Erukahappo

Erukahappo eli cis-13-dokoseenihappo on kertatyydyttymätön pitkäketjuinen omega-9-rasvahappo, jonka rakennekaava on CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH ja kemiallinen kaava C22H42O2. Yhdisteen moolimassa on 338,568 g/mol, sulamispiste 28–32 °C ja CAS-numero 112-86-7. Puhtaana erukahappo on neulamaisesti kiteytyvää ja veteen liukenematonta ainetta, joka liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin. Erukahaposta muodostuu typpihapokkeen vaikutuksesta brassidiinihappoa eli trans-13-dokoseenihappoa. 

Luonnossa erukahappoa on ainoastaan risti­kukkais­kasvien siemenissä, muun muassa tähän heimoon kuuluvan rypsin ja sinapin siemenissä. Erukahappoa käytetään yhdessä oleiinihapon kanssa ns. Lorenzon öljyn raaka-aineena suhteessa 4:1. Lorenzon öljy valmistetaan oliivi- ja rypsiöljystä.

Eläinkokeet osoittavat, että erukkahappoa sisältävien öljyjen nauttiminen pitkällä aikavälillä voi johtaa sydänsairauteen, jota kutsutaan sydänlihaksen lipidinkertymäsairaudeksi (myokardiaalinen lipidoosi). Tämä on tilapäistä ja palautettavissa. Muita eläimillä havaittuja mahdollisia vaikutuksia – mukaan lukien maksan, munuaisten ja luustolihaksen painon muutokset – ilmenee hieman korkeammilla annoksilla.

Euroopan elintarviketurvallisuusviraston saastuttavien aineiden asiantuntijapaneeli (CONTAM-paneeli) on määrittänyt sallitun päivittäisen saannin olevan 7 mg per ruumiin painokilogramma päivässä.

Rypsi sisälsi alun perin 40 prosenttia erukahappoa. Rypsiöljyn suurin tuottajamaa Kanada onnistui laskemaan rypsin erukahappopitoisuutta vuosien 1987–1996 keskimääräisestä puolesta prosentista vuosien 2010–2014 0,01 prosenttiin. Quality of Western Canadian Canola 1997. Lehdistötiedote. http://publications.gc.ca/collections/Collection/A92-14-1997E.pdfQuality of western Canadian Canola 2015. Lehdistötiedote. http://publications.gc.ca/collections/collection_2016/ccg-cgc/A92-14-2015-eng.pdf Elintarvikkeena myytävä rypsiöljy saa sisältää Yhdysvalloissa korkeintaan kaksi prosenttia erukahappoa. Euroopan unioni on rajoittanut erukahapon enimmäismäärän camelinaöljyssä, sinappiöljyssä ja purasruohoöljyssä 5 prosentiksi, sinapissa 3,5 prosentiksi ja muissa kasviöljyissä 2 prosentiksi.

Euroopan elintarviketurvallisuusvirasto (EFSA) esitti vuonna 2016, että liian runsas erukahappoa sisältävien elintarvikkeiden käyttö saattaa  heikentää alle 10-vuotiaiden lasten terveyttä. EFSA kirjoitti: ”Keskivertokuluttajan altistus vaihtelee 0,3–4,4 mg per ruumiin painokilogramma päivässä ikäryhmittäin. Kuitenkin kuluttajat, joilla on suurempi altistus, kuten vauvat ja lapset, voivat altistua jopa 7,4 mg:aan per ruumiin painokilogramma päivässä. Asiantuntijat kuitenkin huomauttivat, että he todennäköisesti ovat yliarvioineet tämän riskin ottaessaan huomioon saatavilla olevan tieteellisen tiedon rajoitukset.”

Erukahappoa esiintyy myös eläinten semiokemikaalina feromonina.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Erukahapon käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 28.1.2015.
PubChem: Erucic acid 
Human Metabolome Database: Erucic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Erucic acid 
ChemBlink: Erucic acid 
Food Component Database (FooDB): Erucic acid 
Liber Herbarum II: Erukahappoa sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Erucic acid 
Pherobase: Semiochemical – erucic acid 

Luokka:Rasvahapot