Anaboliset steroidit

Anaboliset steroidit, joita kutsutaan joissain tilanteissa anabolis-androgeenisiksi steroideiksi (AAS) ja yleiskielessä usein pelkästään steroideiksi, ovat testosteronin tapaan vaikuttavia hormonivalmisteita tai hormoneita. Myös testosteroni luokitellaan anaboliseksi steroidiksi. Ne kuuluvat rakenteeltaan steroideihin ja osin vaikutuksiltaan androgeeneihin, eli mieshormoneihin. Anaboliset steroidit edistävät ensisijaisesti lihasten kasvua ja valkuaisaineiden muodostumista. Tästä johtuu niiden muinaiskreikan kielestä johdettu rakentavaa tarkoittava nimitys anabolinen, koska ne edistävät kehon rakentavia toimintoja. Niillä on myös kyllin suurin annoksin muitakin vaikutuksia, kuten ruokahalun, punasolujen tuotannon kasvu, luiden kasvu ja miehille ominaisten eli androgeenisten piirteiden kehittyminen, kuten äänen madaltuminen ja parran kasvu.

Vaikutustensa vuoksi anabolisia steroideja käytetään joidenkin sairauksien hoidossa ja terapioissa, mutta myös urheilusuoritusta parantavina aineina ja dopingaineina etenkin voimaharjoittelussa ja kehonrakennuksessa.

Ei-lääketieteellisessä käytössä, kuten dopingkäytössä otetut määrät voivat olla jopa 10–100-kertaisia lääkekäyttöön verrattuna. Anabolisten steroidien käytöstä suurissa määrin pitkällä aikavälillä voi seurata pysyviä ja jopa kuolettavia terveydellisiä haittoja, vaikka suurin osa sivuvaikutuksista onkin väliaikaisia ja vaarattomia. Useimmilla alle vuoden dopingaineita käyttäneillä ammattiurheilijoilla haittavaikutukset jäävät vähäisiksi.

Anabolisia steroideja käytetään myös eläinlääketieteessä, dopingaineena kilpahevosilla ja muun muassa Yhdysvalloissa teuraskarjan lihasmassan kasvattamiseen. Niitä on myös löytynyt lisättynä joistakin internetissä myytävistä ravintolisistä ilman lisätyistä anabolisista steroideista kertovia merkintöjä.

Biokemia
Vaikutusmekanismi
pienoiskuva|Kaavakuva ihmisen androgeenireseptorista sitoutuneena testosteroniin. PDB-koodi 2AM9.
Rasvaliukoiset anaboliset steroidit läpäisevät solukalvon eri puolilla kehon soluja. Ne vaikuttavat suoraan solujen tumaan, joka säätelee keskeisesti solujen toimintaa, mutta ensin anaboliset steroidit sitoutuvat tumareseptoreiksi luokiteltaviin androgeenireseptoreihin (AR) solulimassa solun sisällä. Anabolisia steroideja sitova (aktivoitu) reseptori siirtyy satunnaisen liikkeen (diffuusion) avulla tuman sisälle, jossa se vaikuttaa DNA:han sitoutumalla siihen eri tavoin.  DNA-sitoutumisella anaboliset steroidit vaikuttavat solun geeniekspressioon, eli solun kykyyn ilmaista geenejään lukemalla niiden koodia ja tuottamalla niiden ohjeiden mukaan lopullisina geenituotteina proteiineja ja/tai RNA:ta lisääntyneesti, vähentyneesti tai muuten eri tavalla.

Anaboliset steroidit voivat myös saada aikaan muihin solun osiin välittyviä viestiketjuja muunkin kuin vain geeniekspression kautta. Kemiallisesta rakenteestaan riippuen erilaiset anaboliset steroidit sitoutuvat eri affiniteeteillä AR:iin, eli toiset steroidit sitoutuvat helpommin kuin toiset.

