Teobromiini

Teobromiini (kreik. theos, ’jumala’ ja broma, ’ruoka’) (3,7-dimetyyliksantiini) on alkaloidi, jota on muun muassa kaakaopuun (Theobroma cacao) siemenissä eli myös suklaassa. Se luokitellaan metyyliksantiineihin yhdessä samankaltaisten kofeiinin ja teofylliinin kanssa. Teobromiinin piristävä vaikutus on paljon heikompi kuin kofeiinin. Teobromiini on kofeiinia tehokkaampi diureetti eli virtsanerityksen määrää lisäävä aine.http://chemistry.about.com/od/factsstructures/a/theobromine-chemistry.htm 

Teobromiinia on kaakaopuun siementen lisäksi muun muassa matessa, teepensaan lehdissä, kolapähkinöissä sekä pieniä määriä arabiankahvissa.http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/chemical.pl?THEOBROMINE 

 Historia 
Teobromiini eristettiin kaakaopuun siemenistä ensimmäisen kerran vuonna 1841.Plant intoxicants: a classic text on ... - Google Books. Books.google.ru. Retrieved on 2009-11-08. Myöhemmin Hermann Emil Fischer syntetisoi sitä ksantiinista.

 Teobromiinipitoisuudet 
HPLC-menetelmällä analysoituja teobromiinipitoisuuksia:http://www.interscience.wiley.com/journal/119585119/abstract “Theobromine and caffeine content of chocolate products”, Zoumas B. L., Kreiser W. R., Martin R. A.  raakakaakao n. 1,89 % (1 890 mg/100 g), tumma suklaa n. 0,46 % (460 mg/100 g), maitosuklaa n. 0,15 % (150 mg/100 g). Koska 12 % kofeiinista metabolisoituu teobromiiniksi ja kupillisessa kahvia on n. 100 mg kofeiinia, saa kupillisesta kahvia n. 12 mg teobromiinia.

 Lääkkeenä 
Teobromiinilla on samankaltainen keuhkoputkia laajentava vaikutus kuin teofylliinillä,http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4056254 "The bronchodilator effect and pharmacokinetics of theobromine in young patients with asthma" Simons FE, Becker AB, Simons KJ, Gillespie CA (Pubmed abstract)  ja se saattaa siten lievittää hengenahdistusta esimerkiksi astmassa ja keuhkoahtaumataudissa tai parantaa muiden lääkkeiden hoitovastetta.

Teobromiinia on vuodesta 2010 lähtien myyty yskänlääkkeenä Etelä-Koreassa nimellä AnyCough.http://www.seekacure.com/products/factsheet-BC1036_theobromine_a_first-in-class_treatment_for_persistent_cough.html http://www.evaluategroup.com/Universal/View.aspx?type=Entity&entityType=Product&id=55616&lType=modData&componentID=1002 Käyttöä yskänärsytystä estävänä lääkkeenä on tutkittu vuodesta 2004, ja Euroopassa on käynnissä viimeinen tutkimusvaihe ennen lääkkeen hyväksyntää työnimellä BC1036.http://www.infirst.co.uk/were-working-on/bc1036 https://www.clinicaltrialsregister.eu/ctr-search/trial/2011-004589-14/GB Lääkeyhtiöt Seek ja Pernix ovat huutokaupanneet reseptivapaan lääkkeen kansainvälisiä oikeuksia.http://epvantage.com/Universal/View.aspx?type=Story&id=240887&isEPVantage=yes

 Teobromiini ja kotieläimet 
Runsaasti teobromiinia sisältävät tuotteet voivat olla vaarallisia tai jopa tappavia kotieläimille. LD50 painokiloa kohden on 300 mg koiralle ja 200 mg kissalle.http://www.alfa.com/content/msds/USA/A11861.pdf Teobromiinin käyttöturvallisuustiedote  Myös villieläinten on raportoitu kuolleen teobromiinimyrkytykseen. Myrkyllisyys johtuu eläinten saaman teobromiinin hitaasta metaboliasta. Koirilla puoliintumisaika on 17,5 tuntia; vakavissa tapauksissa myrkytysoireita voi olla jopa 72 tuntia. 20 kg painava koira voi saada myrkytysoireita syötyään 240 g tummaa suklaata. Kissoilla myrkytys voi esiintyä koiria pienemmillä annoksilla; kissoilla on kuitenkin pienempi halu syödä suklaata, koska ne eivät voi maistaa makeaa.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
PubChem: Theobromine 
DrugBank: Theobromine 
Human Metabolome Database: Theobromine 
Food Component Database (FooDB): Theobromine 
KEGG: Theobromine 
ChemBlink: Theobromine 
Liber Herbarum II: Luettelo teobromiinia sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Theobromine 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Theobromine 

Luokka:Alkaloidit
Luokka:Ksantiinit
Luokka:Piristeet
Luokka:Suklaa
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit