P-Fenyleenidiamiini

p-Fenyleenidiamiini (C6H8N2) on aromaattinen diamiini. Ainetta käytetään väriaineiden valmistuksessa, hiusväreissä ja polymeeriteollisuudessa. Aineesta käytetään myös nimiä p-diaminobentseeni, 1,4-diaminobentseeni, 1,4-bentseenidiamiini ja p-aminoaniliini. p-Fenyleenidiamiini on m-fenyleenidiamiinin ja o-fenyleenidiamiinin isomeeri.

Valmistus
p-Fenyleenidiamiinia valmistetaan useilla eri tavoilla. Tyypillisimmät ovat p-nitroaniliinin ja p-dinitrobentseenin pelkistäminen raudan tai vetykaasun avulla. Yhdistettä muodostuu myös p-diklooribentseenin ammonolyysillä eli käsittelemällä sitä ammoniakilla 210 °C:n lämpötilassa ja korotetussa paineessa. Tässä prosessissa katalyyttinä käytetään kupariyhdisteitä. Muita vaihtoehtoja ovat muun muassa aniliinin triatsiinijohdannaisen hajotus.Robert W. Layer :Amines, Aromatic, Phenylenediamines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 5.3.2011Robert A. Smiley: Phenylene- and Toluenediamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 5.3.2011

Käyttö
p-Fenyleenidiamiinista valmistetaan muun muassa atsoväriaineita. Se on myös osa eräissä hiusväreissä. Hiusten värjäys perustuu yhdisteen hapettuessa muodostuvaan kinoni-imiineihin, jotka reagoivat värivalmisteiden muiden ainesosien kanssa tuottaen värin. Polymeeriteollisuudessa sitä käytetään hapettumisenestoaineena ja näin parantamaan kumien kestävyyttä. Sillä on myös käyttöä vulkanointia kiihdyttävänä kemikaalina ja kuitujen valmistuksessa. Kestävää Kevlar-kuitua saadaan kondensoimalla p-fenyleenidiamiinia ja tereftaloyylikloridia ja lämpökestäviä polymeerejä saadaan yhdisteen ja pyromelliittihappodianhydridin reaktiossa. Yhdistettä ja sen johdannaisia käytetään myös värivalokuvien kehityksessä

Turvallisuus
p-Fenyleenidiamiini on ärsyttävä ja myrkyllinen yhdiste. Yhdisteen nieleminen voi aiheuttaa pahoinvointia, oksentelua ja syanoosista aiheutuvaa kynsien ja ihon sinistymistä sekä allergista ihottumaa. p-Fenyleenidiamiini on yksi yleisimpiä hiusväriallergiaa aiheuttavista yhdisteistä.

Lähteet

Luokka:Amiinit
Luokka:Aromaattiset yhdisteet