Atropiini

Atropiini eli (±)-hyoskyamiini on useissa koisokasveissa esiintyvä tropaanialkaloidi, jota käytetään lääkeaineena hermokaasu- ja torjunta-ainemyrkytyksissä sekä sydämen harvalyöntisyydessä (Suomessa kauppanimillä Atropin, Atropin Stragen ja Minims Atropine SulphateIhmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: A03BA01 Fimea.Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: S01FA01 Fimea.). Atropiini annetaan tyypillisesti suonensisäisesti tai injektiona lihakseen, ja se vaikuttaa hermostossa asetyylikoliinin toiminnan estäjänä eli antikolinergina; tarkemmin sanottuna kilpailevana antagonistina kaikissa muskariinireseptorien alatyypeissä (M1–M5). Atropiinia saatetaan antaa myös silmätippoina, jolloin se lamaa silmän lihaksia saaden aikaan akkommodaatiohalvauksen. Atropiini on skopolamiinin ohella toinen merkittävimmistä ns. belladonna-alkaloideista .

Atropiini on yhteisnimitys (-)-hyoskyamiinille (myös nimellä hyoskyamiini, CAS-numero 101-31-5) ja (+)-hyoskyamiinille. Luonnossa aine on (-)-hyoskyamiinina, mutta eristyksessä se rasemoituu (±)-hyoskyamiiniksi, joka tarkoittaa kummankin isomeerin raseemista seosta. (+)-hyoskyamiini on farmakologisesti tehotonta, ja vaikutukset perustuvat nimenomaan (-)-hyoskyamiiniin.

Atropiinin tiheys  on 1,194 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), kiehumispiste 760 mmHg paineessa 429,8 °C ja leimahduspiste 213,7 °C. 
Atropiini on tropiinihapon (C9H10O3) ja tropiinin (C8H15NO) esteri.

Atropiinia sisältäviä kasveja ovat muun muassa myrkkykoiso eli belladonna (Atropa belladonna), alruuna (Mandragora officinarum) ja hulluruoho (Datura stramonium). Myös muista koisokasvien (Solanaceae) heimoon kuuluvista kasveista on tavattu kyseistä yhdistettä.

Atropiinia ja skopolamiinia sisältäviä kasveja käytetään myös päihteinä, sillä niillä on hallusinogeeninen vaikutus.

 Lääketieteellinen käyttö ja vaikutukset 

Atropiini toimii sariinin kilpailevana inhibiittorina asetyylikoliinireseptoreihin, ja sitä annetaan sariinille altistuneille sotilaille. Sen teho perustuu parasympaattisen hermoston osittaiseen lamauttamiseen. Atropiini kumoaa muskariinin ja muiden parasympatomimeettien kolinergisiä vaikutuksia, ja sitä käytetäänkin punakärpässienimyrkytyksen hoitoon. Tällöin on kuitenkin oltava varovainen, koska atropiini voi vahvistaa punakärpässienen hermostoa lamaavaa vaikutusta, sillä sieni välittää vaikutuksensa pääosin aivan muilla mekanismeilla. Atropiinia käytetään myös organofosfaattimyrkytyksen hoitoon.

Atropiinia käytetään bradykardian hoitoon sydäninfarktin tai anestesian yhteydessä sekä silmälääketieteessä mydriaattina eli silmäterän laajentajana ja sykloplegiittinä eli sädelihaksen lamauttajana.

Suun kautta otettuna atropiinin hyötyosuus on noin 30 % ja puoliintumisaika 4 tuntia. Osa tuhoutuu maksassa ja noin 50 % poistuu virtsassa vuorokauden sisällä.

 Haittavaikutukset ja yliannostus 

Atropiinilla, kuten kaikilla antikolinergeillä, on useita akuutteja haittavaikutuksia. Atropiinin yliannostus laajentaa kasvojen ja kaulan ihon verisuonia. Yliannostuksen aiheuttamia keskushermosto-oireita voivat olla sekavuus, hallusinaatiot ja delirium-tila. Atropiini erittyy äidinmaitoon ja läpäisee istukan. Atropiinilla on huomattavasti vähemmän keskushermostovaikutuksia kuin skopolamiinilla, mikä johtuu todennäköisesti siitä, että se läpäisee veri-aivoesteen huonommin.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

Monograph on Atropine (englanniksi)
Kolinergisiä muskariinireseptoreita salpaavat aineet 
PubChem: Atropine 
Human Metabolome Database (HMDB): Atropine  
DrugBank: Atropine 
ChemSpider: Atropine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Atropine 
ChemBlink: Atropine 
Liber Herbarum II: Atropiinia sisältäviä kasveja
Food Component Database (FooDB): Atropine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Atropine 

Luokka:Antikolinergit
Luokka:Eläinlääkkeet
Luokka:Myrkylliset alkaloidit
Luokka:Kasvimyrkyt
Luokka:Tropaanialkaloidit
Luokka:Amiinit
Luokka:Deliriantit
Luokka:Vastamyrkyt
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Luokka:Primääriset alkoholit
Luokka:Muskariiniantagonistit