Alfalinoleenihappo

Alfalinoleenihappo, (ALA) eli 9,12,15-oktadekatrieenihappo on kasvi- ja eläinperäisessä ravinnossa esiintyvä omega 3  biologisesti inaktiivinen monityydyttymätön rasvahappo.  

Alfalinoleenihapon kemiallinen kaava on C18H30O2, moolimassa  278,43 g/mol ja CAS-numero 463-40-1. Alfalinoleenihaposta käytetään tieteellisissä yhteyksissä myös tarkenninta (18:3n-3). Alfalinoleenihappo on gammalinoleenihapon isomeeri. 

Alfalinoleenihapon ajatellaan olevan ihmiselle välttämätön rasvahappo. Ajatus perustuu ennen kaikkea 1960-luvulla tehtyihin havaintoihin siitä, että  elimistö muodostaa alfalinoleenihaposta pieniä määriä EPA-rasvahappoa ja joillain yksilöillä myös pieniä määriä DHA-rasvahappoa. Ajatus alfalinoleenihapon välttämättömyydestä alkoi saada suurempaa kannatusta 1970-luvulla, kun havaittiin, että runsaasti EPA-, DHA- ja DPA- rasvahappoja ravinnostaan saavilla grönlantilaisilla esiintyi vain vähän sydänkohtauksia.Discovery of essential fatty acids. 2015. https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4274059/Goyens PL, Spilker ME, Zock PL et al. Conversion of {alpha}-linolenic acid in humans is influenced by the absolute amounts of {alpha}-linolenic acid and linoleic acid in the diet and not by their ratio. Am J Clin Nutr. 2006 Jul;84(1): 44–53 Free Full Text Willams CM, Burdge G. PubMed Long-chain n-3, PUFA: plant v. marine sources. Proc Nutr Soc. 2006;65(1): 42–50. Review. 

Eläinkokeissa on havaittu, että alfalinoleenihapon puute lisää kudosten eikosatrieenihapon pitoisuutta.

Teollinen käyttö
Alfalinoleenihappo hapettuu herkästi, minkä vuoksi sitä erityisen runsaasti sisältävät kasviöljyt kuten pellavaöljy ovat niin sanottuja kuivuvia öljyjä. Kuivuvien öljyjen pinnalle muodostuu niiden hapettuessa vähitellen sitkeä pinta­kalvo, mikä tekee pellava­öljyn käyttö­kelpoiseksi maaleissa ja vernissanraaka-aineena.

 Saanti ja saantisuositukset 
Alfalinoleenihapon osuus on pysynyt vastoin yleistä uskomusta 1900-luvun alusta alkaen noin yhdessä prosentissa nautitusta kokonaisenergiasta.

Vuoden 2023 pohjoismaisissa ravitsemussuosituksissa alfalinoleenihapon määräksi suositellaan 1,3:a grammaa kutakin ravinnon 10:tä megajoulea kohden. Tämä vastaa 0,5:tä prosenttia energiasta, sillä 1 gramma rasvaa sisältää 37 kilojoulea.

Suomen valtion ravitsemusneuvottelukunnan vuoden 2024 suosituksissa alfalinoleenihapon vähimmäismääräksi suositellaan 0,5:tä prosenttia energiasta. Lisäksi alfalinoleenihappoa ja muita omega 3  rasvahappoja tulisi saada yhteensä vähintään 1 prosentti energiasta. Linolihapon ja alfalinoleenihapon osuuden tulisi olla ravinnossa yhteensä vähintään 3 prosenttia energiasta.

Yhdysvaltojen kansallinen lääketieteellinen akatemia suositti vuonna 2008 naisten alfalinoleenihapon saanniksi 1,1:tä grammaa vuorokaudessa ja miesten saanniksi 1,6:ta grammaa.

 Ruokapitoisuudet 

Alfalinoleenihappoa esiintyy suurina pitoisuuksina esimerkiksi pellavansiemenöljyssä, hamppu- ja  rypsiöljyssä ja saksanpähkinässä sekä margariinissa. Suomenkin ilmastossa menestyvä rypsi (lat. B. rapa) sisältää rapsia (lat. B. napus) enemmän alfa-linoleenihappoa.Kortesniemi M., Vuorinen A.L., Sinkkonen J., Yang B., Rajala B., Kallio H. 2015. NMR metabolomics of ripened and developing oilseed rape (Brassica napus) and turnip rape (Brassica rapa). Food Chemistry 172:63-70.