Lopputuloksena edellä kuvattuja reittejä pitkin anaboliset steroidit kasvattavat lihaksia lisäämällä lihasten proteiinien tuottoa ja vähentämällä kuntoilusuorituksen jälkeiseen palautumiseen vaadittavaa aikaa. Anaboliset steroidit estävät kortisoli-stressihormonin lihaksia pilkkovaa (katabolisoivaa) vaikutusta ja tämä on mahdollisesti pääsyy palautumisajan lyhentymiseen. Anaboliset steroidit myös lisäävät solujen erikoistumista rasvasoluista lihassoluiksi, eli steroidit lisäävät lihassolujen lukumäärää. Anaboliset steroidit myös parantavat kehonkoostumusta rasvaisesta lihaksikkaammaksi kehonrasvaa polttamalla, koska anaboliset steroidit lisäävät kehon perustason energiankulutusta kasvattamalla lihasmassaa.

Rakenteen vaikutus steroidin ominaisuuksiin
pienoiskuva|Steroidirunko IUPAC:n numeroinnilla. Liittyneet kemialliset ryhmät voivat muodostaa diastereomeerejä, jotka erotetaan toisistaan nimeämällä ne α- ja β-ryhmiksi. Yllä olevassa kuvassa 17α-metyyli olisi esim. taipunut poispäin katsojasta ja 17β-metyyli olisi katsojaan päin. Nämä esimerkkiryhmät olisivat kiinni hiilessä numero 17.
Steroidien anabolisia vaikutuksia lisäävät tyypillisesti:
hiilten 1-2 (1-2C) alkylointi (esim. mesteroloni).
2-3C yhteen liittäminen pyratsolirenkaalla (stanotsololi) tai hapen lisääminen 2C tilalle heterosykliseksi renkaaksi (oksandronoloni).
3C ketoryhmän lisääminen (testosteroni).
7C α-alkylointi (bolasteroni).
17C Esterisidos (testosteronisypionaatti) tai alkylointi (17α-metyylitestosteroni).
19C metyyliryhmän poisto (nandroloni). Tämä myös vähentää androgeenisiä vaikutuksia.

Androgeenisiä vaikutuksia lisäävät tyypillisesti:
4-5C välinen yksöissidos (testosteronissa ym. tässä kohdassa on kaksoissidos).
7C α-metylaatio 19-nor-17-α-hydroksi-4-androsteneillä.
17C hydroksyyliryhmä (esim. testosteroni). OH hapettuminen karbonyyliksi vähentää androgeenistä vaikutusta (androsteenidioni).
Alla olevassa taulukossa esitetyllä norboletonilla on esim. voimakas anabolinen vaikutus ja testosteronilla suhteessa voimakkaan androgeeninen.
+
Steroidien suhteelliset anaboliset ja androgeeniset vaikutuksetAineSuhteessaAnabolinenAndrogeeninenSuhdeNorboletoni (i)TP3.440.15–0.1720Noretandroloni (i)TP0.77–1.00.06–0.382–16Oksandroloni (i)17α3.220.2413Nandrolonidekanoaatti (i)TP3.29–4.920.41–0.3110.6–12.1Stanotsololi (n)17α2.0–3.70.33–0.526–10.6Oksimetoloni (n)17α3.20.457.1Metenoloniasetaatti (n)17α0.860.127Metyyliklosteboli (n)17α0.50.1–0.153-5Oksimesteroni (n)17α1.340.42–0.612.2–3.2Metandienoni (n)17α0.60.23Testosteroni (n)17α0.360.28–0.500.7–1.3n - nieltynä, i - ihon kautta, 17α - 17α-metyylitestosteroni, TP - testosteronipropionaatti

17C esterisidos vähentää anabolisen steroidin lähinnä maksassa tapahtuvaa ensikierron metabolisoitumista toimimattomaan tai heikkovaikutteiseen muotoon. Esterisidos toimii entsyymeissä steerisenä esteenä, eli se suurentaa molekyyliä niin, etteivät sitä muokkaavat entsyymit saa otettua ainetta kunnolla sisäänsä ja pysty hapettamaan hydroksyyliryhmää, johon tiellä oleva karboksyylihappo on kiinnittynyt. Kaikki anaboliset steroidit kuten testosteroni eivät toimi kunnolla nieltynä koska tällöin valtaosa niistä päätyy suoraan maksaan metabolisoitavaksi ennen kuin ne pääsevät vaikuttamaan muihin kehon kudoksiin. Siksi testosteronia käytetään sellaisenaan lihaspistoksina tai voiteina, jolloin kaikki testosteroni ei heti läpikäy maksan metabolisia reittejä. Testosteronin undekaanihappo-esteri on kuitenkin niin suuri, että se toimii suun kautta nieltynä.

