Isopentenyylipyrofosfaatti

Isopentenyylipyrofosfaatti (C5H12O7P2) on välituote mevalonaattireitissä, joka tuottaa terpeenejä ja terpenoideja eliöissä. Useissa terpeeneissä toistuvat viiden hiilen yksiköt muodostuvat isopentenyylipyrofosfaatista ja sen isomeerista dimetyyliallyylipyrofosfaatista.

 Terpeenien synteesi 
pienoiskuva|left|Isopentenyylipyrofosfaatin muodostuminen mevalonaattireitillä
Isopentenyylipyrofosfaatin biosynteesissä mevalolonaattireitin avulla ensimmäisessä vaiheessa tapahtuu asetyylikoentsyymi-A-molekyylien kondensoituminen. Muodostunut tuote muunnetaan entsyymien avulla mevalonihapoksi, josta fosforylointien ja dekarboksyloinnin jälkeen muodostuu isopentenyylipyrofosfaattia. Isopentenyylipyrofosfaatti voidaan muuntaa isopentenyylipyrofosfaatti-isomeraasientsyymin avulla dimetyyliallyylipyrofosfaatiksi. Isopentenyylipyrofosfaatista muodostuu useita eri terpeenien esiasteita. Kun se ja dimetyyliallyylipyrofosfaatti reagoivat muodostuu geranyylipyrofosfaattia. Kun geranyylipyrofosfaattiin liittyy edelleen isopentenyylipyrofosfaatti saadaan farnesyylipyrofosfaattia.

Kasvit ja pienorganismit tuottavat isopentenyylipyrofosfaattia niin kutsutulla ei-mevalonaattireitillä eli deoksiksyluloosimonofosfaattireitillä. Tässä biosynteesissä lähtöaine on 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti. Mevalonaattireittisynteesi tapahtuu pääosin sytosoleissa, kun taas ei-mevalonaattireitti toimii plastideissa.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Isopentenyl pyrophosphate 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Isopentenyl diphosphate 

Luokka:Orgaaniset fosfaatit
Luokka:Terpeenit