O-Nitroaniliini

o-Nitroaniliini eli 2-nitroaniliini (C6H6N2O2) on nitroryhmän sisältävä orgaaninen yhdiste ja aniliinin johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa väriaineita ja muita kemikaaleja. o-Nitroaniliinista käytetään myös nimiä 2-nitroaminobentseeni ja 1-amino-2-nitrobentseeni. Kiinteänä aine on väriltään oranssia. o-Nitroaniliini on m-nitroaniliinin ja p-nitroaniliinin isomeeri.

Valmistus
o-Nitroaniliinia valmistetaan yleensä teollisesti o-kloorinitrobentseenin ammonolyysillä eli reaktiolla väkevän ammoniakkiliuoksen kanssa. Reaktio tapahtuu 4MPa:n paineessa ja lämpötila kohotetaan vähitellen 180 °C asti. Reaktio on hyvin eksoterminen ja liiallinen lämmitys voi johtaa hallitsemattomaan reaktioon.Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 7.3.2011

Yhdistettä voidaan valmistaa myös lähtemällä asetanilidista, jolloin muodostuu myös p-nitroaniliinia, tai 2-nitroaniliini-4-sulfonihaposta.

Käyttö
Suurin osa o-nitroaniliinista käytetään o-fenyleenidiamiinin valmistukseen raudan tai vedyn avulla pelkistämällä. Ainetta käytetään myös atsovärien ja vat-väriaineiden sekä 2-aminoasetanilidin valmistamiseen.

Lähteet

Luokka:Amiinit
Luokka:Aromaattiset yhdisteet