Morfoliini

Morfoliini on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kemiallinen rakennekaava on O(CH2CH2)2NH. Se on heterosyklinen ja sisältää sekä amiinin ja eetterin funktionaaliset ryhmät.

 Valmistus 
500px

Morfoliinia valmistetaan usein teollisesti dehydratoimalla dietanoliamiinia väkevällä rikkihapolla. Vaihtoehtoisesti sitä voidaan valmistaa bis(2-kloorietyyli)eetteristä reaktiossa ammoniakin kanssa, jolloin muodostuu myös ammoniumkloridia. Morfoliinia valmistetaan myös teollisesti dietyleeniglykolista ja ammoniakista korkeassa lämpötilassa ja paineessa vedyn ja sopivan katalyytin läsnä ollessa.

 Terveysvaikutukset 
Morfoliini imeytyy kehoon hyvin ihon kautta, hengitysteitse ja nieltynä. Se aiheuttaa ärsytystä ja syöpymistä. LD50-arvoja:
 Oraalinen LD50 1910 mg/kg (rotta)
 Ihon läpi LD50 500 mg/kg (kaniini)
 Inhalaatio LC50/4 h > 260 mg/l (rotta)

 Käyttö 
 Teolliset käyttökohteet 
Morfoliinia käytetään ppm:na kiehutusveden pH:n säätöön höyryvoimalaitoksissa, koska sen jakaantumiskerroin on melkein sama kuin veden, joten se levittyy tasan sekä nesteeseen että höyryyn. Sen pH:ta tasapainottava ominaisuus vaikuttaa siten kaikkialla höyryvoimalaitoksen putkistossa ja estää korroosiota. Morfoliinia käytetään usein hydratsiinin tai ammoniakin kanssa. Morfoliini hajoaa hitaasti näiden höyrysysteemien hapettomassa tilassa.

Sitä käytetään myös metallintyöstössä liukuaineena.Leikkuunesteiden käytön, kierrätyksen ja jätehuollon yleisopas Pdf

 Orgaaniset synteesit 
Morfoliinin kemialliset reaktiot ovat tyypillisesti samanlaiset kuin muillakin sekundaarisilla amiineilla.

Sitä käytetään enamiinien valmistuksessa.

Morfoliinia käytetään orgaanisessa synteesissä. Esimerkiksi se on yksi osa valmistettaessa keinotekoista antibioottia linetsolidia ja syöpälääkettä gefitinibiä (Iressa®).

Halpuutensa takia sitä käytetään sekä teollisuudessa että tutkimuksessa liuottimena.

 Maanviljelyksessä 
 Hedelmien pintakäsittely 

Morfoliinia on käytetty emulgaattorina hedelmien pintakäsittelyssä. Normaalisti hedelmien pinnalla on vahaa, joka suojaa niitä homeilta ja hyönteisiltä; sitä usein poistuu hedelmiä käsitellessä kuljetusta varten. Hedelmiä pintakäsitellään morfoliinia lisäaineena sisältävillä vahoilla.Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou, "Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay".  Bio-control Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , pages 53 - 65

Vuoden 2010 joulukuun alusta alkaen EU:n alueelle tuotavissa hedelmissä ei saa enää käyttää morfoliinia.Morfoliinia ei sallita EU:n alueelle tulevissa hedelmissä Evira.fi

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

PubChem: Morpholine 
Human Metabolome Database (HMDB): Morpholine 
Food Component Database (FooDB): Morpholine 
Royal Society of Chemistry, ChemSpider: Morpholine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Morpholine 
ChemBlink: Morpholine 

Luokka:Amiinit
Luokka:Sykliset eetterit