Fenyylietikkahappo

Fenyylietikkahappo on orgaaninen yhdiste (aromaattinen yhdiste), joka on normaaliolosuhteissa palavaa olomuodoltaan valkoisia - keltaisia kiteitä tai hiutaleita, joilla on pistävä haju. Sen kemiallinen kaava on C8H8O2 ja rakennekaava C6H5CH2CO2H. Fenyylietikkahaposta käytetään myös nimityksiä 2-fenyylietikkahappo, 2-fenyylietaanihappo ja 2-fenyyliasetaattihappo.

Fenyylietikkahapon moolimassa on 136,1 g/mol, sulamispiste 76,5 °C, kiehumispiste 265,5 °C, tiheys 1,09 g/cm3, leimahduspiste 132 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 543 °C ja CAS-numero 103-82-2. Fenyylietikkahappo liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 0,16 g/100 ml.

Fenyylietikkahappo reagoi joutuessaan tekemisiin vahvojen emästen, voimakkaiden hapettimien ja pelkistimien kanssa. Aineen vesiliuos on heikko happo. Aine hajoaa palaessaan muodostaen ärsyttäviä höyryjä.

Fenyylietikkahappo esterit ja suolat ovat nimeltään 2-fenyyliasetaatteja. (Huom. fenyyliasetaatti on etikkahapon fenyyliesteri).

Fenyylietikkahappoa esiintyy luonnossa useissa eteerisissä öljyissä, muun muassa piparminttu- ja pienemmissä määrin ruusuöljyssä. Sitä esiintyy myös monissa ruoka-aineissa, kuten hunajassa. Synteettisesti sitä voidaan valmistaa hapettamalla fenetyylialkoholia typpihappolla tai kromihapolla. Toinen tapa on lähteä bentsyylikloridista ja kaliumsyanidista, joiden reaktiossa tuotteena muodostuu bentsyylisyanidia. Bentsyylisyanidi hydrolysoituu fenyylietikkahapoksi.Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg:Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 09.08.2013

Fenyylietikkahapolla on miellyttävä kukkasmainen tuoksu. Tämän vuoksi sitä käytetään hajusteissa.

 Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistus aineelle voi ärsyttää silmiä ja ihoa. Aine on haitallista vesieliöille.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
PubChem: Phenylacetic acid 
Human Metabolome Database (HMDB): Phenylacetic acid 
DrugBank: Phenylacetic acid 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenylacetic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenylacetic acid 
ChemBlink: Phenylacetic acid 

Luokka:Aromaattiset hapot