Steerinen este -vaikutuksen lisäksi pitkät rasvaliukoisuutta parantavat karboksyylihapot myös lisäävät steroidien päätymistä ohutsuolen nukasta rasvahappoja käsittelevään (ja maksan ohittavaan) imusuonistoon maksan porttilaskimojärjestelmän sijaan.

Jotta steroidin hyötyosuus suun kautta paranee, 17C voidaan myös α-alkyloida pysyvämmin väliaikaisemman ja helposti hydrolysoituvan esterisidoksen sijaan, kuten 17α-metyylitestosteronissa. Tämä aine on kuitenkin α-alkyloinnin vuoksi maksalle haitallinen kuten ovat myös monet muut 17α-alkyloidut steroidit.

Myös 1C metyyliryhmä lisää steroidin toimivuutta nieltynä, kuten metenolonin ja mesterolonin kohdalla, mutta ei suurissa määrin. Ihon kautta voiteena käytettynä 17C esterisidosta ei vaadita, koska ihon läpi imeytyminen ohittaa maksan ensikierron metabolia, ja siksi pelkkä 17C OH-ryhmän sisältävä aine toimii. Rasvaisen voiteen steroidissa voi silti olla liitettynä karboksyylihappo, jotta imeytyminen ihon lävitse verenkiertoon ei olisi liian nopeaa ja aine vaikuttaisi pitkään. Yleensä mitä pidempi karboksyylihappo on, sitä hitaammin steroidiesteri imeytyy pois voiteesta ihon läpi. Vereen päädyttyään steroidiesteri hydrolysoituu nopeasti ja alkaa vaikuttaa kudoksissa.

Käyttö
Anabolisia steroideja käytetään lihaspistoksina, suun kautta nieltynä, ihovoiteina ja laastareina aineesta ja käyttötarkoituksesta riippuen. Testosteroni ei esim. vaikuta merkittävästi suun kautta, joten sitä voidaan käyttää sellaisenaan vain lihaspistoksina tai voiteena. Jotkin testosteronin esterit kuten undekaanihappo-esteri toimii nieltynäkin. Steroideja ei pistetä suoneen, ainoastaan lihaksiin. Usein käytetään paksuja neuloja koska anaboliset steroidit ovat viskooseja ja pistokset tehdään isoon pakara- (g. maximus) tai ulompaan reisilihakseen (v. lateralis).

Hoidot
pienoiskuva|Lihaspistoksena annettavaa testosteronisypionaattia.
Anabolisia steroideja käyttävät hoidot voidaan jakaa anabolisiin (kehoa rakentaviin), androgeenisiin (miehentäviin) ja muihin hoitoihin. Anabolisia steroideja käytetään:

anabolisissa hoidoissa
luuytimen vahvistukseen leukemiaan tai munuaisten vajaatoimintaan liittyvässä luuytimen vajaatoiminnasta johtuvassa verenvähyydessä (hypoplastisessa anemiassa). Nykyään käytetään kuitenkin ensisijaisesti muunlaisia hormoneita (kuten epoetiini alfaa) edistämään luuytimen punasolu-esiasteiden (hematopoieettisten kantasolujen, HSC) muodostumista.
lisäämään kasvua esim. alikasvuisilla lapsilla. Nykyään käytetään kuitenkin ensisijaisesti kasvuhormonia.
lisäämään ruokahalua ja lihasmassaa esim. keuhkoahtauma-, syöpä- ja AIDS-potilailla tai muilla riutuvilla, eli kakeksiasta kärsivillä.
estämään vanhojen miesten luiden harventumista ja parantamaan kehonkoostumusta rasvaisesta lihaksikkaammaksi.
estämään osteoporoosia vaihdevuodet läpikäyneillä naisilla. Nandrolonidekanoaattia (nandrolonin kapriinihappoesteri) voidaan käyttää tähän, joskaan sen käyttö ei ole yleistä sen miesmäisiä piirteitä aiheuttavien sivuvaikutusten vuoksi.

androgeenisissä hoidoissa
korvaushoitona miehillä, joilla testosteronitasot ovat liian matalat, sekä parantamaan miesten seksuaalisia haluja.
murrosiän aikaansaamiseksi pojilla, joilla se on merkittävästi myöhässä.
miesmäisiä piirteitä aikaansaavina aineina naisesta mieheksi sukupuolenkorjausprosessin läpikäyneillä tai läpikäyvillä henkilöillä.

muissa hoidoissa
rintasyövän hoitoon naisilla, mutta harvoin miesmäisiä piirteitä aiheuttavien sivuvaikutusten vuoksi.
pienissä määrin terapiana vaihdevuodet läpikäyneillä naisilla.

