Pyridiini

Pyridiini (C5H5N) on aromaattinen  heterosyklinen  amiini, jossa typpi ja viisi hiiliatomia ovat muodostaneet aromaattisen bentseeniä muistuttavan rakenteen. Pyridiini on korkean viskositeetin omaava nestemäinen aine, jolla on tunnusomaisesti voimakas pistävä ja epämiellyttävä tuoksu. Pyridiinirengas on yleinen monissa luonnonyhdisteissä; se esiintyy esimerkiksi nikotiinimolekyylissä, joka on tupakkakasveissa esiintyvä alkaloidi. Pyridiinistä käytetään myös nimiä atsabentseeni ja atsiini.

Pyridiini on huomattavasti heikompi emäs kuin alifaattiset amiinit johtuen typpiatomin sp²-hybridisaatiosta. Pyridiinimolekyylin typpiatomilla on kuitenkin yksi delokalisoitumaton vapaa elektronipari, joten se voi toimia emäksenä. Sen konjugaattihapon pyridiniumionin pKa on 5,20. Pyridiini protonoituu happojen kanssa muodostaen pyridinium-kationin. Toisin kuin esimerkiksi bentseenillä pyridiinirenkaan elektronitiheys ei ole täysin tasaisesti jakaantunut, vaan elektronitiheys on suurin renkaan typpiatomilla. Tämän vuoksi esimerkiksi elektrofiiliset aromaattiset substituutiot tapahtuvat sille huonommin kuin monille muille aromaattisille yhdisteille.

Pyridiiniä käytetään yleisesti heikkona emäksenä ja samalla liuottimena orgaanisessa kemiassa. Käyttämällä pyridiiniä liuottimena voidaan neutraloida reaktiossa syntyvät hapot, jolloin reaktion olosuhteet pysyvät suhteellisen mietoina ja hapottomina. Pyridiini liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin.

Lähteet

 Aiheesta muualla 

Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Pyridiini 
Human Metabolome Database: Pyridine 
 Food Component Database (FooDB): Pyridine 
KEGG: Pyridine 
ChemBlink: Pyridine 
 Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Pyridine 

*