Maleiinihappo

Maleiinihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, valkoisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C4H4O4 ja rakennekaava HOOCCH=CHCOOH. Maleiinihaposta käytetään myös nimityksiä cis-1,2-etyleenidikarboksyylihappo, maleenihappo ja (Z)-buteenidihappo.

Maleiinihapon moolimassa on 116,1 g/mol, sulamispiste 131 °C ja se hajoaa alle kiehumispisteensä 135 °C:ssa. Aineen tiheys on 1,59 g/cm3 ja CAS-numero 110-16-7. Maleiinihapon liukoisuus veteen (25 °C) on 78 g/100 ml.

Maleiinihappo hajoaa kuumentuessaan ja palaessaan, jolloin muodostuu hyvin ärsyttäviä huuruja, jotka sisältävät maleiinianhydridiä (C4H2O3, CAS-numero 108-31-6). 

1,2-etyleenidikarboksyylihapon cis-trans-isomeriassa maleiinihappo on molekyylin cis-isomeeri ja fumaarihappo vastaavan molekyylin trans-isomeeri. Nämä aineet ovat yksinkertaisimpia tyydyttymättömiä dikarboksyylihappoja.

Maleiinihapon ionimuoto, esterit ja suolat ovat maleaatteja.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran maleiinihappoa syntetisoitiin vuonna 1834 kuumentamalla omenahappoa. Maleiinihappoa valmistetaan nykyään pääasiassa hydrolyysin avulla maleiinianhydridistä. Yhdistettä käytetään polyesterihartsien, muovien pehmentimien, pinta-aktiivisten aineiden, voiteluaineiden ja eräiden hyönteismyrkkyjen kuten kaptaanin ja malationin valmistuksessa.Timothy R. Felthouse, Joseph C. Burnett, Ben Horrell, Michael J. Mummey & Yeong-Jen Kuo: Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 09.05.2013Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 09.05.2013 

 Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa voimakasta silmien, ihon ja hengitysteiden ärsytystä. Toistuva tai pitkäaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa ihotulehduksen sekä  vaikutuksia munuaisissa.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

PubChem: Maleic acid 
Human Metabolome Database: Maleic acid 
Food Component Database (FooDB): Maleic acid 
DrugBank: Maleic Acid 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Maleic acid 
KEGG: Maleic acid 
ChemBlink: Maleic acid 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Maleic-acid 

Luokka:Dikarboksyylihapot