Gallushappo

Gallushappo  on fenoliyhdiste, jonka bentseenirenkaaseen on liittynyt kolme OH-ryhmää ja yksi COOH-ryhmä. Se on luonnon parkkiaineiden, tanniinien rakenneosa. Aine on palavaa normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, valkoisia, hygroskooppisia (itseensä kosteutta imeviä) kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C7H6O5 ja rakennekaava C6H2(OH)3COOH. Gallushaposta käytetään myös nimitystä 3,4,5-trihydroksibentsoehappo.

Gallushapon moolimassa on 170,1 g/mol, sulamispiste 210 °C, härmistymislämpötila 210 °C, tiheys 1,7 g/cm3 ja CAS-numero 149-91-7. Aine liukenee vateen 20 °C:n lämpötilassa 1,1 g/100 ml. Edellä esitetyt tiedot kuuluvat gallushapon anhydridille eli vedettämälle muodolle. Gallushapolla on myös monohydraatti eli C7H6O5· H2O, jonka moolimassa on 188,14 g/mol, sulamispiste 251 °C ja CAS-numero 5995-86-8. Gallushapon monohydraattia liukenee vateen 20 °C:n lämpötilassa 1,5 g/100 ml.

Gallushappoa esiintyy useissa kasveissa ja sitä on esimerkiksi teessä ja punaviinissä. Luonnossa gallushappoa syntyy karikkeen hajotuksessa ja se on yksi tärkeimmistä humuksen lähtöaineista.Sari Timonen, Jari Valkonen (toim.): Sienten biologia, toinen uudistettu painos sivut 287, Gaudeamus, 2018, 

Gallushappoa kuumentamalla voidaan valmistaa pyrogallushappoa eli pyrogallolia (C6H6O3).

Gallushappo muodostaa Fe(III)-ionien kanssa sinimustia kompleksiyhdisteitä, joita on käytetty musteissa.

Gallushapon suoloja ja estereitä kutsutaan gallaateiksi. Gallaatteja on esimerkiksi elintarvikkeiden hapettumisenestoaineina käytetyt E 310 propyyligallaatti, E 311 oktyyligallaatti ja E 312 dodekyyligallaatti.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

PubChem: Gallic Acid 
Human Metabolome Database (HMDB): Gallic acid 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Gallic acid 
ChemBlink: Gallic acid 
ChemBlink: Gallic acid monohydrate 
Liber Herbarum II: Luettelo gallushappoa sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Gallic acid 

Luokka:Fenolihapot