Ketonit

Ketonit ovat orgaaninen yhdisteryhmä, jonka funktionaalinen- eli toiminnallinen ryhmä on karbonyyliryhmä C=O, jota voidaan kutsua myös ketoryhmäksi.  Ketoneissa karbonyyliryhmä on aina hiiliketjun keskellä, eli hiiliatomeja (C) on ketjussa vähintään kolme. Jos kaksoissidoksella hiileen liittynyt happi olisi hiiliketjun reunassa, kyseessä olisi aldehydi.

 Nimeäminen 
Ketonin nimi muodostetaan IUPAC:n sääntöjen mukaan vastaavan hiilivedyn nimestä korvaamalla -aani-pääte -anoni-päätteellä, esimerkiksi propaani - propanoni ja butaani - butanoni. Hiilien numeroiminen aloitetaan siitä päästä, joka on lähinnä karbonyyliryhmää eli siten että karbonyylihiili saa pienimmän mahdollisen numeron.

 Valmistus 
Ketoneita valmistetaan sekundäärisiä alkoholeja hapettamalla.

R–CHOH–R + O  R–CO–R

 Reaktiot 

 Nukleofiilinen additio 
Karbonyyliryhmä on sp²-hybridisoitunut, geometrialtaan tasokolmio ja siksi melko vapaa paikka hyökkäykselle. Toisaalta elektronegatiivinen happiatomi polarisoi karbonyyliryhmää. (Elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa. Happi saa negatiivisen osittaisvarauksen ja positiiviseksi jäänyt hiili on siten elektrofiilinen. Näistä syistä ketonit reagoivat nukleofiilien kanssa.

 Hapetus- ja pelkistysreaktiot 
Pelkistämällä ketoneja tuotteena saadaan sekundäärisiä alkoholeja. Ketonit eivät hapetu heikoissa olosuhteissa ja voimakkaan hapettimen läsnä ollessa hiiliketju katkeaa.

 Ketoneja 
 2,3-butaanidioni eli dimetyylidiketoni (CH3COCOCH3 / C4H6O2), CAS-numero 431-03-8
 2-heksanoni eli metyyli-n-butyyliketoni (C6H12O / C4H9COCH3), CAS-numero 591-78-6
 3-metyyli-2-butanoni eli metyyli-isopropyyliketoni (C5H10O), CAS-numero 563-80-4
 3-pentanoni eli dietyyliketoni (C5H10O / CH3CH2COCH2CH3), CAS-numero 96-22-0
 5-metyyli-3-heptanoni eli etyyliamyyliketoni (C8H16O), CAS-numero 541-85-5
 Antrakinoni eli difenyyliketoni (C14H8O2 / C6H4(CO)2C6H4), CAS-numero 84-65-1
 Asetofenoni eli fenyylimetyyliketoni (C8H8O / C6H5COCH3), CAS-numero 98-86-2 
 Asetoni eli dimetyyliketoni (C3H6O / CH3-CO-CH3), CAS-numero 67-64-1
 Bentsofenoni eli fenyyliketoni (C13H10O), CAS-numero 119-61-9
 Di-isobutyyliketoni (C9H18O / (CH3CH(CH3)CH2)2CO), CAS-numero 108-83-8
 Dipropyyliketoni (C7H14O / (CH3CH2CH2)2CO), CAS-numero 123-19-3
 Etyyli-n-butyyliketoni (C7H14O / CH3(CH2)3COCH2CH3), CAS-numero 106-35-4
 Klordekoni eli dekaklooriketoni (C10Cl10O), CAS-numero 143-50-0
 Mesityylioksidi eli metyyli-isobutenyyliketoni (C6H10O / (CH3)2C=CH-COCH3), CAS-numero 141-79-7
 Metyylietyyliketoni (C4H8O / CH3COCH2CH3), CAS-numero 78-93-3
 Metyylietyyliketoniperoksidi (C8H16O4), CAS-numero 1338-23-4
 Metyyli-isoamyyliketoni (C7H14O / CH3CO(CH2)2CH(CH3)2), CAS-numero 110-12-3
 Metyyli-isobutyyliketoni (C6H12O / CH3COCH2CH(CH3)2), CAS-numero 108-10-1
 Metyyli-n-amyyliketoni (C7H14O / CH3(CH2)4COCH3), CAS-numero 110-43-0
 Metyylipropyyliketoni (C5H10O / CH3(CH2)2COCH3), CAS-numero 107-87-9
 Metyylivinyyliketoni (C4H6O), CAS-numero 78-94-4
 Sykloheksanoni eli sykloheksyyliketoni (C6H10O), CAS-numero 108-94-1

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Aldehydit & ketonit
IUPAC Gold Book: Ketones 

*
Luokka:Funktionaaliset ryhmät