2C

2C on ryhmä psykedeelisiä fenetyyliamiineita. Yhteistä näille yhdisteille on 2,5-dimetoksi ryhmä ja yleensä lipofiilinen 4-substituutio. Alexander Shulgin on nimennyt ryhmän bentseenirenkaan ja amiiniryhmän yhdistävän hiilisillan mukaan kirjassaan PiHKAL (Phenethylamines i Have Known And Loved). Hän on myös syntetisoinut suurimman osan tähän kategoriaan kuuluvista yhdisteistä 1970- ja 1980-luvulla. Esimerkiksi 2C-B:n jatkokehiteltyjä muotoja ovat 25B-NBOMe ja sitä edelleen DMBMPP.

Useimmat näistä kemikaaleista luokitellaan Suomen lain mukaan huumausaineeksi tai kuluttajamarkkinoilta kielletyksi aineeksi.


 Yhdiste R3 R4 2D-rakenne CAS-numero 2C-B H Br 115px 66142-81-2 2C-Bn H CH2C6H5 115px 2C-Bu H CH2CH2CH2CH3 115px 2C-C H Cl 115px 88441-14-9 2C-C-3 Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272.  Cl Cl 115px 2C-CN H C≡N 115px 88441-07-0 2C-D H CH3 115px 24333-19-5 2C-E H CH2CH3 115px 71539-34-9 2C-EF H CH2CH2F 115px 1222814-77-8 2C-F H F 115px 207740-15-6 2C-G CH3 CH3 115px 207740-18-9 2C-G-1 CH2 80px 2C-G-2 (CH2)2 80px 2C-G-3 (CH2)3 115px 207740-19-0 2C-G-4 (CH2)4 115px 952006-59-6 2C-G-5 (CH2)5 80px 207740-20-3 2C-G-6 (CH2)6 80px 2C-G-N (CH)4 115px 207740-21-4 2C-H H H 115px 3600-86-0 2C-I H I 115px 69587-11-7 2C-iBu H iBu 115px  2C-iP H CH(CH3)2 115px 1498978-47-4 2C-tBu H C(CH3)3 115px  2C-CP H C3H5 115px 2888537-46-8 2C-CPE H C5H9 115px 2C-N H NO2 115px 261789-00-8 2C-NH2 H NH2 115px 168699-66-9 2C-PYR H pyrrolidiini 115px 2C-PIP H piperidiini 115px 2C-O H OCH3 115px 15394-83-9 2C-O-4 H OCH(CH3)2 115px 952006-65-4 2C-MOM Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619.  H CH2OCH3 115px 2C-P H CH2CH2CH3 115px 207740-22-5 2C-Ph (2C-BI-1) H C6H5 115px 2C-Se H Se CH3 115px 1189246-68-1 2C-T H SCH3 115px 61638-09-3 2C-T-2 H SCH2CH3 115px 207740-24-7 2C-T-3 H SCH2C(=CH2)CH3 115px  648957-40-8 2C-T-4 H SCH(CH3)2 115px 207740-25-8 2C-T-5 115px 2C-T-6 115px 2C-T-7 H S(CH2)2CH3 115px 207740-26-9 2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2 115px 207740-27-0 2C-T-9 H SC(CH3)3 115px 207740-28-1 2C-T-10 115px 2C-T-11 115px 2C-T-12 115px 2C-T-13 H S(CH2)2OCH3 115px 207740-30-5 2C-T-14 115px 2C-T-15 H SCH(CH2)2 115px 2C-T-16 H SCH2CH=CH2 120px  648957-42-0 2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3 115px 207740-32-7 2C-T-18 115px 2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3 115px 2C-T-21 H S(CH2)2F 115px 207740-33-8 2C-T-21.5 115px  648957-46-4 2C-T-22 115px  648957-48-6 2C-T-23 115px 2C-T-24 115px 2C-T-25 115px 2C-T-27 115px 648957-52-2 2C-T-28 H S(CH2)3F 115px  648957-54-4 2C-T-30 115px 2C-T-31 115px 2C-T-32 115px 2C-T-33 115px 2C-T-DFM H SCF2H 115px CYB210010 (2C-T-TFM)Varty GB, Canal CE, Mueller TA, Hartsel JA, Tyagi R, Avery K, Morgan ME, Reichelt AC, Pathare P, Stang E, Palfreyman MG, Nivorozhkin A. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2,5-Dimethoxy-4-Substituted Phenethylamines and the Discovery of CYB210010: A Potent, Orally Bioavailable and Long-Acting Serotonin 5-HT2 Receptor Agonist. J Med Chem. 2024 Apr 25;67(8):6144-6188.   H SCF3 115px 2C-T-DFP H SCH2CH2CF2H 115px 2C-T-PARGY H SCH2C≡CH 115px 2C-DFM  H CHF2 115px 2C-TFM H CF3 115px 159277-08-4 2C-TFE H CH2CF3 115px 2C-PFE H CF2CF3 115px 2C-PFS H SF5 115px 2C-YN H C≡CH 115px 752982-24-4 2C-V H CH=CH2 115px 2C-ALKruegel AC. Phenalkylamines and Methods of Treating Mood Disorders. Patent WO 2022/006186 H CH2CH=CH2 115px

 Lähteet 

Aiheesta muualla

 Erowid: PIHKAL

Luokka:Psykedeeliset_fenetyyliamiinit