Urheilu- ja kuntoilukäyttö

Anabolisia steroideja voidaan käyttää urheilulajeissa ammatti- ja harrastajapiireissä urheilusuoritusta parantavina ja lihasmassaa lisäävinä aineina. Anabolisten steroidien omatoimisesti annosteltuja kuureja kutsutaan käyttäjäpiireissä usein sykleiksi (eng. cycle), joihin saatetaan yhdistää muita aineita stäkeiksi (eng. stacks, eli pinoiksi). Usean aineen yhtäaikaisella käytöllä pyritään vahvistamaan muiden aineiden toivottavia vaikutuksia ja/tai vähentämään haittavaikutuksia. Käyttö on usein jaksoittaista ja kestää useasta viikosta kuukausiin. Käyttäjät lisäävät anabolisten steroidien annostusta hitaasti ja kuurin loppua kohden vähentävät määrää haittavaikutusten vähentämiseksi. Kehon rasituksen, sivuvaikutusten ja välillä dopingtestienkin läpäisemisen vuoksi käyttö on tavallisesti jaksoittaista jatkuvan käytön sijaan.

Annokset ovat usein 5–29-kertaisia tai jopa 10–100-kertaisia lääkekäyttöön verrattuna. Määrät voivat suurimmillaan olla esim. 400–500 mg testosteronia tai vastaavanlaisia steroideja per viikko. Ammattiurheilun dopingkäytön aineet ovat usein lyhytvaikutteisia, jotta niitä ei havaita dopingtesteissä.

2010 julkaistun 10396 suomalaista varusmiestä kattaneen kyselytutkimuksen mukaan 0,9 prosenttia oli joskus kokeillut anabolisia steroideja 2001–2007 aikana. Terveyden ja hyvinvoinnin laitoksen 2010 julkaiseman tutkimuksen mukaan noin 1 prosenttia suomalaisista on käyttänyt joskus jotain dopingainetta, joihin tutkimuksessa luettiin myös muitakin aineita kuin vain anaboliset steroidit. Käyttäneistä sukupuolittain 1,8 prosenttia oli miehiä ja 0,4 prosenttia naisia. Suurin käyttäjäryhmä olivat 35–44-vuotiaat miehet, joista käyttäneitä oli 3,5 prosenttia. Toiseksi suurin ryhmä olivat 25–34-vuotiaat miehet, joista käyttäneitä oli 2,1 prosenttia. THL:n tutkimuksen otanta oli 4 200 henkilöä ja se kohdistui koko väestöön, mutta painotetusti nuoriin yliotannalla heistä. Suomessa aktiivisia dopingaineiden (mm. anabolisten steroidien) käyttäjiä oli 2010 arviolta 5 000–10 000 henkeä väestössä. THL:n mukaan Suomessa kuoli 2007 kaksi henkilöä lähinnä anabolisten steroidien käytön seurauksena.

Maailmanlaajuisesti katsoen käyttö on verrattain yleistä Yhdysvalloissa, jossa säännöllisesti anabolisia steroideja käyttäviä on noin 1 prosenttia väestöstä eli 3 miljoonaa. Käyttö on myös suhteellisen yleistä Skandinaviassa, Brasiliassa, Euroopassa ja Isossa-Britanniassa. Itä-Aasiassa käyttö on harvinaista.

Anabolisia steroideja saatetaan antaa dopingaineena eläimille kuten kilpahevosille.

Vaikutukset
Toivotut vaikutukset
Miesmäisiä piirteitä aikaansaavat vaikutukset on lueteltu seuraavassa kappaleessa sivuvaikutuksiin, vaikka ne voivat olla sukupuolenkorjauksessa toivottuja.

