Myristisiini

Myristisiini eli 4-metoksi-6-prop-2-enyyli-1,3-bentsodioksoli eli 5-metoksi-3,4-metyleenidioksid-1-allyylibentseeni on fenyylipropeeneihin kuuluva huumaava aine, joka voi olla suurina annoksina myrkyllistä.MTV3 Tiesitkö: Tämä mauste aiheuttaa hallusinaatioita ja voi jopa tappaa MTV 05.01.2012 Muskottipähkinät sisältävät myristisiiniä. Myristisiini aiheuttaa ihmisissä antikolinergisiä vaikutuksia hulluruohojen sisältämien tropaanialkaloidien tapaan.

 Väärinkäyttö 
Se ei liukene veteen, mutta liukenee etanoliin ja asetoniin.

Myrkytystapauksissa, joissa henkilö on nauttinut suuren määrän muskottipähkinää, on raportoitu hänen olevan "innostunut" ja sekavassa tilassa. Myrkytyksen oireita ovat myös päänsärky, tinnitus, väsymys, sekavuus, suun kuivuminen, punaiset silmät ja muistikatkokset. Myristisiinillä on myös hallusinogeenisia vaikutuksia, joita ovat esimerkiksi lievä euforian tunne, näkökentän sumentuminen ja paranoidiset ajatukset. Muskottipähkinän nauttimisesta voi kulua useita tunteja ennen vaikutusten alkamista. Edellä mainittujen vaikutusten ja sivuvaikutusten on kuvattu kestävän useita päiviä.

 Kemia 
Myristisiini on samanlainen kuin monet muut allyylibentseenin johdannaisyhdisteet, joita ovat muun muassa tilliapioli, apioli, pseudotilliapioli, safroli ja elemisiini. Monet näistä yhdisteistä toimivat synergistisesti hyönteismyrkkyjen kuten pyretriinien kanssa samoin kuin piperonyylibutoksidi.

 Farmakologia 
Myristisiinin pääasiallinen psykofarmakologinen toimintamekanismi lienee monamiinioksidaasientsyymin inhibitio.

Raa'an muskottipähkinän sisältämä öljy sisältää 5–15 % hallusinogeenisia kemikaaleja. Erään tutkimuksen mukaan 20 grammaa muskottipähkinää sisälsi 210 mg myristisiiniä, 70 mg elemisiiniä ja 39 mg safrolia.

Alexander Shulgin spekuloi, että myristisiinistä voidaan jalostaa MMDA:ta (5-metoksi-3,4-metyleenidioksiamfetamiini), joka on psykoaktiivinen kemikaali joka on sukua MDA:lle. Myristisiinistä voidaan syntetisoida MMDMA:ta brominaation ja aminaation myötä käyttäen vetybromidia ja metyyliamiinia.

Myristisiinistä voi valmistaa isomyristisiiniä isomerisaatioreaktion avulla lämmittämällä sitä kaliumhydroksidia sisältävässä etanoliliuoksessa. Isomyristisiinistä voi valmistaa MMDA:ta siten, että se nitrataan tetranitrometaanin avulla Knoevagels-kondensaatioreaktiossa ja pelkistetään MMDA:ksi esimerkiksi litiumalumiinihydridin avulla.

 Eristäminen 
Muskottipähkinän sisältämä myristisiini voidaan eristää jakotislaamalla muskottipähkinän kasviöljyä.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 PubChem: Myristicin 
 Human Metabolome Database (HMDB): Myristicin 
 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Myristicin 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Myristicin 
 Pherobase: Floral Compound - myristicin 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Myristicin 
 Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Myristicin 

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Deliriantit
Luokka:Kasvimyrkyt