Syklopentaani

Syklopentaani (C5H10) on viiden hiiliatomin muodostama rengasrakenteinen sykloalkaani. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan veteen liukenematon väritön neste. Syklopentaanin leimahduspiste on –37 °C, itsesyttymislämpötila 361 °C ja CAS-numero 287-92-3.  

Yksi syklopentaanin hiiliatomeista poikkeaa neljän muun muodostamasta tasosta ja sen suosituin konformaatio on niin kutsuttu kirjekuorikonformaatio Hiilirakenteen vääntyminen johtuu torsionaalisesta jännityksestä – tasomaisella syklopentaanilla ei olisi kulmajännitystä, aivan kuten Adolf von Baeyer oli ennustanut, mutta sillä olisi suuresti torsionaalista jännitystä. Syklopentaanin pysyvin muoto on torsionaalisen jännityksen pienentämiseksi hieman kulmajännittynyt. Kokonaisuudessaan syklopentaanin rengasjännitys 26,0 kJ/mol  on selvästi pienempi kuin esimerkiksi syklobutaanilla (110,4 kJ/mol). Toinen syklopentaanin konformaatioista on niin kutsuttu puolituolikonformaatio. Nämä konformaatiot muuttuvat jatkuvasti toisikseen niin kutsutun pseudorotaation kautta. Tähän vaadittava aktivoitumisenergia on alle 2 kcal/mol.

Syklopentaania esiintyy pieniä määriä maaöljyssä. Sitä muodostuu myös sivutuotteena hiilivetyjen krakkauksen yhteydessä ja vedytettäessä syklopentadieeniä tai syklopenteeniä. Myös syklopentanonin pelkistystä voidaan käyttää. Syklopentaanilla ei juuri ole käyttöä ja se muunnetaankin sykloheksaaniksi ja sykloheksaanin johdannaisiksi katalyyttisesti.Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke :Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.08.2013 Kotitalouksien kylmälaitteissa syklopentaania käytetään eristeiden vaahdotusaineena.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

PubChem: Cyclopentane 
ChemBlink: Cyclopentane 

Luokka:Sykloalkaanit