Karbonyyliryhmä

Karbonyyliryhmä on orgaanisessa kemiassa funktionaalinen ryhmä, jossa hiili- ja happiatomi ovat kiinnittyneet toisiinsa kaksoissidoksella. Karbonyyliryhmä voi esiintyä molekyyleissä sellaisenaan, kuten ketoneissa, tai olla osa jotain isompaa funktionaalista ryhmää, kuten karboksyylihapoissa osa karboksyyliryhmää (-COOH) tai estereissä osa esteriryhmää (-COO-). Alla olevassa taulukossa on esitetty funktionaalisia ryhmiä, jotka sisältävät karbonyyliryhmän. Karbonyyliryhmä antaa näille yhdisteelle niille ominaisen kemiallisen luonteen.

YhdisteryhmäAldehyditKetonitKarboksyylihapotEsteritAmiditEnonitHappokloriditAnhydriditRakenne60px|Aldehyde60px|Ketone60px|Carboxylic acid60px|Ester80px|Amide90px|Enone60px|Acyl chloride95px|Acid anhydrideRakennekaavaRCHORCOR'RCOOHRCOOR'RCONHR'RC(O)C(R')=CR''R'''RCOCl(RCO)2O

 Karbonyyliryhmän rakenne 
pienoiskuva|350x350px|Karbonyyliryhmän kaksoissidos on muodostunut sp2-orbitaalien muodostamasta sigma-sidoksesta ja p-orbitaalien muodostamasta pii-sidoksesta. Karbonyyliryhmä on poolinen, jolloin se reagoi sekä elektrofiilien että nukleofiilien kanssa. Hiiliatomista lähtee kolme samaan tasoon suuntautuvaa sidosta, joiden sidoskulma on noin 120°
Karbonyyliryhmän hiili- ja happiatomi ovat sp2-hybridisoituneet, joten niillä on kolme sp2-orbitaalia, joista yhdellä ne muodostavat σ-sidoksen ja p-orbitaaleilla π-sidoksen, aivan kuten alkeeneissa. Hapen kaksi vapaata elektroniparia miehittävät jäljellä olevat sp2-orbitaalit. Karbonyyliryhmän atomit ovat samassa tasossa ja atomien väliset sidoskulmat ovat noin 120°. Karbonyylisidos on lyhyempi kuin yksinkertainen C–O-sidos. Hiili-happi-kaksoissidos on poolinen, johtuen hapen elektronegatiivisuudesta. Koska karbonyylihiilellä on positiivinen osittaisvaraus, se on molekyylin elektrofiilinen osa (Lewisin happo), johon nukleofiilit pyrkivät reagoimaan. Vastaavasti karbonyylihappella on negatiivinen osittaisvaraus ja se on molekyylin nukleofiilinen osa (Lewisin emäs).

 Reaktiivisuus 
Karbonyyliryhmän happiatomi on elektronegatiivisempi kuin hiili, ja siksi se vetää elektroneja puoleensa ja tekee sidoksesta poolisen. Tämän vuoksi karbonyyliryhmän hiiliatomi on elektrofiilinen ja se voi reagoida nukleofiilien kanssa. Karbonyyliryhmän elektronegatiivinen happiatomi voi vastaavasti reagoida elektrofiilien, esimerkiksi protonin kanssa happamassa liuoksessa. 

Karbonyyliryhmän vieressä oleva alfa-vety on huomattavasti happamampi (noin 1030 kertaa) kuin tavallinen C–H-sidos. Esimerkiksi asetaldehydin ja asetonin pKa-arvot ovat 16,7 ja 19.

Amidit ovat kaikkein pysyvimpiä karbonyyliyhdisteitä, mikä johtuu typpi-hiili- ja hiili-happiatomien välisistä resonanssistabiloiduista sidoksista.  

Karbonyyliryhmä voidaan pelkistää hydridireagenssien, kuten NaBH4:n ja LiAlH4:n, avulla, sekä organometallireagenssien, kuten organolitiumreagenssien ja Grignardin reagenssien, avulla. 

Muita tärkeitä reaktioita:
 Wolff–Kishner-pelkistys
 Clemmensen-pelkistys
 Muuttuminen tioasetaaliksi
 Hemiasetaaliie ja hemiketaaliksien, ja lopulta asetaalien ja ketaalien muodostuminen
 Reaktio ammoniakin ja primääristen tai sekundääristen amiinien kanssa muodostaa imiinejä
 Reaktio hydroksyyliamiinin kanssa muodostaa oksiimeja
 Reaktio syanidianionin kanssa muodostaa syanohydriinejä
 Reaktio Tebben reagenssin ja fosfoniumylidin kanssa muodostaa alkeeneja.
 Perkins-reaktio
 Tishchenko-reaktio
 Aldolikondensaatio
 Cannizzaro-reaktio

 Muita orgaanisia karbonyyliyhdisteitä 
 urea
 karbamaatti
 keteenit

 Epäorgaanisia karbonyyliyhdisteitä 
 hiilidioksidi
 karbonyylisulfidi
 fosgeeni

 Lähteet 

Luokka:Funktionaaliset ryhmät