Voihappo

Voihappo eli butaanihappo (C4H8O2) on voissa ja muissa eläinrasvoissa esiintyvä lyhytketjuinen tyydyttynyt rasvahappo.

Voi sisältää 3-4 prosenttia voihaposta muodostuneita glyseridejä. Kun voi eltaantuu eli härskiintyy, sen glyseridit hajoavat glyseroliksi ja vapaiksi rasvahapoiksi. Tällöin vapautuu myös eltaantuneelta haisevaa voihappoa sekä syntyy butyraatteihin kuuluvia voihapon suoloja.

Myös voihapon estereitä kutsutaan butyraateiksi (engl. butyrate (C4H7O2−). Voihapon metyyliesteri on nimeltään metyylibutyraatti.

Voihappoa esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Voihappoa muodostuu myös lehtipuiden kirvojen mesikasteesta, jolloin Suomessa etenkin lehmusten läheisyydessä saattaa keskikesällä haista härskiltä voilta.

Ominaisuudet

Voihappo on vesiliuokoinen orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä, öljymäistä nestettä, jolla on paha haju ja pistävä maku. Voihappo on kuitenkin vaaratonta. 

Voihapon moolimassa on 88,1 g/mol, sulamispiste −7,9 °C, kiehumispiste 164 °C, tiheys 0,96 g/cm3, leimahduspiste 72 °C c.c., itsesyttymislämpötila 452 °C ja CAS-numero 107-92-6. 

Voihapon kemiallinen kaava on C4H8O2 eli C3H7COOH ja rakennekaava CH3CH2CH2COOH. Voihaposta käytetään myös nimityksiä butyyrihappo, etyylietikkahappo ja 1-propaanikarboksyylihappo.

 Teollinen tuotanto 
Voihappoa voidaan tuottaa teollisesti pääasiassa uusiutumattomista raaka-aineista hapettamalla butanaalia, jota saadaan raakaöljyn oksosynteesissä muodostuvasta propeenista.Rosaliina Turunen:  Fermentointiprosessin optimointi voihapon tuottamiseksi elintarviketeollisuuden sivuvirroista, VTT/Metropolia Ammattikorkeakoulu, Bio- ja kemiantekniikka, Insinöörityö, 26.8.2019 (pdf)] Sitä voidaan tuottaa myös hieman kalliimmalla mikrobiologisesti fermentoimalla uusiutuvia luonnonvaroja. Useat bakteerit tuottavat aineenvaihduntatuotteinaan voihappoa anaerobisissa eli hapettomissa olosuhteissa. Voihappoa voidaan valmistaa  käymisteitse esimerkiksi perunan, maissin ja riisin tärkkelyksestä butaanihappobakteerien avulla. Muina hiililähteinä bakteerit
voivat käyttää glukoosia, laktoosia, sakkaroosia, vehnää tai selluloosaa. Voihappoa tuottavia bakteerikantoja ovat esimerkiksi Clostridium-, Butyrivibrio-, Butyribacterium-, Sarcina-, Eubacterium-, Fusobacterium- ja Megasphaera -sukuihin kuuluvat anaerobiset mikro-organismit.Emmi Laitinen: Eräiden pienimolekyylisten alifaattisten karboksyylihappojen valmistus, Jyväskylän yliopisto, Kemian laitos, Pro gradu –tutkielma, 11.5.2012 (pdf)]

 Terveysvaikutukset 
Suolistossa esiintyvä voihappo näyttää hillitsevän tulehdusta ja syöpäsolujen kasvua sekä vähentävän happiradikaalien syntyä.

 Katso myös 
 Isovoihappo
 Ananasöljy

Lähteet

 Lähteet 
Butyyrihapon eli voihapon kansainvälinen kemikaalikortti ICSC 1334
PubChem: Butyric Acid 
Human Metabolome Database: Butyric acid 
DrugBank: Butyric Acid 
Food Component Database (FooDB): n-butanoate 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Butyric acid 
KEGG: Butyric acid 
ChemBlink: Butyric acid 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Butyric acid 
Pherobase: Floral Compound – 4Acid 
Pherobase: Semiochemical – 4Acid 
 The Comparative Toxicogenomics Database (CTD): Butyric Acid 

Luokka:Rasvahapot