Yleisiä ja käyttötarkoituksesta riippuen toivottuja vaikutuksia ovat lihasten nopea kasvu, voimakkuuden lisääntyminen, oman kehon lihasmassan ja voiman normaalin ylärajan ylitys, kehonkoostumuksen parantuminen rasvaisesta lihaksikkaaksi, kestävyyden parantuminen, palautumisen nopeutuminen urheilusuorituksesta ja urheiluvammasta, liikunnan lihasvaurioiden väheneminen, kivun keston parantuminen, luutiheyden kasvu (luuston keston parantuminen), veren hapenottokyvyn kasvu punasolujen lisääntymisen kautta (veren hematokriitin ja hemoglobiinin kasvu), lisääntynyt rasvanpoltto (lipolyysi) ja kehon glykogeenivarastojen lisääntyminen.

Sivu- ja muut vaikutukset
Alla on lueteltu joitakin anabolisten steroidien käyttöön selkeästi tai todennäköisesti liittyviä sivuvaikutuksia, joista kaikki eivät kuitenkaan ole yleisiä vaikutuksia.

Esim. psyykkinen riippuvuus anabolisiin steroideihin ei ole ongelma lääkekäytössä ja suurkäytössä riippuvuus kehittyy todennäköisesti vain ~30 prosenttia käyttäjistä, vaikka muut luetellut psyykkiset vaikutukset ovat suurkäyttäjillä yleisiä ja niiden voimistumisen tai ilmenemisen todennäköisyys kasvaa annoskokojen kasvaessa. Myös muiden sivuvaikutusten määrä ja voimakkuudet lisääntyvät annoskoon kasvaessa.

Ryhmittäin:
Miehillä: väliaikainen kivesten surkastuminen, sukupuolihormonien tuotannon lasku, sperman laadun heikkeneminen, impotenssi, eturauhasen syöpä, rintojen kehitys (gynekomastia), kestoerektio (priapismi).
Naisilla: kuukautisten epäsäännöllisyys, pysyvä klitoriksen kasvu, kohdun surkastumien, rintojen surkastuminen, sikiövauriot (teratogeenisyys).
Lapsilla ja murrosikäisillä: luiden kasvulevyn (epifyysilevyn, lamina epiphysialis) ennenaikainen luutuminen ja tähän voi liittyä keskenkasvuisuutta. Pojille voi tulla ennenaikainen murrosikä. Tytöille voi kehittyä miessukupuolen piirteitä.
Maksa: maksavaurio (hepatotoksisuus), sapen vuodon estyminen maksasta pohjukaissuoleen (kolestaasi), verikertymät maksassa (peliosis hepatis), maksakasvaimet (hepaattinen adenooma ja karsinooma). Maksan toiminnan ongelmia esiintyy lähinnä vain 17α-alkyloituja steroideja käytettäessä.
Verenkierto: korkea verenpaine, veritulppa, valtimonkovettumatautia edistävät muutokset (mm. LDL kasvu verenkuvassa), sydämen vasemman kammion lihaksen pysyvä ylikasvu, pysyvä rytmihäiriöherkkyys, sydänsähkökäyrän häiriö (QT-dispersio).
Virtsaelimet: äkillinen munuaisten vajaatoiminta, tietynlainen munuaisten hiussuonikerästen arpeutuminen (fokaali segmentaalinen glomeruloskleroosi), kertymät munuaisten hiussuonikerästen tyvikalvoilla ja kalvon paksuuntuminen (membranoproliferatiivinen glomerulonefriitti), pahanlaatuinen munuaiskasvain (Wilmsin kasvain).
Muut: lihasvenähdykset ja -repeämät, äänen madaltuminen, ennenaikainen miestyypin kaljuuntuminen, akne, liiallinen karvankasvu (hirsutismi), nesteturvotus, insuliiniresistenssi, lihasten märkiminen. 
Verenkuva: kohonnut kokonaiskolesteroli, yli 70 prosenttia kohonnut LDL ("paha kolesteroli"), 20–70 prosenttia laskenut HDL ("hyvä kolesteroli"), laskenut apo-A1, laskenut apo-B, kohonnut kreatiinikinaasi (CK), kohonnut ureatyppipitoisuus (BUN), laskenut immunoglobuliini A (IgA), kohonnut alaniiniaminotransferaasi (ALT), kohonnut aspartaattiaminotransferaasi (AST), normaali glutamyylitransferaasi (GGT). 
Psyykkiset: mielialanvaihtelut, aggressiivisuus, masennus, psykoosi, psyykkinen riippuvuus, vieroitusoireet, mania.

