2-etyyliheksanoli

2-etyyliheksanoli on rasvaliukoinen orgaaninen yhdiste (alkoholi), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritön neste, jolla on tunnusomainen makeahko, imelä haju,  mikäli yhdisteen hajukynnys ylittyy. Sen kemiallinen kaava on C8H18O ja rakennekaava CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CH2OH. Aineesta käytetään myös nimiä 2-etyyli-1-heksanoli ja 2-etyyliheksyylialkoholi.

2-etyyliheksanolin moolimassa on 130,228 g/mol, sulamispiste −76 °C, kiehumispiste 184–185 °C, tiheys 0,83 g/cm3, liukoisuus veteen 20 °C lämpötilassa huono eli 1,0 g / 1 000 ml, leimahduspiste 73 °C, itsesyttymislämpötila 231 °C, taitekerroin 1,43–1,433 ja CAS-numero 104-76-7.

2-etyyliheksanoli on rakennusten sisäilmassa kosteus- ja mikrobivauriota ilmaiseva yhdiste. Eräät homeet, kuten Aspergillus versicolor ja sädesienet (streptomykeetit, aktinomykeetit) tuottavat 2-etyyliheksanolia. Ainetta voi syntyä myös emäksisissä olosuhteissa rakennekosteuden vaikutuksesta PVC-mattojen valmistuksen yhteydessä pehmittiminä käytettyjen ftalaattien hajoamistuotteena.

 Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
2-etyyliheksanoli on erittäin helposti haihtuva yhdiste. Lyhytaikainen altistus aineelle ärsyttää silmiä, ihoa sekä hengitysteitä.

Valmistus ja käyttö
2-etyyliheksanolia valmistetaan prosessissa, joka lähtee propeenista. Propeenista valmistetaan hydroformylaatiolla butanaalia, joka emäksisen katalyytin vaikutuksesta reagoi aldolikondensaatiolla. Tässä reaktiossa muodostuva 2-etyyli-2-heksenaali vedytetään 2-etyyliheksanoliksi. Sekä hydroformylaatio- että vedytyskatalyytteinä käytetään koboltti- tai rodiumyhdisteitä.2-etyyliheksanolia käytetään liuottimena ja erityisesti valmistettaessa muovin pehmentiminä käytettäviä ftalaattiestereitä. Tällaisia ovat muun muassa di(2-etyyliheksyyli)ftalaatti, di(2-etyyliheksyyli)adipaatti ja di(2-etyyliheksyyli)tereftalaatti.John D. Wagner, George R. Lappin & J. Richard Zietz: Alcohols, Higher Aliphatic, Synthetic Processes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.04.2013Helmut Bahrmann, Heinz-Dieter Hanh, Dieter Mayer & Guido D. Frey: 2-Ethylhexanol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 15.04.2013

 Lähteet 

 Muovimattopinnoitteisen lattiarakenteen VOC-emissiot sisäilmaongelmatapauksissa Pdf

 Aiheesta muualla 

Ositum.fi: 2-etyyliheksanoli 
PubChem: 2-ethylhexanol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2-Ethyl-1-hexanol 
ChemBlink: 2-Ethylhexanol 

Luokka:Sisäympäristöjen haitta-aineet
Luokka:Primääriset alkoholit