Meripihkahappo

Meripihkahappo eli butaanidihappo tai sukkiinihappo on tyydyttynyt dikarboksyylihappo. Se on eräs sitruunahappokierron välituote ja meripihkan tärkein kemiallinen rakenneosa. Huoneenlämmössä meripihkahappo on kiinteää. Sen leimahduspiste on 206 °C.

Kuumennettaessa meripihkahappoa riittävästi siitä lohkeaa eliminaatioreaktiossa vettä (H2O) ja syntyy meripihkahappoanhydridia (C4H4O3).

Erittäin puhdasta meripihkahappoa valmistetaan meripihkahappoanhydridin hydrolyysillä. Sitä voidaan valmistaa myös lukuisilla muilla menetelmillä. Käytettyjä ovat muun muassa maleiinihapon tai fumaarihapon katalyyttinen vedytys, 1,4-butaanidiolin hapetus ja hiilivetyjen ja eräiden muiden yhdisteiden hapetus.Carlo Fumagalli: Succinic Acid and Succinic Anhydride,Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.08.2013Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.08.2013 

Meripihkahappoa käytetään muun muassa polyestereiden, alkydihartsien, muovinpehmentimien, väriaineiden ja lääkkeiden synteesiessä. Lisäksi sitä voidaan käyttää laboratoriokemikaalina ja ruosteenestoaineena. Elintarvikkeissa meripihkahappoa käytetään hapettumisenestoaineena ja happamuudensäätöaineena ja sen E-koodi on E363.

Meripihkahappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.

Meripihkahapon suolat, ionimuoto ja esterit ovat sukkinaatteja.

Lähteet

 Aiheesta muualla 

Käyttöturvallisuustiedote: Meripihkahappo
Evira: Elintarvikkeiden lisäaineiden E-koodiavain
PubChem: Succinic Acid 
DrugBank: Succinic acid 
Human Metabolome Database: Succinic acid 
Food Component Database (FooDB): Succinic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Succinic acid 
ChemBlink: Succinic acid 
Liber Herbarum II: Luettelo meripihkahappoa sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Succinic-acid 
PheroBase: Semiochemical - succinic acid 

Luokka:Dikarboksyylihapot
Luokka:Elintarvikkeiden hapettumisenestoaineet
Luokka:Elintarvikkeiden happamuudensäätöaineet