Maleiinianhydridi

Maleiinianhydridi on orgaaninen yhdiste (maleiinihapon anhydridi), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteitä, värittömiä tai valkoisia kiteitä, joilla on pistävä haju. Sen kemiallinen kaava on C4H2O3. Maleiinianhydridista käytetään myös nimityksiä maleiinihappoanhydridi, 2,5-furaanidioni, dihydro-2,5-dioksofuraani  ja cis-buteenidianhydridi.

Maleiinianhydridin moolimassa on 98,1 g/mol, sulamispiste 53 °C ja kiehumispiste 202 °C. Aineen tiheys on 1,48 g/cm3, leimahduspiste 102 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 477 °C ja CAS-numero 108-31-6. Maleiinianhydridi liukenee 30 °C:ssa veden kanssa muodostaen maleiinihappoa (C4H4O4) ja lämpöä.

 Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
Lyhytaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa voimakasta silmien, ihon ja hengitysteiden ärsytystä. Toistuva tai pitkäaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa ihon herkistymistä sekä astmaa.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran maleiinianhydridiä syntetisoi Louis Nicolas Vquelin vuonna 1817 kuivatislaamalla sitruunahappoa. Aikaisemmin maleiinihappoanhydridin valmistus perustui bentseenin hapetukseen ilmalla, divanadiinipentoksidin toimiessa katalyyttinä. Nykyään sitä valmistetaan enimmäkseen hapettamalla butaania tai buteenia hapen avulla ja katalyyttinä käytetään vanadyylivetyfosfaattia. Maleiinianhydridi puhdistetaan alipainetislauksella. Maleiinianhydridistä valmistetaan polymeerejä, hartseja, muovien pehmentimiä, lääkeaineita, maatalouskemikaaleja, kuten hyönteis- ja rikkaruohomyrkkyjä, maleiinihappoa, fumaarihappoa ja tetrahydroftaalihapon anhydridiä.Timothy R. Felthouse, Joseph C. Burnett, Ben Horrell, Michael J. Mummey & Yeong-Jen Kuo: Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 26.04.2013Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.04.2013

Lähteet

 Aiheesta muualla 

PubChem: Maleic Anhydrides 
ChemBlink: Maleic anhydride 

Luokka:Heterosykliset yhdisteet
Luokka:Anhydridit