Tropinoni

Tropinoni (C8H13NO) on alkaloidi, joka on atropiinin esiaste, jonka synteesi oli merkittävä edistysaskel synteettisen kemian alalla. 

 Synteesi 
Ensimmäisen kerran tropinonia syntetisoi Richard Willstätter vuonna 1901. Aikaisemmin Wilstätter oli syntetisoinut kokaiinia tropinonista. Tropinonin synteesin lähtöaine oli sykloheptanoni. Synteesi oli monivaiheinen eikä kovin tehokas.

500px|Synteesi

Robert Robinson valmisti tropinonia kokonaissynteesillä ensimmäisen kerran vuonna 1917. Synteesi oli merkittävä askel sen kohtalaisen yksinkertaisuuden ja tehokkuuden ansiosta. Reaktion lähtöaineina käytetään melko yksinkertaisia yhdisteitä sukkinaldehydiä, metyyliamiinia ja asetonidikarboksyylihappoa tai asetonia.Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 1.7.2014

500px|Synteesin kuvaus

1. Sekundäärisen amiinin ja aldehydin nukleofiilisessä additiossa syntyy imiini ja poistuu vettä. 2. Toinen nukleofiilinen additio ja ensimmäinen rengas sulkeutuu. 3. Asetonikarboksylaatin enolaatti-ionin Mannich-reaktio. 4. Uusi enolaatin muodostumisreaktio, jossa poistuu vettä. 5. Toinen Mannich-reaktio 6. Kahden karboksyyliryhmän poisto ja lopputuote.

Lähteet

 Aiheesta muualla 

PubChem 
DrugBank: Tropinone 
KEGG: Tropinone 
Chemblink: Tropinone 

Luokka:Alkaloidit
Luokka:Ketonit