Sulfonamidit

Sulfonamidilla tarkoitetaan kemiassa funktionaalista ryhmää, jossa sulfonyyliryhmä on liittyneenä amiiniin  -S(=O)2-NH2. Kyseessä on siis sulfonihappojen amidi.

Sulfonamideja valmistetaan sulfonyylikloridia ja ammoniakin tai primääristen tai sekundääristen amiinien reaktiolla.

Useat sulfonamidit ovat lääketieteessä bakteeri-infektioiden hoidossa käytettyjä sulfalääkkeitä. Sulfonamidit hidastavat bakteerien kasvua toimimalla niiden foolihapposynteesin estäjinä kilpailemalla p-aminobentsoehapon (PABA) kanssa. Sulfonamideja käytetään esimerkiksi virtsatieinfektioiden hoidossa.

Eräät muutkin lääkkeet kuten diabeteksen hoidossa käytetyt sulfonyyliureavalmisteet sekä monet nesteenpoistolääkkeet kuten furosemidi ovat kemialliselta rakenteeltaan sulfonamideja.

Sulfonamidit on lääkekäytössä luokiteltu anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa eli ATC-luokituksessa luokkiin J01EB-J01EE.

 Sulfonamideja 
Sulfadiatsiini C10H10N4O2S, CAS-numero 68-35-9
Sulfadimetoksiini C12H14N4O4S, CAS-numero 122-11-2
Sulfadimidiini C12H14N4O2S, CAS-numero 57-68-1
Sulfafenatsoli C15H14N4O2S, CAS-numero 526-08-9
Sulfafuratsoli C11H13N3O3S, CAS-numero 127-69-5
Sulfaisodimiini C12H14N4O2S, CAS-numero 515-64-0
Sulfaleeni C11H12N4O3S, CAS-numero 152-47-6
Sulfamatsoni C23H24N6O7S2, CAS-numero 65761-24-2
Sulfameratsiini C11H12N4O2S, CAS-numero 127-79-7
Sulfametitsoli C9H10N4O2S2, CAS-numero 144-82-1
Sulfametoksatsoli C10H11N3O3S, CAS-numero 723-46-6
Sulfametoksidiatsiini C11H12N4O3S, CAS-numero 651-06-9
Sulfametoksipyridatsiini C11H12N4O3S, CAS-numero 80-35-3
Sulfametomidiini C12H14N4O3S, CAS-numero 3772-76-7
Sulfamidokrysoidiini eli prontosiili C12H13N5O2S, CAS-numero 103-12-8
Sulfamoksoli C11H13N3O3S, CAS-numero 729-99-7
Sulfaniiliamidi C6H8N2O2S, CAS-numero 63-74-1
Sulfaperiini C11H12N4O2S, CAS-numero 599-88-2
Sulfapyridiini C11H11N3O2S, CAS-numero 144-83-2
Sulfasalatsiini eli salatsosulfapyridiini C18H14N4O5S, CAS-numero 599-79-1
Sulfatiatsoli C9H9N3O2S2, CAS-numero 72-14-0
Sulfatiourea C7H9N3O2S2, CAS-numero 515-49-1

Lähteet

 Aiheesta muualla 

Terveyskirjasto: Sulfonamidi
Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus
Medicina.fi: Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet  (pdf)
IUPAC Goldbook: Sulfonamides 
Merck manuals: Brian J. Werth: Sulfonamides 

Luokka:Funktionaaliset ryhmät
Luokka:Lääkkeet

ar:سلفوناميد ( كيمياء)
en:Sulfonamide
fr:Sulfamidé
id:Sulfonamida
nl:Sulfonamide
ja:スルホンアミド
pl:Sulfonamid
th:ซัลฟานิลาไมด์