Tioeetterit

Tioeetteri tai orgaaninen sulfidi on yhdiste tai funktionaalinen ryhmä, jossa rikissä (S) on kaksi alkyyliryhmää. Rakenteeltaan tioeetterit muistuttavat eetteriyhdisteitä, ja niiden ominaisuudet muistuttavat toisiaan. Alkyylitioeettereillä on tyypillisesti epämiellyttävä haju ja alhainen hajukynnys. Yksinkertaisin tioeetteri on esimerkiksi punajuuren, kaalin ja meren hajusta tuttu dimetyylisulfidi (C2H6S). Tioeetteriryhmän sisältävät esimerkiksi luonnollinen aminohappo metioniini tai B7-vitamiini eli biotiini.

Sulfideista käytetään nimitystä tioeetteri vanhemmassa kirjallisuudessa. Tioeetterit nimetään yleisesti sulfideiksi, jolloin rikkiatomissa olevat substituentit nimetään nimen edessä -yyli-pääteellä. Esimerkiksi (CH3)2S nimetään dimetyylisulfidiksi ja C6H5SCH3 fenyylimetyylisulfidiksi, mutta sitä kutsutaan yleisemmin tioanisoliksi. IUPAC:n uusissa suosituksissa sulfidien systemaattinen nimi on sulfaani. (230 s.)

Sulfidien kemia poikkeaa ilmeisimmin eettereistä siinä, että ne voidaan hapettaa suhteellisen helposti, jolloin muodostuu sulfoksideja (R2SO) tai sulfoneja (R2SO2). Esimerkiksi dimetyylisulfidin voi helposti hapettaa vetyperoksidilla (H2O2):

S(CH3)2 + H2O2  →   OS(CH3)2  +  H2O
OS(CH3)2 + H2O2   →   O2S(CH3)2  +  H2O

Sulfidit ovat reaktiivisempia kuin eetterit. Eettereiden alkylointi on hankalaa, mutta sulfideista saa helposti tehtyä sulfoniumsuoloja:

S(CH3)2 + CH3I → [S(CH3)3]+I-

Samasta syystä sulfidit muodostavat myös metallikomplekseja.

 Katso myös 
 tiolit

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

*
Luokka:Funktionaaliset ryhmät