Erittäin yleisiä sivuvaikutuksia ovat akne, rintojen kehittyminen miehille (gynekomastia) ja kuurin loppua kohden seksuaalisten halujen väliaikainen vähentyminen. Muita yleisiä vaikutuksia ovat siittiöiden lukumäärän väheneminen, kivesten surkastuminen, impotenssi ja väliaikainen hedelmättömyys, joista jälkimmäistä voi esiintyä myös naisilla. Vakavia nuorillakin suurkäyttäjillä esiintyviä haittavaikutuksia ovat mm. aivo- ja sydäninfarkti, kammiovärinä ja veritulpat, jotka voivat johtaa äkkikuolemaan.

Steroidien avulla saatu lihasmassa ja voimatasot alkavat hävitä kuurin loputtua.

vasen|pienoiskuva|Gynekomastiaa kehonrakentajalla ennen leikkausta vasemmalla ja lopputulos gynekomastian poistoleikkauksen jälkeen oikealla.
Rintojen kehittyminen voi olla kivuliasta. Niiden kehittyminen miehillä johtuu lähinnä verenkierron mieshormoneina toimivien anabolisten steroidien rakenteen aromatisoitumisesta kemiallisesti aromataasi entsyymillä naishormoneiksi ja/tai maksan toiminnan häiriintymisestä. Häiriintyminen johtaa muutokseen kehon testosteroni-estrogeeni -tasapainossa estrogeenien suuntaan. Monet anabolisten steroidien käyttäjistä ottavat rintojen kehittymisen estämiseksi antiestrogeenejä (estrogeenireseptorien salpaajia), kuten tamoksifeeniä ja klomifeeniä tai toisella tapaa vaikuttavaa anastrotsolia. Näiden aineiden toimivuudesta tässä tarkoituksessa ei kuitenkaan ole vahvaa tieteellistä näyttöä ja niillä on omat sivuvaikutuksensa.

Akne johtuu talirauhasten lisääntyneestä taliöljyn erityksestä. Akne voi olla hyvin voimakasta ja sitä esiintyy erityisesti rinnassa, selässä ja kasvoissa.

Hedelmättömyys voi alkaa noin kuukauden kuluttua käytön aloittamisesta. Se johtuu kehon oman testosteronin tuotannon vähenemisestä miehillä ja gonadotropiinien naisilla, mutta myös muista sivuvaikutuksista, kuten impotenssista. Keho vähentää omien sukupuolihormonien tuottoa ulkoisen mieshormonin korvatessa/häiritessä kehon omaa tuotantoa ja paluu normaalitilaan vaatii aikaa. Lääkehoito ai yleensä ole välttämätöntä. Hedelmättömyys kestää käytön lopettamisesta kuukausista hieman yli vuoteen. Jotkut suurkäyttäjät ottavat antiestrogeenejä tai istukkahormonia saadakseen kiveksiensä mieshormonien tuoton palaamaan normaaliksi.
pienoiskuva|178x178px|Dihydrotestosteroni (DHT, androstanoloni), joka muodostuu testosteronin kaksoissidoksen pelkistyessä yksöissidokseksi.
Käytettäessä testosteronia anabolisena steroidina sen pelkistyminen dihydrotestosteroniksi (DHT) 5α-reduktaasi entsyymillä voi ennenaikaistaa kaljuuntumista, niillä, keillä siihen on perinnöllinen taipumus. Testosteroni itsessään voi aiheuttaa kaljuuntumista naisilla. Käyttämästään anabolisesta steroidista riippuen, jotkut suurkäyttäjät ottavat 5α-reduktaasin estäjiä, kuten finasteridiä, kaljuuntumisen estämiseksi. Estäjiä käytetään vain testosteronin, sen estereiden, metyylitestosteronin ja fluoksimesteronin kanssa. Stanotsololin tai muiden vastaavanlaisten aineiden käytön yhteydessä estäjillä ei ole vaikutusta, koska ne eivät metabolisoidu DHT:ksi.

