Kinoliinihappo

Kinoliinihappo (C7H5NO4) on aromaattinen dikarboksyylihappo, joka sisältää pyridiinirakenteen. Kinoliinihappo on aminohappo tryptofaanin aineenvaihduntatuote.

 Biologinen rooli 
Kinoliinihappoa muodostuu tryptofaanin hajottamistuotteena osana niin kutsuttua kynureniinireittiä. Reitissä muodostunut α-amino-β-karboksimukonisemialdehydi syklisoituu kinoliinihapoksi. Kinoliinihappo voi reagoida fosforibosyylipyrofosfaatin kanssa kinoliinihappofosforibosyylitransferaasin katalysoimana muodostaen nikotiinihappomononukleotidia, jota eliöt käyttävät NADP+:n synteesissä. Yhdiste voi myös dekarboksyloitua, jolloin muodostuu nikotiinihappoa, jota voidaan niin ikään hyödyntää NADP+:n biosynteesissä.

Aivoissa kinoliinihappoa tuottavat erityisesti makrofagi- ja mikrogliasolut, jotka liittyvät immuunipuolustukseen. Kinoliinihappo on  eksitotoksiini eli neuroneille myrkyllinen yhdiste. Yhdiste on NMDA-reseptorien agonisti ja voi tuottaa myös reaktiivisia radikaaleja. Aivojen kinoliinikonsetraatio on normaalista 50–100 nmol/l, mutta  se on koholla eräiden sairauksien kuten AIDS:in ja Huntingtonin taudin  yhteydessä.

 Synteesi ja käyttö 
Teollisesti kinoliinihappoa valmistetaan hapettamalla kinoliinia. Hapettamiseen voidaan käyttää muun muassa väkeviä rikki- ja typpihapon seosta tai kaliumpermanganaattia. Kinoliinihappoa käytetään muun muassa nikotiinihapon ja rikkaruohomyrkky imatsapyyrin synteesissä.Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan :Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 21.05.2011K. Thomas Finley :Quinolines and Isoquinolines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 21.05.2011Gerd Collin & Hartmut Höke: Quinoline and Isoquinoline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 21.05.2011

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
DrugBank: Quinolinic Acid 
Human Metabolome Database: Quinolinic acid 
ChemBlink: Quinolinic acid 

Luokka:Aromaattiset hapot
Luokka:Dikarboksyylihapot
Luokka:Pyridiinit