Kalium-tert-butoksidi

Kalium-tert-butoksidi (usein myös kalium-t-butoksidi, kalium-tert-butylaatti tai KOtBu) (C4H9KO) on kalium- ja tert-butoksidi-ionien muodostama yhdiste. Yhdistettä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet
Kalium-tert-butoksidi on valkoista hygroskooppista jauhetta. Se on sisältämänsä tertiäärisen alkoksidi-ionin, tert-butoksidi-ionin, vuoksi hyvin voimakas emäs. Se on voimakkaampi emäs kuin esimerkiksi primääriset ja sekundääriset alkoksidit. Kalium-tert-butoksidi on kuitenkin melko huono nukleofiili. Yhdiste liukenee hyvin alkoholiin ja tetrahydrofuraaniin ja heikommin dietyylieetteriin ja hiilivetyihin.Kuen-Wai Chiu: Potassium, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 22.12.2011 

Kalium-tert-butoksidi reagoi ilman kanssa muodostaen kaliumhydroksidia ja kaliumkarbonaattia. Yhdisteen emäksisyys riippuu liuottimesta. Emäksisimpiä ovat kalium-tert-hydroksidin dimetyylisulfoksidiliuokset ja vähemmän emäksisiä liuokset seuraavassa liuottimen mukaisessa järjestyksessä: alkaanit, tetrahydrofuraani ja tert-butanoli. Emäksisyyteen vaikuttavat tert-butoksidi-ionien ja liuottimen väliset vuorovaikutukset. Muun muassa tert-butanolin kanssa ioni muodostaa klustereita, jotka ottavat protonin heikommin vastaan kuin vapaa ioni.

Valmistus ja käyttö
Kalium-tert-butoksidia on saatavana kaupallisena tuotteena kiinteänä jauheena ja tetrahydrofuraaniliuoksena. Usein ennen käyttöä tuote puhdistetaan sublimoimalla se 230 °C:n lämpötilassa 1 mmHg:n paineessa. Usein se kuitenkin valmistetaan ennen käyttöä kaliummetallin ja tert-butanolin välisellä reaktiolla.

Kalium-tert-butoksidin etuna verrattuna esimerkiksi kaliumhydridiin on suurempi liukoisuus eri liuottimiin ja erityisesti hiilivetyihin. Sitä käytettäessä ei vapaudu vetykaasua, toisin kuin kaliumhydridiä käytettäessä. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä emäksenä muun muassa alkylointireaktioissa, asetyloinneissa,  esteröinneissä ja transesteröinneissä, additioreaktioissa, kuten Michael-additiossa, aldolikondensaatioissa sekä alkyynien valmistuksessa eliminaatioreaktioilla, ja se muodostaa alkyylilitiumyhdisteiden kanssa erittäin vahvan emäksen, niin kutsutun Schlosserin emäksen.

Lähteet

Luokka:Kaliumyhdisteet
Luokka:Emäkset