6-monoasetyylikodeiini

6-Monoasetyylikodeiini (6-MAC) on myrkyllinen kodeiinin asetaattiesteri. Sen kaava on C20H23NO4. Siinä hydroksyyli kohdassa 6 on asetyloitunut. Ainetta esiintyy toisinaan epäpuhtautena huumekäyttöön tehdyssä heroiinissa. Sitä syntyy tavallisimmin kun morfiinista yritetään tehdä heroiinia ja seokseen on jäänyt vähän kodeiinia. Ainetta muodostuu joko etikkahappoanhydridin lisäämisellä, joka lisää asetaatin kodeiinin 6-kohtaan; tai etikkahapon lisäämisellä katalyytin kera pyrkimyksenä tehdä 6-Monoasetyylimorfiinia, morfiinin esteriä joka on hiukan heroiinia vahvempaa.

 Toksisuus 
Elimistöön joutuessaan 6-monoasetyylikodeiini aiheuttaa välittömästi histamiinin vapautumisen verenkiertoon, joka voi johtaa hengenvaaralliseen anafylaktiseen šokkiin. 6-MAC metabolisoituu kodeiiniksi ja edelleen morfiiniksi. Koska laittomasti valmistettu heroiini todennäköisesti sisältää myös 6-MAC:ia, sen läsnäolo virtsanäytteessä todistaa melko luotettavasti laittoman huumeen käyttämisen.Detection of Acetylcodeine in Urine as an Indicator of Illicit Heroin Use: Method Validation and Results of a Pilot Study  Clinical Chemistry, Volume 47, Issue 2, 1 February 2001, Pages 301–307, https://doi.org/10.1093/clinchem/47.2.301

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 Acetylcodeine, an impurity of illicitly manufactured heroin
 Acetylcodeine in Chemical Compounds Database
 PubChem: Acetylcodeine 

Luokka:Opioidit