Karbonylaatio

Karbonylaatio on kemiallinen reaktio, jossa hiilimonoksidi liittyy johonkin orgaaniseen tai epäorgaaniseen yhdisteeseen. Hiilimonoksidi on yleinen aine, ja sitä käytetään usein teollisissa prosesseissa reaktanttina.

 Karbonylaatio ihmisessä 

Karbonylaation aiheuttaja ihmisen aineenvaihdunnassa on usein hapetusstressi Stadtman ER, Levine RL.Protein Oxidation Ann. N.Y. Acad. Sci. 2000;899(1):191–208 Abstract . Karbonylaatio edeltää usein solujen kuolemaa  Aldini G, Carini M, Beretta G, et al. Carnosine is a quencher of 4-hydroxy-nonenal: through what mechanism of reaction? Biochem Biophys Res Commun. 2002;298(5):699–706.,Burcham PC, Fontaine F. Extensive protein carbonylation precedes acrolein-mediated cell death in mouse hepatocytes. J Biochem Mol Toxicol. 2001;15(6):309–16 Burcham PC, Kaminskas LM, Fontaine FR et al. Aldehyde-sequestering drugs: tools for studying protein damage by lipid peroxidation products. Toxicology. 2002;181–182:229–36. 

Veren sokeripitoisuuden noustessa valkuaisaineiden vapaat aminohapot reagoivat kemiallisesti karbonyyliryhmien kanssa ja pelkistävät sokereita alfaketoaldehydiksi, joka aiheuttaa sokeroitumista eli glykaatiota.

Karbonyyliryhmiä syntyy kudoksissamme monesta syystä:

 aminohappojen sivuketjujen suorasta hapettumisesta vapaiden radikaalien ja reaktiivisten happiyhdisteiden vaikutuksesta
 lipidien peroksidaatiotuotteiden (MDA) reagoinnista aminohappojen (lysiinin, arginiinin ja histidiinin) kanssa glykaatiossa, joissa sokerit ja proteiinit muodostavat karbonyyliryhmiä Maillard-reaktiossa ja muilla tavoilla Hipkiss AR. Biosynthesis, Release, and Uptake of Carnosine in Primary Cultures. Review. Biochemistry (Mosc) 2000 c;65:7 Free Full Text 
 krotyylialkoholin muuntuessa elimistössä myrkylliseksi krotonaldehydiksi Fontaine FR, Dunlop RA, Petersen DR, Burcham PC. Oxidative bioactivation of crotyl alcohol to the toxic endogenous aldehyde crotonaldehyde: association of protein carbonylation with toxicity in mouse hepatocytes. Chem Res Toxicol. 2002;15(8):1051–8.

Aldehydit ja ketonit ovat karbonyyliyhdisteitä, toisin sanoen niiden molekyylissä on funktionaalisena ryhmänä karbonyyliryhmä >C=O. 

Proteiinit eivät ole ainoita yhdisteitä, joissa syntyy karbonyyliryhmiä. Myös solukalvojen fosfolipidit muodostavat niitä hapettuessaan, vapaiden radikaalien ja reaktiivisten happiyhdisteiden vaikutuksesta.

Lähteet

Luokka:Kemialliset reaktiot