Trikotekeenit

Trikotekeenit muodostavat laajan yhdisteryhmän, joka kuuluu seskviteterpeeneihin. Trikotekeenejä tuottavat tietyt homelajit, jotka kuuluvat seuraaviin homesienisukuihin: ennen muuta Fusarium, mutta myös Myrotecium, Cephalosporium, Vertimonosporium sekä Stachybotrys.

Sienet, jotka tuottavat trikotekeeneja, ovat kasvipatogeeneja, ja tuhoavat erilaisia viljelykasveja. Koska toksiinintuottajat pilaavat elintarvikkeita, ne tunnetaan ympäri maailman ihmisten ja eläinten myrkyttäjinä. Niitä pidetään myös potentiaalisina biologisina aseina. 

Trikotekeenien kemialliset ominaisuudet
Trikotekeenit ovat tyypillisesti hyvin stabiileja, alhaisen molekyylimassan omaavia yhdisteitä, jotka liukenevat suhteellisen huonosti veteen. Asetoniin, etyyliasetaattiin, kloroformiin, dimetyylisulfoksidiin, etanoliin, metanoliin ja propyleeniglykoliin ne liukenevat sen sijaan hyvin. Puhtailla trikotekeeneillä on yleensä alhainen höyrynpaine. Kun trikotekeenejä liuotetaan homekasvustoista orgaanisilla liuottimilla, muodostuu kellanruskeaa nestettä. Kun liuottimen annetaan haihtua, muodostuu keltaista, kidemäistä tuotetta. Puhtaat trikotekeenit kestävät korkeita lämpötiloja, ilmaa ja valoa, mutta 3–5 % pitoinen natriumhypokloriitti inaktivoi toksiinit. Natriumhypokloriitin tehoa voi lisätä pienellä määrällä alkalia. 

Trikotekeenien toksikologiaa

Trikotekeenit kuuluvat mykotoksiineihin, ja ne ovat myrkyllisiä nisäkkäille, linnuille, kaloille ja kasveille. Kotieläimille sattuneita myrkytyksiä tunnetaan lukuisia, ja muutamissa tapauksissa on sattunut ihmisten myrkytyksiä.Kotsonis FN, Burdock GA, Food toxicology, s. 1339, kirjassa Klaassen CD, (toim). Casarett & Doull's Toxicology, McGraw-Hill, New York 2013.. Eräs tunnetuimmista myrkytysepisodeista tapahtui Orenburgissa Neuvostoliitossa vuonna 1944, kun sodan aikana vilja jäi pellolle ja homehtui. Kuolleisuus oli viljan syönnistä sairastuneilla jopa 60 %, ja oireina oli oksentelua, ripulia, ihotulehduksia ja verenvuotoja.

Akuutti myrkyllisyys vaihtelee yhdisteestä ja myrkytyksen saaneesta koe-eläimestä riippuen. Trikotekeenit estävät proteiinisynteesiä ja kiinnittyvät  ribosomeihin. Ne aiheuttavat muun muassa ripulia, oksentelua, painonlaskua, hermostohäiriöitä, sydän- ja verisuonihäiriöitä, immuunijärjestelmän lamaantumista,verisolujen katoa, iho-oireita sekä hedelmällisyyden alenemista. Tappava annos on eri lajeilla 0,5–70 mg/kg.Elonen E. Sienimyrkytykset, ss. 1145–1152 kirjassa Koulu M, Mervaala E, Tuomisto J. Farmakologia ja toksikologia, 8. p. Kustannus Oy Medicina, Kuopio 2012.  Luettavissa myös verkossa http://www.medicina.fi.

Trikotekeenejä

Deoksinivalenoli; skirpenolit; HT-2; neosolanioli; nivalenoli; roridiinit; satratoksiinit; trikodermiini; T-2; verrukariinit 

Lähteet

Robert W. Wannemacher JR., Stanley L. Wiener, M.D.;
Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare:Trichothecene Mycotoxins (englanniksi)

Viitteet

 Aiheesta muualla 
Terveysportti: Trikotekeenit
Trichothecene mycotoxins  

*