Mentoli

Mentoli on vahamaista, kiteistä, väritöntä tai valkoista, huoneenlämmössä kiinteää terpenoideihin kuuluvaa ainetta. Sitä saadaan piparminttu- ja muista minttuöljyistä ja valmistetaan synteettisesti. Luonnossa esiintyvän mentolin päämuoto on (−)-mentoli eli levomentoli, joka on järjestäytyneenä (1R,2S,5R)-konfiguraatioon. Mentolille on ominaista voimakas minttumainen tuoksu.

Mentolin muita nimityksiä ovat mm. 3-p-menthanoli, heksahydrotymoli, menthomentholi ja piparminttukamferi. Mentolin raseemisen muodon CAS-numero on 89-78-1 ja (−)-isomeerin 2216-51-5.

 Rakenne 

Mentolilla on 8 erilaista stereoisomeeria. (−)-mentoli ja sen enantiomeeri (+)-mentoli ovat stabiileimmat 8 eri isomeerista, koska niissä isopropyyli-, alkoholi- ja metyyliryhmät ovat renkaan kanssa samassa tasossa ”ekvatoriaalisesti”. Raseemisella mentolilla on 2 kidemuotoa. Levomentolilla on 4 kidemuotoa, joista stabiilein on (α)-muoto, joka on tuttu leveistä neulamaisista kiteistään. Alla mentolin isomeerit:

400px|Mentolin isomeerien rakenteet

 Käyttö 

Mentolia käytetään monissa eri tuotteissa eri syistä. Näitä tuotteita ovat mm:

 Huulivoiteet (esimerkiksi Mentholatum Lipbalm)
 Yskänlääkkeet (esimerkiksi Tintus)
 Kutinavoiteet ja -linimentit (esimerkiksi mentolirisiiniöljysprii vesirokkokutinaan)
 Kylmägeelit (esimerkiksi Ice Power)
 Nuhasumutteet (esimerkiksi Otrivin Menthol)
 Höyryhengitysvalmisteet (esimerkiksi Vicks Vaporub -voide, yhdessä muun muassa kamferin ja eukalyptuksen kanssa)
 Auringon polttaman ihon hoitovalmisteet, yhdistettynä esimerkiksi aaloen kanssa
 Savukkeissa vähentämään kurkun ärsytystä ja peittämään pahaa hengityksen hajua
 Hammashygieniatuotteissa raikastamaan hengitystä
 Purukumeissa ja makeisissa
 Parfyymeissa
 Kauneudenhoitotuotteissa
 Orgaanisen kemian synteeseissä kiraalisena apuaineena

 Terapeuttiset vaikutukset 

Mentolilla on paikallisesti käytettynä kipuja lievittävää ja kutinaa poistavaa vaikutusta. Se aiheuttaa ihon punoituksen laajentamalla verisuonia ja vilkastuttamalla verenkiertoa. Se tuottaa viileän tuntemuksen, joka välittyy keskushermostoon mentolin stimuloidessa aistihermopäätteen TRPM8-ionikanavareseptoreita. Mentoli on ihoa ärsyttävä aine, mutta se voi rauhoittaa ihonalaisten kudosten tulehdusta. Mentolipitoisia kylmägeelejä käytetään erilaisten pienten kipujen, kuten niska-, hartia- ja selkäkivun, nivelrikkosäryn ja nivelkuluman lievitykseen mahdollisesti yhdessä särkylääkkeen kanssa. Mentolilla on terapeuttista vaikutusta myös hengitysteissä. Se voi lievittää esim. keuhkoputken tulehdukseen ja poskiontelotulehdukseen liittyviä oireita esim. nenän tukkoisuutta ja kurkkukipua.Sweetman SC ym. Martindale: The complete Drug Reference. 34th ed. Menthol. Great Britain: The Pharmaceutical Press, 2005

 Haittavaikutuksia 

Mentoli voi aiheuttaa yliherkkyysreaktioita. Se voi esimerkiksi aiheuttaa iholle levitettynä allergisen kosketusihottuman (kontaktidermatiitti). Suurten määrien nauttiminen sisäisesti voi aiheuttaa samoja oireita kuin kamferi eli esim. voimakasta vatsakipua, pahoinvointia, uneliaisuutta ja kooman.

 Katso myös 

 Kamferi
 Kapsaisiini
 Isomeria

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

PubChem: Menthol 
PubChem: Levomenthol 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Menthol 
Topical menthol-a human model for cold pain by activation and sensitization of C nociceptors

Luokka:Terpeenit
Luokka:Alkoholit