Trifluorietikkahappo

Trifluorietikkahappo (CF3CO2H) on etikkahapon fluorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa kemiassa erityisesti peptidisynteesissä. Aineesta käytetään myös nimiä trifluorietaanihappo ja perfluorietikkahappo.

Ominaisuudet
Trifluorietikkahappo on väritöntä nestettä ja liukenee hyvin veteen sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja heksaaniin. Trifluorietikkahappo on huomattavasti etikkahappoa vahvempi happo ja sen pKa-arvo on 0,23. Hapon voimakkuus johtuu elektronegatiivisten fluoriatomien aiheuttamasta induktiivisesta efektistä.Arthur J. Elliott:Fluorinated Acetic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.05.2011William X. Bajzer:Fluorine Compounds, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.05.2011Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.05.2011

Valmistus
Aikaisemmin trifluorietikkahappoa tuotettiin hapettamalla erilaisia trifluorimetyyliryhmän sisältäviä halogenoituja hiilivetyjä esimerkiksi hapettamalla kaliumpermanganaatilla 1,1,2-trikloori-3,3,3-trifluoripropeenia. Nykyään yhdistettä tuotetaan fluoraamalla elektrolyyttisesti asetyylikloridia tai etikkahappoanhydridiä vetyfluoridilla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu trifluoriasetyylifluoridia, josta muodostuu trifluorietikkahappoa hydrolyysillä.
CH3COCl + 4 HF → CF3COF + 3 H2 + HCl
CF3COF + H2O → CF3COOH + HF

Käyttö
Trifluorietikkahappoa käytetään trifluorietikkahappoanhydridin ja 2,2,2-trifluorietanolin, jota saadaan pelkistämällä litiumalumiinihydridillä, valmistamiseen. Yhdiste on käyttökelpoinen myös katalyyttinä Beckmann-toisiintumisissa, esteröinneissä, tyydyttymättömien ja aromaattisten yhdisteiden asyloinneissa, ketonien synteesissä ja nitrauksissa. Peptidisynteeseissä trifluorietikkahappoa käytetään poistamaan amiinien suojaukseen käytettäviä ryhmiä, kuten t-Boc-ryhmän poistoon. Tähän tarkoitukseen trifluorietikkahappo sopii hyvin, koska sivureaktiot ovat vähäisiä ja peptidit liukenevat hyvin trifluorietikkahappoon.

Trifluorietikkahappoa käytetään myös proteiinien HPLC-mittauksissa. Yhdiste muodostaa ionipareja proteiinien kanssa ja täten ehkäisee kationinvaihtoa stationäärifaasin kanssa ja vähentää peptidien ja proteiinin konformaatioiden vaihtelua ja siten saa aikaiseksi paremman erottuvuuden.

Turvallisuus
Trifluorietikkahappo on vahvasti hapanta ja syövyttävää ja aiheuttaa syövytysvammoja joutuessaan kosketuksiin ihon tai silmien kanssa. Nisäkkäille se ei ole erityisen myrkyllistä toisin kuin esimerkiksi fluorietikkahappo. Vesikasveille ja leville se sen sijaan on haitallista. Yhdiste hajoaa vedessä melko hitaasti ja voi kertyä vesiin.

Katso myös
Difluorietikkahappo

Lähteet

Luokka:Karboksyylihapot
Luokka:Organohalidit
Luokka:Fluoriyhdisteet