2C-B

2C-B eli 2,5-dimetoksi-4-bromifenetyyliamiini on psykedeeli, joka kuuluu 2C-kemikaalien ryhmään. Ihmisissä se toimii päihteenä sitoutumalla osittaisagonistina 5-HT2A-serotoniinireseptoriin. 2C-B luokiteltu laittomaksi huumeeksi monissa maissa. 2C-B tunnetaan muun muassa myös nimillä BDMPEA, MFT ja α-desmetyyli-DOB (katso DOB).

Kemialliset ominaisuudet
pienoiskuva|2C-B-jauhetta.
2C-B:n hydrokloridi (2C-B-HCl) on kiteinen jauhe, joka voi olla valkoista tai heikon vaaleanpunaista. 2C-B-HCl:n CAS-numero on 56281-37-9. Se on liukoinen veteen, etanoliin, DMSO:hon ja dimetyyliformamidiin.

Päihdekäyttö
pienoiskuva|2C-B-tabletti.
Päihteenä 2C-B:tä käytetään yleensä suun kautta jauheen tai tablettien muodossa. Vaikutusten voimakkuuden kannalta 5–10 milligramman (mg) nieltyä annosta voidaan pitää heikkona, 10–25 mg annosta kohtalaisena ja 24–40 mg annosta vahvana. Erowid-sivuston mukaan 2C-B:n vaikutukset ovat vahvimmat 45–75 minuutin kuluttua annoksen nielemisestä ja vaikutukset kestävät 4–6 tuntia. Jotkin 2C-B:n käyttäjät käyttävät myös sitä nuuskaamalla.

2C-B:n vaikutukset ovat psykedeeleille tyypillisiä. Se aiheuttaa esimerkiksi tunto-, näkö- ja kuuloaistin kautta välittyviä hallusinaatioita ja tunnetilan muutoksia, kuten euforiaa, hermostuneisuutta, ahdistusta tai sekavuutta. Se nostaa syketiheyttä ja verenpainetta hieman vaikutustensa ajaksi. Se myös laajentaa pupilleja. Suuret 2C-B-annokset ovat hallusinogeenisiä, mutta pienet 2C-B-annokset voivat aiheuttaa jossain määrin MDMA:n kaltaisia vaikutuksia. 2C-B ei kuitenkaan ole yhtä selkeästi empatogeeninen aine kuin MDMA.

Ainakaan vuoteen 2018 mennessä yhtäkään 2C-B-yliannostuksen aiheuttamaa kuolemaa ei tiedetty tapahtuneen. Yksi tapaus tunnetaan, jossa kooltaan tuntematon 2C-B-annos aiheutti serotoniinioireyhtymän, epilepsiaa ja aivoturvotusta. Lisäksi tunnetaan ainakin kaksi tapausta, joista toisessa 2C-B:n käytön jälkeen ilmeni psykoosi ja toisessa aivojen verisuoniston vaskulopatia, mutta kummassakaan tapauksessa ei joko varmennettu 2C-B:n käyttöä potilailta otetuista näytteistä tai voitu sulkea pois sitä, että muut aineet olisivat aiheuttaneet nämä terveysongelmat.

Toimintamekanismi
Ihmisissä 2C-B on ensisijaisesti alhaisen IA-arvon 5-HT2A-serotoniinireseptorien osittaisagonisti. Tästä johtuvat sen psykedeeliset vaikutukset. Sen affiniteetti (Ki) tälle reseptorille on 6.9–8.6 nanomoolia per litra (nM) ja sen EC50 on 2.1–80 nM. Vertailun vuoksi LSD:n Ki on 3–5.3 nM ja EC50 44–260 nM samalle reseptorille. 2C-B sitoutuu myös ihmisten 5-HT1A-, 5-HT2B- ja 5-HT2C-serotoniinireseptoreihin agonistina, mutta heikommin. Sen affiniteetti näille on vastaavasti 240–311, 75–130 ja 43–47 nM. Lääkeryhmän 5-HT2A-reseptorin antagonistitehon järjestys afrikankynsisammakossa on 2C-I > 2C-B > 2C-D > 2C-H.

Ihmissä 2C-B on myös hyvin heikko norepinefriinitransportterien (NET), dopamiinitransportterien (DAT) ja serotoniinitransportterien (SERT) estäjä. 2-CB on lisäksi heikko dopamiinireseptorien, H1-histamiinireseptorin ja α1A- sekä α2A-adrenergisten reseptorien agonisti.

Metabolia
Ihmisissä 2C-B:n aminoryhmä hapettuu aldehydiksi monoamiinioksidaasien vaikutuksesta. Aldehydeistä osa hapettuu aldehydidehydrogenaasilla karboksyylihapoksi tuottaen 4-bromi-2,5-dimetoksifenyylietikkahappoa (2C-B-CBA). Osa aldehydeistä taas pelkistyy alkoholidehydrogenaasilla alkoholiksi tuottaen 2-bromi-2,5-dimetoksifenyylietyylialkoholin (2C-B-ALC). 2C-B-CBA:n ja 2C-B-ALC:n OH-ryhmä voi glukuronidoitua. Myös muita aineenvaihduntatuotteita voi muodostua ja osa niistä muodostuu P450-entsyymien kautta. Ihmisissä 2C-B-CBA on ollut pääasiallinen virtsaan poistuva aineenvaihduntatuote kun 2C-B:tä on käytetty suun kautta. Pieni osa 2C-B:stä poistuu virtsaan sellaisenaan ja muina aineenvaihduntatuotteina.

Historia
Alexander Shulgin syntetisoi 2C-B:n ensimmäisenä vuonna 1974, jolloin hän myös havaitsi sen psykedeeliset vaikutukset koehenkilöissä. 2C-B:tä havaittiin käytettävän laajemmin päihteenä ensi kerran vuonna 1985 USA:ssa. Sitä myytiin 1980- ja 1990-luvuilla muun muassa nimillä Nexus, Erox, Performax, Toonies, Bromo, Spectrum ja Venus laillisena korvikkeena USA:ssa tuolloin hiljattain kielletylle MDMA:lle. 2C-B puolestaan kiellettiin USA:ssa vuonna 1995.

Euroopassa 2C-B:n käyttö yleistyi 1990-luvulla. Esimerkiksi Alankomaissa sitä havaittiin käytettävän ensi kerran vuonna 1995, josta alkaen sitä ruvettiin myymään laillisesti ja avoimesti, kunnes se kiellettiin vuonna 1997. Vuonna 2001 2C-B lisättiin YK:n vuoden 1971 psykotrooppisten aineiden luetteloon laittomaksi psykotrooppiseksi aineeksi.

Vuoden 2015 arvion mukaan 2C-B:n käyttö oli ainakin tuolloin verrattain yleistä Euroopassa ja Australiassa suhteessa moniin muihin muuntohuumeisiin.

Laki
2C-B on Suomen lain mukaan huumausaine.

Katso myös
2C-B-FLY
NBOMe
Psykedeeliset tryptamiinit‎
Lysergihapon amidit
Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista

Lähteet  

Aiheesta muualla
2C-B:n Erowid-portaali 
PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid 
isomerdesign.com 
PubChem: 2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine 
DrugBank: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine 
2C-B:n ja muiden päihteiden synteesi 

Luokka:Afrodisiakit
Luokka:Bromiyhdisteet
Luokka:Empatogeenit
Luokka:Psykedeeliset fenetyyliamiinit
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit