Borneoli

Borneoli on bisyklinen terpeeni, missä yksi hiili kytkee toisiinsa hiilet kuusihiilisen renkaan vastakkaisilta puolilta. Borneolissa hydroksyyliryhmä osoittaa alaspäin suhteessa renkaan tasoon. Sen diastereomeerissa, isoborneolissa, hydroksyyli osoittaa poispäin renkaan tasossa. Borneoli ja isoborneoli ovat molemmat kiinteitä, voimakkaan hajuisia aineita, mutta niiden ominaisuudet ovat erilaiset: hajut ovat erilaisia ja borneoli on korkeintaan haitallista, mutta isoborneoli erittäin myrkyllistä. Borneolia esiintyy luonnossa, mutta isoborneolia ei.

Borneolin kemiallinen kaava on C10H18O, moolimassa 154,25 g/mol ja CAS-numero 507-70-0. Borneolia ja isoborneolia voidaan valmistaa kun kamferia C10H16O pelkistetään vedyllä.

Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

 Lähteet 

 Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, 9. p. Otava 1995, 

Viitteet

 Aiheesta muualla 
PubChem: Borneol 
Human Metabolome Database (HMDB): (-)-Borneol 
Human Metabolome Database (HMDB): (+)-Borneol  
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Borneol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (-)-Borneol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (+)-Borneol 
ChemBlink: Borneol 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Borneol 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: D-Borneol  
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: L-Borneol  
Pherobase: Semiochemical – borneol 
Pherobase: Floral Compound – borneol 

Luokka:Alkoholit
Luokka:Terpeenit