Malonidialdehydi

Malonidialdehydi eli malonialdehydi tai 1,3-propaanidialdehydi (C3H4O2) on aldehydi. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. Yhdistettä muodostuu eräiden tyydyttymättömien rasvahappojen hapettumisen seurauksena ja se on myrkyllinen yhdiste.

Malonidialdehydin kemiaa
Malonidialdehydi esiintyy erityisesti kaasufaasissa enolimuodossa. Toinen karbonyyliryhmistä on enolisoitunut ja muodostaa vetysidoksen molekyylin aldehydiryhmän kanssa ja tämä stabiloi enolimuotoa. Malonidialdehydi on kemiallisesti reaktiivinen ja muodostaa helposti muun muassa polymeerejä.Vasu Nair, Crystal L O'Neill & Peng George Wang: Malondialdehyde, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008 Teoksen verkkoversio Viitattu 12.10.2023

Malonialdehydiä käytetään orgaanisessa kemiassa muun muassa metiiniväriaineiden synteesissä.Horst Berneth : Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 14.10.2011 Se reagoi monille aldehydeille tyypillisesti ja muodostaa helposti esimerkiksi asetaaleja. Malonidialdehydi muodostetaan reaktioissa usein in situ sen bisdimetyyliasetaalista 1,1,3,3-tetrametoksipropaanista happohydrolyysin avulla ja muodostunut tuote puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä etanolin ja veden seoksesta. Tässä tavassa on ongelmana se, että usein muodostuu myös muita tuotteita ja malonidialdehydin polymeerejä. Tämän vuoksi voidaan käyttää myös malonidialdehydin natriumsuolaa, joka on stabiilimpi.

Biokemia
Malonialdehydiä muodostuu eliöissä lipidien hapettumisen tuloksena erityisesti tyydyttymättömistä rasvahapoista. Sen muodostuminen on voimakasta erityisesti alkoholimetabolian aikana. Yhdiste muodostaa additiotuotteita proteiinien aminohappojen ja nukleiinihappojen kanssa, mikä voi johtaa toimimattomiin proteiineihin ja geenimutaatioihin. Se reagoi erityisesti lysiinin, arginiinin ja seriinin sivuketjuihin. Malonidialdehydi voi vaurioittaa myös solukalvoja ja olla karsinogeeninen.

Monet malonidialdehydin additiotuotteista ovat fluoresoivia. Malonidialdehydin ja tiobarbituurihapon muodostamaa fluoresoivaa yhdistettä käytetään merkkiaineena tutkittaessa solujen oksidatiivista stressiä.

Lähteet

Luokka:Aldehydit