Kaliksareenit

Kaliksareenit on ryhmä maljamaisia makrosyklisiä orgaanisia molekyylejä. Kaliksareenit muodostuvat erilaisten fenolien ja formaldehydin tai muiden aldehydien muodostamista yksiköistä.  Kaliksareenit kykenevät sitoutumaan muun muassa maa-alkalimetallien ioneihin ja toimimaan niiden isäntämolekyyleinä. Kaliksareenien määrää ja ominaisuuksia saadaan muutettua lisäämällä perusrakenteeseen erilaisia substituentteja. 

 Synteesi 
Kaliksareenien fenoliset yksiköt ovat usein fenoli-, resorsinoli- ja pyrogallolipohjaisia   Synteesireaktio kuuluu niin sanottuihin elektrofiilisiin aromaattisiin korvautumisreaktioihin, jotka voidaan katalysoida niin happojen kuin emästenkin kanssa. Erilaisten kaliksareenien valmistuksessa voidaan käyttää lukuisia määriä erilaisia fenoli- ja aldehydijohdannaisia. Käytettyjä ovat muun muassa 1-naftoli, 2-naftoli ja p-fenyylifenoli.  Aldehydeinä käytetään formaldehydin lisäksi asetaldehydiä, undekanaldehydiä, 5-klooripentanaldehydiä, 4-hydroksibutanaldehydiä ja fenyyliasetaldehydiä. Myös syano- (-CN) ja amino- (-NH2) ryhmiä sisältäviä aldehydejä käytetään.  Molekyylin rakenne on jäykkä johtuen fenolien bentseenirenkaasta. 


 Johdannaisia 
Kaliksareeneihin liittyviä vierasmolekyylejä voidaan säädellä perusrakenteen muunnoksilla. Kun molekyyliin liitetään negatiivisesti varautunut ryhmä, kuten sulfonaattiryhmä (-SO3-), positiivisten ionien sitoutuminen kaliksareeniin lisääntyy. Kaliksareeneista voidaan myös tehdä kotelomaisia liittämällä kahteen molekyyliin varaukseltaan erimerkkiset ryhmät ja yhdistämällä ne. Tällaisilla molekyyleillä voisi olla käyttöä lääkeaineiden kuljetuksessa ihmiskehossa.  On kehitetty myös metallokaliksareenejä, joiden rakenteeseen on liittynyt metalliatomi, kuten koboltti tai rutenium. 

 Lähteet 

Luokka:Fenolit