Kefalosporiinit

Kefalosporiinit ovat ryhmä beetalaktaameihin kuuluvia antibiootteja. Niiden vaikutusmekanismi on sama kuin penisilliinien, eli ne estävät bakteerin soluseinän peptidoglykaanin synteesiä. Runsaasti erilaisia kefalosporiineita on kehitetty muuntelemalla niiden runkoa ja sivuketjujen rakennetta. Kefalosporiinit ryhmitellään sukupolviin (tällä hetkellä 1.–4.) käyttämällä kriteereinä muun muassa beetalaktamaasin sietoa, antibakteerista kirjoa, keksimisajankohtaa ja antotapaa.
Koulu, Tuomisto (toim.): Farmakologia ja toksikologia. Medicina, 6. painos (2001), s. 803–826. 

 Luokitus 
 1. polvi 
Ensimmäisen polven kefalosporiinit ovat ryhmän vanhimpia lääkeaineita, ja niillä on hyvä teho grampositiivisiin bakteereihin. Ne eivät kuitenkaan kestä gramnegatiivisten bakteerien tuottamia beetalaktamaaseja eivätkä siksi tehoa kyseisiin mikrobeihin. Ensimmäisen polven kefalosporiinit kuuluvat anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa luokkaan J01DB.

 Kefaleksiini, C16H17N3O4S, CAS-numero 15686-71-2
 Kefaloridiini, C19H17N3O4S2, CAS-numero 50-59-9
 Kefalotiini, C16H16N2O6S2, CAS-numero 153-61-7
 Kefatsoliini, C14H14N8O4S3, CAS-numero 25953-19-9
 Kefadroksiili, C16H17N3O5S, CAS-numero 50370-12-2
 Kefatsedoni, C18H15Cl2N5O5S3, CAS-numero 56187-47-4
 Kefatritsiini, C18H18N6O5S2, CAS-numero 51627-14-6
 Kefapiriini, C17H17N3O6S2, CAS-numero 21593-23-7
 Kefradiini, C16H19N3O4S, CAS-numero 38821-53-3
 Kefasetriili, C13H13N3O6S, CAS-numero 10206-21-0
 Kefroksadiini, C16H19N3O5S, CAS-numero 51762-05-1
 Keftetsoli, C13H12N8O4S3, CAS-numero 26973-24-0

 2. polvi 
Toisen polven kefalosporiinit kestävät beetalaktamaasia paremmin kuin ensimmäisen polven lääkkeet, koska niiden molekyylistä löytyvä steerinen este (esimerkiksi -OCH3-ryhmä) estää beetalaktamaasin kiinnittymistä. Vaikutuskirjo on laajempi kuin ensimmäisen polven kefalosporiineilla, ja ne myös pääsevät kudoksiin perille jonkin verran paremmin. Ryhmän lääkkeet tehoavat useisiin anaerobisiin mikrobeihin, mutta eivät esimerkiksi pseudomonakseen. Toisen polven kefalosporiinit kuuluvat anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa luokkaan J01DC.

 Kefoksitiini, C16H17N3O7S2, CAS-numero 35607-66-0
 Kefuroksiimi, C16H16N4O8S, CAS-numero 55268-75-2
 Kefamandoli, C18H18N6O5S2, CAS-numero 34444-01-4
 Kefakloori, C15H14ClN3O4S, CAS-numero 53994-73-3
 Kefotetaani, C17H17N7O8S4, CAS-numero 69712-56-7
 Kefonisidi, C18H18N6O8S3, CAS-numero 61270-58-4
 Kefotiaami, C18H23N9O4S3, CAS-numero 61622-34-2
 Lorakarbefi, C16H16ClN3O4•H2O, CAS-numero 76470-66-1
 Kefmetatsoli, C15H17N7O5S3, CAS-numero 56796-20-4
 Kefprotsiili, C18H19N3O5S, CAS-numero 92665-29-7
 Keforanidi, C20H21N7O6S2, CAS-numero 60925-61-3
 Kefminoksi, C16H21N7O7S3, CAS-numero 84305-41-9
 Kefbuperatsoni, C22H29N9O9S2, CAS-numero 76610-84-9
 Flomoksefi,  C15H18F2N6O7S2, CAS-numero 99665-00-6

 3. polvi 
Kolmannen polven kefalosporiinit tehoavat gramnegatiivisiin bakteereihin paremmin kuin toisen polven lääkkeet, mutta teho grampositiivisiin bakteereihin on heikompi. Kolmannen polven kefalosporiinit kuuluvat anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa luokkaan J01DD.

 Kefotaksiimi, C16H17N5O7S2, CAS-numero 63527-52-6
 Keftatsidiimi, C22H22N6O7S2, CAS-numero 72558-82-8
 Kefsulodiini, C22H20N4O8S2, CAS-numero 62587-73-9
 Keftriaksoni, C18H18N8O7S3, CAS-numero 73384-59-5
 Kefmenoksiimi, C16H17N9O5S3, CAS-numero 65085-01-0
 Latamoksefi, C20H20N6O9S, CAS-numero 64952-97-2
 Keftitsoksiimi, C13H13N5O5S2, CAS-numero 68401-81-0
 Kefiksiimi, C16H15N5O7S2, CAS-numero 79350-37-1
 Kefoditsiimi, C20H20N6O7S4, CAS-numero 69739-16-8
 Kefetameetti, C14H15N5O5S2, CAS-numero 65052-63-3
 Kefpiramidi, C25H24N8O7S2, CAS-numero 70797-11-4
 Kefoperatsoni, C25H27N9O8S2, CAS-numero 62893-19-0
 Kefpodoksiimi, C15H17N5O6S2, CAS-numero 80210-62-4
 Keftibuteeni, C15H14N4O6S2, CAS-numero 97519-39-6
 Kefdiniiri, C14H13N5O5S2, CAS-numero 91832-40-5
 Kefditoreeni, C19H20N6O5S3, CAS-numero 104145-95-1
 Kefkapeeni, C17H19N5O6S2, CAS-numero 135889-00-8

 4. polvi 
Neljännen polven kefalosporiinit kuuluvat anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa luokkaan J01DE.

 Kefepiimi, C19H24N6O5S2, CAS-numero 88040-23-7
 Kefpiromi, C22H22N6O5S2, CAS-numero 84957-29-9
 Kefotsopraani, C19H17N9O5S2, CAS-numero 113359-04-9

 5. polvi 
 Keftaroliinifosamiili, C22H22PS4N8O8, CAS-numero 229016‐73‐3
 Keftolotsaani, C23H30N12O8S2, CAS-numero 689293-68-3

Lähteet

 Aiheesta muualla 

EU komission asetus, josta CAS-numerot (pdf-tiedosto)
Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus, J01DB ensimmäisen sukupolven kefalosporiinit 
Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus, J01DC toisen sukupolven kefalosporiinit 
Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus, J01DD kolmannen sukupolven kefalosporiinit  

*