Fenyyliasetyleeni

Fenyyliasetyleeni (C8H6) on alkyyneihin ja aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.

 Valmistus 
Fenyyliasetyleeniä voidaan valmistaa synteettisesti käyttämällä lähtöaineena styreenidibromidia. Reaktiossa eliminoituu vetybromidia. Reaktioastiaan lisätään ammoniakkia ja natriumia, jotka reagoivat muodostaen katalyyttinä toimivaa natriumamidia.

300px

Toinen tapa valmistaa yhdistettä synteettisesti on vetybromidin eliminaatio bromistyreenistä. Reaktio tapahtuu emäksen, kuten kaliumhydroksidin vaikutuksesta. Muodostuva fenyyliasetyleeni puhdistetaan tislaamalla.

 Reaktioita 
Fenyyliasetyleenistä voidaan valmistaa styreeniä liittämällä siihen vetyä. Fenyyliasetyleenin vedytys voi johtaa myös etyylibentseenin muodostumiseen. Tämän vuoksi reaktion selektiivisyyden parantamiseksi käytetään katalyyttejä, joista selektiivisimpiä on palladium. Selektiivisyyttä on pyritty parantamaan lisäämällä palladiumin joukkoon pieniä määriä myös muita jaloja metalleja.

Fenyyliasetyleeni voi polymeroitua. Emäksisissä olosuhteissa fenyyliasetyleenistä voi muodostua alkynidi-ioni, joka reagoi fenyyliasetyleenin kanssa nukleofiilisellä additioreaktiolla. Tuotteena muodostuu 1,4-difenyylibut-1-en-3-yynin E -ja Z-isomeerien seos, mutta Z-muoto on yleensä vallitseva.

Muiden alkyynien tapaan myös fenyyliasetyleeni voi trimerisoitua. tuotteena muodostuu kahta bentseenin johdannaista 1,2,4- ja 1,3,5-trifenyylibentseeniä. Kobolttibromidiin ja imiiniin perustuvan katalyytin läsnä ollessa reaktio on hyvin regioselektiivinen ja 1,2,4-trifenyylibentseeni on vallitseva 97 % selektiivisyydellä.

Kuva:PhCCH trimerisation.svg

Fenyyliasetyleeni voi myös polymeroitua hyvin suurimolekyylisiksi ja monimutkaisiksi dendrimeereiksi. Näillä polymeereillä on niin kutsuttuja fotoresponsiivisia ominaisuuksia.

 Lähteet 

Luokka:Alkyynit
Luokka:Aromaattiset hiilivedyt