Amidi

Kemiassa amidi tarkoittaa epäorgaanista anionia tai  orgaanisessa kemiassa funktionaalista ryhmää. Rikkiä sisältäviä amideja kutsutaan sulfonamideiksi.

Epäorgaanisessa kemiassa amidi tarkoittaa anionia NH2-, joka on ammoniakin konjugaattiemäs ja sellaisena erittäin voimakas emäs. Amideiksi sanotaan myös ioniyhdisteitä, joissa amidi-ioni on anionina.

Orgaanisessa kemiassa amideilla tarkoitetaan karboksyylihappojen johdoksia, joissa hydroksyyli-ryhmä (-OH) on korvattu amiinilla. Esimerkiksi laktaamit ovat rengasrakenteisia amideja.

 Nimeäminen 

 Esimerkiksi: CH3CONH2 nimetään asetamidiksi eli etaaniamidiksi
 Muita esimerkkejä: CH3CH2CONH2 on propaaniamidi, CH3CH2CON(CH3)2 on N,N-dimetyylipropaaniamidi.

 Synteesi 
Orgaanisia amideja on vaikea valmistaa suoraan karboksyylihapoista, koska amiinit ja ammoniakki ovat emäksiä, jotka muuttavat happaman karboksyylihapporyhmän karboksylaattianioniksi (karboksyylihapon ammoniumsuolaksi). Kuitenkin voimakkaasti kuumentamalla voidaan saada karboksyylihappo ja amiini (tai ammoniakki) muodostamaan amideja.

 CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O

Amideja valmistetaan tavallisemmin happoklorideista ammoniakin ja amiinien avulla.

 CH3COCl + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + HCl

 Reaktiot 

Amidit eivät ole reaktiivisia verrattuna muihin karboksyylihappojen johdoksiin. Amidisidos on kestävä ja esiintyy mm. proteiineissa, jotka ovat tuhansista aminohapoista peptidisidosten avulla muodostuneita makromolekyylejä.  

Amidien hydrolyysi hapoiksi onnistuu kuumentamalla amidia hapon tai emäksen läsnä ollessa.

Amidien pelkistäminen amiineiksi tapahtuu litiumalumiinihydridillä (LiAlH4).
 RCONH2 + LiAlH4 → RCH2NH2

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

Etälukio: Amidit 
IUPAC Goldbook: Amides 

*
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit