Tioasetamidi

Tioasetamidi (usein käytetään lyhennettä TA) CH3CSNH2 (CAS-numero 62-55-5) on eräs orgaaninen rikkiyhdiste. Ulkomuodoltaan se on valkoinen kiteinen aine. Yhdisteestä käytetään myös nimiä asetotioamidi ja etaanitioamidi. 

Tioasetamidi on paljon käytetty laboratoriokemikaali. Sitä käytetään ns. sulfidisaostukseen eli saostamaan muun muassa lyijyn, arseenin, antimonin, seleenin, tinan, kuparin, nikkelin, koboltin, mangaanin ja raudan sulfideina.

Tioasetamidi hydrolysoituu vesiliuoksissa. 

Jos pH < 7 hydrolysoitumisreaktio on seuraava Epäorgaanisen kemian perusteet. Harjoitustyöt. Kemian laitos, Epäorgaanisen kemian laboratorio, 2008.:

CH3CSNH2 + 2 H20 → H2S (g) + CH3COO- + NH4+

Jos pH > 7 hydrolysoituminen tapahtuu seuraavasti :

CH3CSNH2 + 3 OH- → S2- + CH3COO- + NH3 + H20

 Valmistus 
Tioasetamidia valmistetaan käsittelemällä asetamidia fosforipentasulfidilla kuten seuraavasta idealisoidusta reaktioyhtälöstä nähdään:George Schwarz, 2,4-Dimethylthiazole, 3, 332, year 1955, cv3p0332
4 CH3C(O)NH2 + P4S10  → 4 CH3C(S)NH2 + P4S6O4

 Turvallisuus 
Tioasetamidi on luokan 2B karsinogeeni. Sen tiedetään aiheuttavan huomattavaa maksatoksisuutta altistuneilla eläimillä. Toksisuusarvot ovat 301 mg/kg rotilla (LD50, oraalinen anto), 300 mg/kg hiirillä (LD50, intraperitoneaalinen anto). Tästä ovat osoituksena entsymaattiset muutokset, joihin kuuluvat seerumin alaniinitransaminaasi-, aspartaattitransaminaasi- ja asparagiinihappotasojen nousu. Happamissa olosuhteissa tioasetamidi muodostaa myrkyllistä rikkivetykaasua.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

Tioasetamidin käyttöturvallisuustiedote (IS-VET Oy): [FIN.PDF]

PubChem: Thioacetamide 
ChemBlink: Thioacetamide 

Luokka:Amidit