Musin: Methylamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Teoksen verkkoversio viitattu 30.01.2012

Trimetyyliamiini-N-oksidi reagoi alkyloivien yhdisteiden kanssa muodostaen trimetyylialkoksiammoniumyhdisteitä. Se on hyödyllinen ketonien ja aldehydien syntetisoimisessa alkyylihalideista ja sulfonaateista, N-metyylipyrrolidiinien synteeseissä, atsometiiniylidien valmistuksessa ja karbonyyliryhmien poistamisessa trikarbonyylirautakomplekseista. Erityisesti yhdistettä käytetään mietona ja selektiivisenä hapettimena organoboraanien hapettamiseen borinaatti- tai boraattiestereiksi.

Biokemia
Trimetyyliamiini-N-oksidia muodostuu eliöissä trimetyyliamiinista erään mono-oksidaasientsyymin, FMO-3:n, katalysoimana. Trimetyyliamiinia muodostuu esimerkiksi ihmiskehossa koliinia sisältävistä ruoka-aineista. Normaalisti maksassa sijaitseva FMO-3-entsyymi hapettaa sen trimetyyliamiini-N-oksidiksi, mutta harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa trimetyyliaminuriassa entsyymin pitoisuus on vähäinen. Tämä ilmenee trimetyyliamiinin erittymisenä hien ja virtsan mukana ja yhdiste antaa heille tyypillisen kalamaisen hajun.

Trimetyyliamiini-N-oksidiä on erityisesti merikaloissa. Erityisesti haiden ja rauskujen veressä on paljon ureaa osmoottisen paineen säätelyyn. Urean pitoisuus on niin suuri, että se denaturoisi proteiineja, mutta veressä oleva trimetyyliamiini-N-oksidi kumoaa urean vaikutuksen. Trimetyyliamiini-N-oksidi stabiloi proteiineja tukemalla niiden oikeaa laskostumista. Sen on havaittu myös stabiloivan oikealla tavalla laskostuneita proteiineja prioneita vastaan. Yhdiste stabiloi myös nukleiinihappoja.

Trimetyyliamiinin muodostuminen hajuttomasta trimetyyliamiini-N-oksidista on yksi merkki kalan pilaantumisesta. Bakteerit pelkistävät yhdisteen trimetyyliamiini-N-oksidireduktaasientsyymin avulla. Eräät bakteerit voivat muodostaa yhdisteestä myös dimetyyliamiinia ja formaldehydiä.

Lähteet

Luokka:Amiinit
Luokka:Oksidit