Imiinit

pienoiskuva|350x350px|Imiinin muodostumisen mekanismi
Imiini on funktionaalinen ryhmä tai kemiallinen yhdiste, joka sisältää hiili-typpi-kaksoissidoksen March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. . Imiinin muodostumisen mekanismi alkaa primaarisen nukleofiilisen amiinin additiolla aldehydin tai ketonin elektrofiiliseen karbonyylihiileen. Syntynyttä tetraedristä välituotetta kutsutaan hemiaminaaliksi. Hemiaminaalin hapen protonointi johtaa veden lohkeamiseen ja typen stabiloiman karbokationin ja iminiumionin muodostumiseen. Kun typpi deprotonoituu, saadaan neutraali imiini. Amiinin additio on nopein lievästi happamissa olosuhteissa (pH 5).

Jos imiinin typpiatomiin on liittynyt happiatomi (R3=OH tai OR), on kyseessä oksiimi. Jos imiinin typpeen on liitynyt toinen typpiatomi (R3=NR), on yhdiste puolestaan nimeltään hydratsoni.

  Lähteet  

 Aiheesta muualla 

Amiinin nukleofiilinen additio
IUPAC Gold Book: Imines 

Luokka:Funktionaaliset ryhmät