Maksan toiminnan ongelmia esiintyy lähinnä vain 17α-alkyloituja anabolisia steroideja käyttävillä. 17α-alkyloituja steroideja ovat mm. 17α-metyylitestosteroni, fluoksimesteroni, oksandronoloni ja stanotsoloni. Hepatotoksisuuteen liittyy maksassa saatavilla olevan pelkistyneen glutationin (GSH) määrän vähenemiseen. GSH toimii haitallisilta radikaali-yhdisteiltä suojaavana aineena, joita muodostuu kehossa jatkuvasti. GSH vähenemisestä seuraa happi- ja typpiradikaalien määrän lisääntyminen maksassa. Nämä aiheuttavat nekroottista maksasolujen kuolemaa ja ohjelmoitua solukuolemaa. Muut steroidien käyttöön liittyvät maksan ongelmat aiheutuvat pitkälti tuntemattomilla mekanismeilla. Maksan verikertymät (peliosis hepatis) ja maksakasvaimet ovat harvinaisia, mutta todennäköisyys saada kasvaimia suurenee mitä pidempään käyttö jatkuu. Anabolisia steroideja lääkkeenä käyttäneet ja kolestaasiin kuolleet ovat olleet lähinnä vanhoja ja heikkoja ihmisiä, joten havaittu yhteys steroidien käytön ja kolestaasin välillä ei ole välttämättä kovin vakuuttava.

Likaisten anabolisten steroidien käyttöön tai epähygieeniseen käyttötapaan lihaspistoksin liittyy infektion riski (esim. S. aureus, B- ja hepatiitti C). Pistäminen voi myös tapahtua väärin: pistos verisuoneen lihaksen sijaan voi aiheuttaa esim. keuhkoveritulpan. Pimeissä laboratorioissa tuotettujen anabolisten steroidien käyttöön liittyy lisäksi altistuminen syntetisoiduissa steroideissa mahdollisesti oleville epäpuhtauksille.

Historia
Adolf Butenandt eristi ja kuvaili 1931 androsteronin, heikon mieshormonin, 15 000 litrasta ihmisvirtsaa. Hormonina vahvemman testosteronin kuvaili Enrest Lacquer 1935 eristettyään sitä 10 mg 100 kg määrästä härän kiveksistä Amsterdamissa. Samana vuonna sen syntetisoivat toisistaan riippumatta A. Butenandt Göttingenissä ja viikkoa myöhemmin Leopold Ružička Baselissa. 1935 Ružička ja hänen työtoverinsa tuottivat lisäksi ensimmäiset synteettiset anaboliset steroidit: 17α-metyylitestosteronin, mestanolonin ja metandriolin. Osin näistä löydöistään johtuen Butenandt ja Ružička saivat jaetun kemian Nobel-palkinnon 1939.

Pian synteesien julkaisun jälkeen testosteronia alettiin käyttämään ihon alaisina pelletteinä ja pistoksina, johtuen sen toimimattomuudesta nieltynä. Myös muita anabolisia steroideja otettiin käyttöön. Joitakin, kuten 17α-metyylitestosteronia käytettiin suun kautta, mutta tämän aineen laaja käyttö lopetettiin pian sen maksaa vaurioittavan vaikutuksen vuoksi. Aineita alettiin käyttämään miesten sukupuolielinten alikehittyneisyyden (hypogonadismin) eri muotojen hoitoon. 1956 mennessä 256 anabolista steroidia ynnä muuta mieshormonia oli kuvattu kirjallisuudessa ja 1976 määrä oli jo yli 1 000.

Steroideja käyttivät tiettävästi ensimmäisinä maailmassa lihasmassan lisäämiseen 1940-luvun lopulla USA:n länsirannikolla jotkin kehonrakentajat. Järjestelmällisen dopingkäytön urheilussa aloitti mahdollisesti Neuvostoliitto vuonna 1954. Anabolisten steroidien urheilukäytön edelläkävijänä myöhemmin toiminut lääkäri John Bosley Ziegler kuvaili tuolloin neuvostoliittolaisten testosteronin käyttöä Wienissä 1954 järjestetyissä painonnoston maailmanmestaruuskilpailuissa. 1959 Ziegler suoritti anabolisilla steroideilla kokeita antamalla niitä urheilijoille. 1965 mennessä aineiden käyttö oli levinnyt laajalle kehonrakentajien ja muiden urheilijoiden joukkoon. Kansainvälinen olympiakomitea kielsi anabolisten steroidien käytön 1974 alkaen olympialaisissa, jolloin niitä käytettiin laajalti eri olympialajeissa.

