Kloropreeni

Kloropreeni eli 2-klooributadieeni eli 2-klooributa-1,3-dieeni eli beta-kloropreeni (C4H5Cl) on helposti polymeroituva normaalioloissa nestemäinen monomeeri, jota käytetään erityisesti neopreeni-nimisen synteettisen kumin valmistukseen.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäinen kaupallinen kloropreenisynteesi käytti lähtöaineena etyyniä. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa muodostuu kupari(I)kloridin katalysoimana monovinyyliasetyleeniä, joka hajotetaan suolahapon ja kupari(I)kloridin avulla kloropreeniksi.Clare A. Stewart Jr.: Chloroprene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 08.08.2013Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 08.08.2013 1960-luvulta alkaen kloropreenin pääasiallinen valmistusmenetelmä on perustunut butadieenin klooraukseen. Tämän prosessin ensimmäisessä vaiheessa kloori reagoi butadieenin kanssa, jolloin muodostuu 3,4-dikloori-1-buteenin ja 1,4-dikloori-2-buteenin seos. Näistä 1,4-dikloori-2-buteeni isomeroidaan katalyyttisesti 3,4-dikloori-1-buteeniksi ja viimeisessä vaiheessa 3,4-dikloori-1-buteeni reagoi emäksen, kuten natriumhydroksidin kanssa muodostaen kloropreenia.

Kloropreeni polymeroituu helposti ja se muun muassa muodostaa syklisiä oligomeerejä. Yhdistettä käytetään polykloropreenin eli neopreenin valmistuksessa ja katalyytteinä käytetään vapaaradikaali-initiaattoreita.

Lähteet

 Aiheesta muualla 

Inchem: Chloroprene CAS N°: 126-99-8  
PubChem: Chloroprene 

Luokka:Raaka-aineet
Luokka:Alkeenit
Luokka:Organohalidit
Luokka:Klooriyhdisteet