2-naftyyliamiini

2-naftyyliamiini on aromaattinen amiini, joka on huoneenlämpötilassa väritöntä ja kiteistä. Se liukenee esimerkiksi kuumaan veteen ja alkoholiin. 2-naftyyliamiini on todettu karsinogeeniseksi ihmisille, ja se on kyetty yhdistämään virtsarakon syöpään. Sille altistaminen on aiheuttanut virtsarakon syöpää myös hamstereilla, koirilla ja reesusmakakeilla. Altistetuilla kotihiirillä on tavattu hyvänlaatuisia hepatosellulaarisia adenoomia.National Toxicology Program: Report on Carcinogens, Twelfth Edition (2011)

Tupakansavussa esiintyy 2-naftyyliamiinia.National Center for Biotechnology Information: 2-Naphthylamine, a compound found in cigarette smoke, decreases both monoamine oxidase A and B catalytic activity.

2-naftyyliamiinin kemiallinen kaava on C10H9N, moolimassa 143,185 g/mol ja CAS-numero 91-59-8. Yhdisteestä käytetään myös nimiä beta-naftyyliamiini ja 2-aminonaftaleeni. 2-naftyyliamiinin sulamispiste on 110,2–113 °C, kiehumispiste 306 °C, tiheys 1,061 g/cm3 ja leimahduspiste 157 °C.

Valmistus ja käyttö
2-naftyyliamiinia voidaan valmistaa 2-naftolin ja ammoniakin ja ammoniumsulfiitin seosta kuumentamalla. Muodostuva tuote voidaan puhdistaa alipainetislauksella. Syöpävaarallisuutensa vuoksi 2-naftyyliamiinia saa nykyään käyttää vain tutkimustarkoituksiin. Aikaisemmin se oli tärkeä lähtöaine valmistettaessa värejä tai kumin hapettumisenesteoaineena käytettävää N-fenyyli-2-naftyyliamiinia.Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.04.2013Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.04.2013

 Katso myös 
1-naftyyliamiini

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

PubChem: 2-Naphthylamine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2-Naphthylamine 
ChemBlink: 2-Aminonaphthalene 

Luokka:Amiinit
Luokka:Tupakoinnin terveysvaikutukset