Kiellot urheilulajeissa ja dopingtestaus johtivat uusien steroidin johdannaisten kehittämiseen, joita standardisoidut suppeat testit eivät pystyisi havaitsemaan. Vuonna 2003 löydettiin tetrahydrogestrinoni (THG). Se oli ensimmäinen tunnettu designersteroidi eli anabolinen steroidi, jota lääkeyritys ei ollut kehittänyt alkujaan lääketieteelliseen käyttöön. THG:tä voidaan valmistaa gestrinonin kolmoissidoksen pelkistämällä.

Yleisiä anabolisia steroideja
vasen|pienoiskuva|180x180px|Nandroloni.
pienoiskuva|253x253px|Nandrolonisypionaatti, eli sypionihapolla esteröity nandroloni.
Yleisesti lääkkeinä käytettyjä anabolisia steroideja ovat mm. testosteroni ja useat sen esterit, kuten testosteroniundekanoaatti, testosteronienantaatti, testosteronisypionaatti ja testosteronipropionaatti, joissa testosteronin hiilen 17β hydroksyyliryhmä on esteröity. Lääkekäytön nandroloniestereitä ovat nandrolonidekanoaatti ja nandrolonifenyylipropionaatti. Muita aineita ovat stanotsololi, metandienoni.

On myös designersteroideja, joita ei käytetä lääketieteessä. Näistä esimerkkejä ovat trenbolonienanthaatti, desoksimetyylitestosteroni, tetrahydrogestrinoni ja metyylistenboloni.

Eläinlääketieteessä käytetään mm. boldenonia ja trenbolonia. Rehuun lisättyä trenboloniasetaattia käytetään Yhdysvalloissa laajalti teuraskarjan lihasmassan lisäykseen.

Lihasmassan lisäykseen yleisesti suun kautta käytettyjä anabolisia steroideja ovat mm. metandienoni, metyylitestosteroni, oksandroloni, oksimetoloni, stanotsololi, etyylistrenoli, fluoksimesteroni ja danazoli. Lihaspistoksin otettuja ovat mm. testosteroni, nandroloni, boldenoni, metenoloni, trenboloni, stanotsololi ja drostanoloni (dromostanoloni).

Lista anabolisista steroideista
Alla on esimerkkejä anabolisista steroideista suluissa olevine CAS-numeroineen. Lista on epätäydellinen ja anabolisia steroideja tunnetaan tuhansia.

androsteenidioli (521-17-5)
androsteenidioni (63-05-8)
bolasteroni (1605-89-6)
boldenoni
danatsoli (17230-88-5)
dehydroepiandrosteroni (DHEA, 53-43-0)
dehydrokloorimetyylitestosteroni (CDMT, 2446-23-3)
dihydrotestosteroni (DHT)
drostanoloni (dromostanoloni, 58-19-5)
fluoksimesteroni (76-43-7)
formeboloni (2454-11-7)
gestrinoni (16320-04-0)
kalusteroni (17021-26-0)
klosteboli (1093-58-9)
kvinboloni (2487-63-0)
mestanoloni (metyyliandrostenoloni, 521-11-9)
mesteroloni (1424-00-6)
metandienoni (metandrostenoloni, 72-63-9)
metandrioli (521-10-8)
metenoloni (153-00-4)
metyyliklosteboli (klorometyylitestosteroni, 5785-58-0)
17α-metyylitestosteroni (58-18-4)
miboleroni (3704-09-4)
nandroloni
norboletoni
noretandroloni (52-78-8)
oksaboloni (4721-69-1)
oksandroloni (53-39-4)
oksimesteroni (145-12-0)
oksimetoloni (434-07-1)
stanotsoli (10418-03-8)
testosteroni
tetrahydrogestrinoni (THG)
tiboloni (5630-53-5)
trenboloni (10161-33-8)

Katso myös
Anabolia
Kasvuhormoni
Dopingaineet ja -menetelmät
Saksan demokraattinen tasavalta olympialaisissa
Andreas Krieger

Lähteet

Aiheesta muualla
Duodecim-seura, terveyskirjasto: Anaboliset steroidit
Suomen Dopinglainsäädäntö 
Luokka:Dopingaineet ja -menetelmät
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit
Luokka:Steroidihormonit
Luokka:Liikuntafysiologia