Imidit

Imidi on orgaaninen yhdiste, jonka funktionaalinen ryhmä koostuu kahdesta karbonyyliryhmästä, jotka ovat sitoutuneet samaan typpiatomiin. Rakenteellisesti ne ovat lähellä happoanhydridejä, ja monet dikarboksyylihapot, jotka muodostavat rengasrakenteisen anhydridin, muodostavat myös samankaltaisen imidin.

 Nimeäminen ja ominaisuudet 
Imidin nimi muodostetaan vastaavan karboksyylihapon nimestä korvaamalla -happo-pääte -imidi-päätteellä. Näin esimerkiksi ftaalihapon imidi on ftaali-imidi ja meripihkahapon imidi on meripihkaimidi.

Vesiliuoksissa imidit ovat heikkoja happoja, ja ne kykenevät luovuttamaan typpeen liittyneen vedyn ionina. Ne ovat kuitenkin karboksyylihappoja heikompia. Imideistä voidaan tehdä suoloja käsittelemällä niitä emäksillä.

 Valmistus 
Imidejä voidaan valmistaa amiinin ja happoanhydridin välisellä reaktiolla. Reaktio on additioreaktio, jota seuraa välittömästi eliminaatioreaktio. Imidin muodostuminen tapahtuu amidivälivaiheen kautta. Imidejä voidaan valmistaa myös amideista asylaatiolla, mutta tämä vaatii usein hyvin voimakkaasti asyloivien reagenssien käyttöä ja emäksisiä olosuhteita.

 Sovelluksia 
Monet polymeerit sisältävät imidiyksiköitä, ja tällaisia polymeerejä kutsutaan polyimideiksi. Näitä polymeerejä voidaan valmistaa kondensoimalla tai additioreaktiolla. Polyimideille on tyypillistä hyvä korkeidenkin lämpötilojen kestävyys. Niitä käytetään muun muassa filmeissä, kaapeleiden päällystämiseen ja komposiittien matriisina. Yksi tunnettu polyimidi on kaptoni.Walter W. Wright & Michael Hallden-Abberton: Polyimides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio

Monia imidien johdannaisia käytetään myös sieni- ja rikkaruohomyrkkyinä. Käytetyimmät ja tunnetuimmat ovat ftaali-imidin johdannaiset kaptaani ja folpetti. & Peter Ackermann, Paul Margot & Franz Müller: Fungicides, Agricultural, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio


 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

IUPAC GoldBook: Imides 

Luokka:Funktionaaliset ryhmät