1-naftyyliamiini

1-naftyyliamiini (C10H9N) on aromaattinen amiini, josta käytetään myös nimiä alfa-naftyyliamiini ja 1-aminonaftaleeni. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

 Ominaisuudet ja valmistus 
1-naftyyliamiini on kiinteä valkoinen yhdiste huoneenlämpötilassa. Se on ominaisuuksiltaan tyypillinen aromaattinen amiini ja heikosti emäksinen. Se liukenee vain hyvin heikosti veteen, mutta paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin.Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Teoksen verkkoversio viitattu 03.02.2012

1-Naftyyliamiinia valmistetaan pääasiassa pelkistämällä 1-nitronaftaleenia raudan ja laimean suolahapon avulla tai katalyyttisellä vedytyksellä. Pelkistys voidaan suorittaa myös elektrokemiallisesti tai käyttäen fotoindusoitua pelkistystä. Yhdistettä voidaan myös valmistaa korotetussa lämpötilassa ja paineessa katalyytin avulla 1-naftolista ja ammoniakista.

 Käyttö 
1-naftyyliamiinia käytetään naftaleenisulfonihappovärien valmistukseen. Siitä tuotetaan myös maatalouskemikaaleja, kuten rodentisidina eli jyrsijöiden torjunta-aineena käytettävää 1-naftyylitioureaa ja herbisidinä eli rikkakasvien torjunta-aineena käytettävää naptalaamia. Yhdiste on myös kumien hapettumisenestoaineena käytettävän N-fenyyli-1-naftyyliamiinin synteesin lähtöaine ja siitä tuotetaan myös 1-naftolia. Metallurgiassa 1-naftyyliamiinilla on käyttöä vaahdotuksen yhteydessä.

 Myrkyllisyys 
1-naftyyliamiini on myrkyllinen ja ärsyttävä yhdiste. Se voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista veressä. Yhdiste on mahdollisesti myös karsinogeeninen eli syövälle altistava. Ihmiskehossa 1-naftyyliamiini metaboloituu N-(1-naftyyli)hydroksyyliamiiniksi ja N-hydroksi-1-naftyyliasetamidiksi.. Viitattu 3.2.2012

 Katso myös 
2-naftyyliamiini

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1-Naphthylamine 
ChemBlink: 1-Aminonaphthalene 

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Amiinit