Aniliini

Aniliini (, ’sininen’, 'indigo') on yksinkertainen aromaattinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H7N ja rakennekaava C6H5NH2. Aniliinia käytetään 4,4'-metyleenidianiliinin, polyuretaanin, tekokuitujen, väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa sekä vulkanoinnin kiihdytinaineena kumituotteiden valmistuksessa. Yhdisteestä käytetään myös nimiä bentseeniamiini, aminobentseeni ja fenyyliamiini.

Aniliini on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön öljymäinen neste, jolla on tunnusomainen haju. Aniliini muuttuu ruskeaksi ilman tai valon vaikutuksesta. Sen moolimassa on 93,1 g/mol, sulamispiste −6 °C, kiehumispiste 184 °C, tiheys 1,02 g/cm3, liukoisuus veteen 20 °C:n lämpötilassa 3,4 g/100 ml, taitekerroin 1,586 nD20Aldrich, Handbook of fine chemistry 2007–2008, s. 232, leimahduspiste 70 °C c.c., itsesyttymislämpötila 615 °C ja CAS-numero 62-53-3.

Otto Unverdorben havaitsi ensimmäisen kerran aniliinin vuonna 1826 indigon uuttamisen yhteydessä. Friedlib Runge huomasi, että aniliinia esiintyy myös kivihiilitervassa. Kivihiiliterva oli ollut ei-toivottu sivutuote valokaasun valmistuksessa, mutta nyt sitä voitaisiin hyödyntää tekstiiliteollisuudessa. Tärkeän askeleen otti August von Hofmann yhdeksän vuotta myöhemmin onnistuessaan erottamaan aniliinia kivihiilestä.

Anilismi on aniliinin aiheuttama myrkytystila.

 Myrkyllisyys 
Aniliini on myrkyllistä höyryn hengittämisen, nielemisen tai ihon läpi imeytymisen seurauksena. Kansainvälinen syöpätutkimuslaitos luokittelee sen ryhmään 2A (todennäköisesti ihmisille karsinogeeninen), ja se on yhdistetty eritoten virtsarakon syöpään.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

Tukes, Kemikaalien EU-riskinarviointi ja –vähennys: Aniliini  (pdf)
PubChem: Aniline 
Human Metabolome Database (HMDB): Aniline 
DrugBank: Aniline 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Aniline 
ChemBlink: Aniline 

Luokka:Amiinit
Luokka:Aromaattiset yhdisteet