6-monoasetyylimorfiini

6-Monoasetyylimorfiini (6-MAM) tai 6-asetyylimorfiini on opioidi sekä yksi heroiinin kolmesta metaboliitista. Toiset kaksi ovat morfiini ja 3-monoasetyylimorfiini (3-MAM), joka on näistä vähiten aktiivinen. 6-MAM:in kemiallinen kaava on C19H21NO4. Se on 6–8 kertaa heroiinia vahvempaa. 

Heroiinista muodostuu kehossa nopeasti 6-asetyylimorfiinia, joka edelleen metaboloituu morfiiniksi tai poistuu kehosta virtsan mukana. Koska 6-MAM on vain heroiinin metaboliitti, sen havaitseminen virtsasta varmistaa käytetyksi opioidiksi heroiinin. 6-MAM säilyy virtsassa vain 24 tuntia. Yhdistettä muodostuu myös luontaisesti kehossaWeitz CJ, Lowney LI, Faull KF, Feistner G, Goldstein A. 6-Acetylmorphine: a natural product present in mammalian brain." Proceedings of the National Academy of Science U S A. 1988 Jul;85(14):5335-8. , mutta niin pieniä määriä, että virtsanäytteessä oleva 6-MAM on käytännössä aina heroiinin käytöstä peräisin.

Heroiinilla on lyhyt puoliintumisaika ja aivojen esteraasientsyymit metabolisoivat sen nopeasti. Se tartuu heikosti μ-opioidireseptoriin johtuen asetyyliryhmästä, joka peittää 3-hydroksiryhmän, joka ko. reseptorissa tarvitaan. Sen vuoksi heroiini on vain esihuume, jonka metaboliitit voivat vasta tarttua μ-opioidireseptoriin.Inturrisi CE, Schultz M, Shin S, Umans JG, Angel L, Simon EJ. "Evidence from opiate binding studies that heroin acts through its metabolites." Life Sciences. 1983;33 Suppl 1:773-6.   


6-Monoasetyylimorfiinilla on vapaa 3-hydroksiryhmä joten se on välittömästi bioaktiivinen, sen takia 6-MAM on hiukan heroiinia voimakkaampaa.Tasker RA, Vander Velden PL, Nakatsu K. "Relative cataleptic potency of narcotic analgesics, including 3,6-dibutanoylmorphine and 6-monoacetylmorphine." Progress in Neuropsychopharmacology and Biological Psychiatry. 1984;8(4-6):747-50.  Laittomassa huumeidenvalmistuksessa ei kuitenkaan voida asetyloida morfiinista vain 6-hydroksia tekemättä samaa myös 3-hydroksille. Se on mahdollista tehdä käyttämällä etikkahappoa sopivan katalyytin kanssa, koska se ei ole tarpeeksi vahva asetyloimaan 3-hydroksia mutta pystyy kyllä 6-hydroksiin, jolloin muodostuu 6-Monoasetyylimorfiinia. "Meksikon musta terva" on nimitys vähemmän puhdistetulle heroiinille, jota valmistetaan latinalaisessa Amerikassa ja jossa 6-MAM on jäänyt lopputuotteeseen. Sen vuoksi "Musta terva" on yhtä potenttia kuin puhdistetut heroiinit.

 Lähteet 

Luokka:Opioidit