Tereftaalihappo

Tereftaalihappo on aromaattinen dikarboksyylihappo, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan kiteistä valkoista jauhetta. Sen kemiallinen kaava on C8H6O4 ja rakennekaava C6H4(COOH)2. Tereftaalihaposta käytetään myös nimityksiä 1,4-bentseenidikarboksyylihappo ja para-ftaalihappo.

Tereftaalihapon moolimassa on 166,1 g/mol, härmistymislämpötila 402 °C,tiheys 1,51 g/cm3, liukoisuus veteen 20 °C lämpötilassa 0,28 g/100 ml, leimahduspiste 260 °C, itsesyttymislämpötila 496 °C ja CAS-numero 100-21-0. 

Tereftaalihappoa valmistetaan hapettamalla p-ksyleeniä joko neste- tai kaasufaasissa. Nestefaasihapetuksessa hapettimena käytetään typpihappoa tai happea ja  koboltti-mangaani-bromi-katalyyttiä. Muodostuva tuote puhdistetaan esteröimällä se metanolin kanssa ja näin syntynyt dimetyylitereftalaatti hydrolysoidaan tereftaalihapoksi. Tärkein tereftaalihapon käyttökohde on polymeerien valmistus. Tereftaalihaposta valmistettavia tärkeitä polymeerejä ovat muun muassa polyetyleenitereftalaatti, polybutyleenitereftalaatti ja erilaiset polyamidit. Siitä valmistetaan myös polymeeriteollisuuden raaka-aineenaan käyttämää dimetyylitereftalaattia.Chang-Man Park & Richard J. Sheehan: Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.08.2013Richard J. Sheehan: Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 10.08.2013 

 Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistuminen tereftaalihapolle ärsyttää silmiä ja ihoa.

 Katso myös 
Tereftaalihapon (para-ftaalihappo, 1,4-bentseenidikarboksyylihappo) isomeerisia muotoja ovat:
 ftaalihappo eli orto-ftaalihappo eli 1,2-bentseenidikarboksyylihappo
 isoftaalihappo eli meta-ftaalihappo eli 1,3-bentseenidikarboksyylihappo

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

PubChem: Terephthalic acid 
Human Metabolome Database (HMDB): Terephthalic acid 
Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Terephthalic acid 
ChemBlink: 1,4-Benzenedicarboxylic acid 

Luokka:Dikarboksyylihapot