Farnesyylipyrofosfaatti

Farnesyylipyrofosfaatti (C15H28O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste ja mevalonaattireitin välituote terpeenien, terpenoidien ja useiden steroidien biosynteesissä.

 Biosynteesi 
Farnesyylipyrofosfaatin biosynteesiä katalysoi dimetyyliallyylitranstransferaasientsyymi eli farnesyylipyrofosfaattisyntaasi. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa entsyymi katalysoi dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin kondensaatioreaktiota geranyylipyrofosfaatiksi.

Kuva:Cholesterol-Synthesis-Reaction8.png

Geranyylipyrofosfaattiin liittyy vielä yksi isopentenyylipyrofosfaatti molekyyli dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimana ja tuotteena syntyy farnesyylipyrofosfaattia. 

Kuva:Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png

Toisin kuin useat muut entsyymien katalysoimat uusia hiili-hiili -sidoksia synnyttämät reaktiot, dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimat eivät ole palautuvia. 

 Terpeenien ja steroidien biosynteesi 
Eliöt voivat muokata farnesyylipyrofosfaatista useita erilaisia yhdisteitä. Farnesyylipyrofosfaatista voidaan valmistaa seskviterpeenejä tai siihen voidaan liittää isopentenyylipyrofosfaatti, jolloin syntyy geranyyligeranyylipyrofosfaattimolekyyli. Yhdiste on myös tärkeä välituote steroidien, kuten kolesterolin synteesissä. Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. 

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 Human Metabolome Database: Farnesyl pyrophosphate 
 Food Component Database (FooDB): Farnesyl pyrophosphate 
 DrugBank: Farnesyl diphosphate 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Farnesyl diphosphate 

Luokka:Terpeenit