1,4-butaanidioli

1,4-butaanidioli (lyhennettynä BDO) on orgaaninen yhdiste (alkoholi, dioli). Se muodostuu butaanista, jonka molempiin päihin on liittynyt alkoholiryhmä (OH). 1,4-butaanidioli on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, mutta huoneenlämmössä (20 °C) se sulaa värittömäksi jähmeäksi nesteeksi. Sen kemiallinen kaava on C4H10O2 ja rakennekaava on HO(CH2)4OH. 1,4-butaanidiolista käytetään myös nimityksiä 1,4-butyleeniglykoli, 1,4-dihydroksibutaani, 1,4-tetrametyleeniglykoli ja tetrametyleeni-1,4-dioli. 1,4-butaanidioli on eräs butaanidiolien isomeerisistä muodoista, joita ovat muun muassa 1,2-butaanidioli, 1,3-butaanidioli ja 2,3-butaanidioli.

1,4-butaanidiolin leimahduspiste on 121 °C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila on 350 °C.

1,4-butaanidiolia käytetään liuottimena ja siitä käytetään ainakin seuraavia kaupallisia nimiä: Dabco DBO, Diol 14B, Polycure D, Sucol B, Agrisynth B1D.

 Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
Lyhytaikainen altistus voi vaikuttaa keskushermostoon ja aiheuttaa narkoosin. Työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan 1,4-butaanidiolista katsotaan olevan vaaraa perimälle, sikiölle ja lisääntymiselle. BDO:ta on käytetty lisäravinteena ja päihteenä, koska se muuttuu elimistössä gammahydroksivoihapoksi.

 Valmistus ja käyttö 
1,4-butaanidiolia valmistetaan pääasiassa 1,4-butyynidiolin katalyyttisellä vedytyksellä. Muita synteesivaihtoehtoja ovat allyylialkoholin hydroformylaatio ja etikkahapon ja butadieenin välisen reaktiotuotteen, 1,4-diasetoksibutaanin, pelkistäminen ja sitä seuraava hydrolyysi. Tärkeimpiä 1,4-butaanidiolin käyttökohteita ovat tetrahydrofuraanin ja butyrolaktonin sekä eräiden polyestereiden ja polyuretaanien valmistus. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena ja tekstiiliteollisuudessa.Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.Heinz Gräfje etc.:  Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Verkossa (maksullinen)

 Lähteet 


 Viitteet 

 Aiheesta muualla 
 PubChem: 1,4-butanediol 
 DrugBank: 1,4-Butanediol 
 ChemBlink: 1,4-Butanediol 
 Inchem: 1,4-Butanediol, CAS N°:110-63-4  pdf 

Luokka:Liuottimet
Luokka:Sedatiivit
Luokka:Primääriset alkoholit