Ruoka-aineALAa 100 grammassaPellavaöljy53,3 gPellavansiemen, kokonainen22,8 gHampunsiemenöljy, kylmäpuristettu18 gRypsi- ja rapsiöljy keskimäärinCODEX, Codex standard for named vegetable oils, CODEX stan 210-1999. 1999. Uudistetukset 2001, 2003, 2009. Lisäykset 2005, 2011, 2013.5–14 gSaksanpähkinä9,1 gHampunsiemen, kokonainen7,8 gSoijaöljy7,3 gPekaanipähkinä1,0 gsianrasva (selkäsilava)https://fineli.fi/fineli/fi/elintarvikkeet/708?q=sian%20selk%C3%A4silava&foodType=ANY&portionUnit=G&portionSize=100&sortByColumn=points&sortOrder=asc&component=2331&0,67 gKiivi0,4 gManteli0,3 gVoi0,36 gCashewpähkinä0,06 gMaapähkinä0,02 g
 Terveysvaikutukset
Hapettunut alfalinoleenihappo on terveydelle haitallista.  Ehjän siemenen sisältämä alfalinoleenihappo ei hapetu herkästi, mutta jos siemenestä puristetaan tai uutetaan öljyä, se hapettuu herkästi päästessään kosketuksiin ilman kanssa.

 Sepelvaltimotauti 
Alfalinoleenihapon on ajateltu vähentävän sydänsairauden riskiä pitämällä yllä sydämen normaalia rytmiä ja sykettä.ALPHA-LINOLENIC ACID. https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-1035/alpha-linolenic-acid Aiemmat tutkimukset ovat osoittaneet epäjohdonmukaisia yhteyksiä alfalinoleenihapon ja sepelvaltimotaudin riskin välillä. Vuonna 2018 julkaistussa systemaattisessa katsauksessa ja meta-analyysissa (13 kohorttia) havaittiin, että vain alle 1,4 gramman päiväsaanti vähensi sydäntautisairastavuutta verrattuna niihin, jotka eivät saaneet alfalinoleenihappoa. Toisaalta kuitenkin kuolleisuus sydäntauteihin oli saman analyysin mukaan vähäisempää, mitä enemmän ravinnosta saatiin alfalinoleenihappoa. Jokainen lisägramma alfalinoleenihappoa vähensi sydäntautikuolleisuutta 12 prosenttia.

 Metabolinen oireyhtymä 
Vuonna 2021 julkaistun tutkimuskatsauksen mukaan alfalinoleenihapon terveysvaikutuksista tarvitaan lisää tutkimusta. Alfalinoleenihaposta on  havaittu olevan hyötyä esimerkiksi metabolisen oireyhtymän hoidossa. Sopivalla alfalinoleenihapon saantitasolla on havaittu olevan myös hapettumista, tulehdusta ja syöpää estävää sekä hermosoluja suojaavaa vaikutusta. Eläinkokeissa on  havaittu, että alfalinoleenihappo lievittää haavaista paksusuolentulehdusta annoksella 150 mg/painokilo, mutta kaksinkertainen annos saattaa jopa johtaa oireiden pahenemiseen.

 Lasten kasvu ja kehitys 
Australian ruokaviranomainen teetätti vuonna 2016 tutkimuskatsauksen, jonka tarkoituksena oli tarkastella alfalinoleenihapon vaikutusta lasten kasvuun ja kehitykseen. Katsauksessa jouduttiin kuitenkin toteamaan, ettei kyseisestä aiheesta ole julkaistu yhtään tutkimusta. Alfalinoleenihapon mahdollista vaikutusta lasten kehitykseen ei kuitenkaan suljettu pois.Systematic review of the evidence for a
relationship between α-linolenic acid (ALA) and
linoleic acid (LA), and normal growth and
development in children. https://www.foodstandards.gov.au/consumer/labelling/nutrition/Documents/ALA%20LA.pdf 

 Lähteet

 Aiheesta muualla 

Alfalinoleenihappo kuuluu omega-3-rasvahappoihin . Pellavainen. (linkki viallinen)
PubChem: Alpha-Linolenic Acid  
DrugBank: Alpha-Linolenic Acid 
Human Metabolome Database (HMDB): Alpha-Linolenic acid 
Food Component Database (FooDB): alpha-Linolenic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Alpha-Linolenic acid 
ChemBlink: Linolenic acid 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Alpha-Linolenic-Acid 
Pherobase: Semiochemical – linolenic acid 
 The Comparative Toxicogenomics Database (CTD): alpha-Linolenic Acid 

Luokka:Rasvahapot
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit