Esterit

Esterit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka ovat muodostuneet epäorgaanisesta tai orgaanisesta haposta, jonka OH-ryhmä (hydroksyyliryhmä) on korvautunut -O-alkyyli(alkoksi)ryhmällä. Reaktio tapahtuu alkoholien tai fenolien ja happojen tai eräiden happojohdannaisten välisellä reaktiolla. Tavallisimpia estereitä muodostavia happoja ovat karboksyylihapot, fosforihappo, rikkihappo, typpihappo ja boorihappo.

Karboksyylihappojen estereitä on luonnossa melko runsaasti. Luonnosta saatavat vahat ja rasvat ovat estereitä. Hedelmissä on pieniä määriä hedelmäestereitä. Monien hedelmien, kukkien tuoksu johtuukin osittain niiden sisältämistä estereistä (eteerisistä öljyistä).

Pienimolekyyliset karboksyylihappojen esterit ovat yleensä hyväntuoksuisia ja -makuisia. Niillä on voimakas, mutta miellyttävä aromi. Siksi niitä käytetään ravinto- ja nautintoaineiden sekä kosmeettisten aineiden maustamiseen ja hajustamiseen. Lähes kaikki käytössä olevat esterit ovat keinotekoisesti valmistettuja, koska niiden erottaminen luonnontuotteista on melko työlästä. Elintarvikkeissa tämä ilmaistaan termillä ”luontaisen kaltainen aromi”. Laktonit, kuten gammabutyrolaktoni, ovat rengasrakenteisia hydroksihappojen estereitä.

 Esterien nimeäminen 
Koska esterit ovat hapon ja alkoholin kondensaatiotuotteita, ne voidaan nimetä hapon alkyyliestereiksi. Esimerkiksi etikkahapon ja etanolin muodostama esteri on etikkahapon etyyliesteri. Esterien nimet voidaan myös muodostaa seuraavasti: nimen alkuosa (alkoholiosa) saadaan alkoholista yyli-päätteellä ja loppuosa johdetaan hapon nimestä aatti- tai oaatti-päätteellä samoin kuin suolojen nimet. Etaanihapon (etikkahapon) etyyliesteri on toiselta nimeltään etyylietanaatti (etyyliasetaatti). Butaanihapon etyyliesteri on puolestaan etyylibutanoaatti.

 Esterien valmistus 
Estereitä valmistetaan asyylisubstituutioreaktioilla esimerkiksi alkoholeista ja karboksyylihapoista. Kun alkoholi reagoi hapon kanssa, syntyy esteriä ja vettä. Reaktio on yleensä tavattoman hidas, ja sen nopeuttamiseksi joudutaan usein käyttämään katalyyttiä. Käytännössä estereitä valmistetaan kuumentamalla karboksyylihappoa hapon (katalyytti) läsnä ollessa ja alkoholin ollessa liuottimena. Tätä happokatalysoitua esteröintiä sanotaan myös Fischerin esteröintireaktioksi. Kun etanoli ja etikkahappo reagoivat, syntyy etikkahapon etyyliesteriä eli etyyliasetaattia. Päärynän maun saa aikaan etikkahapon ja pentanolin (amyylialkoholin) esteri, etikkahapon pentyyliesteri eli pentyylietanoaatti (N-amyyliasetaatti). Rommin maun taas saa aikaan muurahaishapon ja etanolin esteri, eli etyylimetanoaatti (etyyliformiaatti). Jasmiinin tuoksu on peräisin etikkahapon ja bentsyylialkoholin esteriltä (bentsyyliasetaatti).

Estereitä voidaan valmistaa myös anhydrideistä tai happokloridin kautta, jolloin karboksyylihaposta valmistetaan ensin tionyylikloridin (SOCl2) avulla happokloridi, joka reaktiivisena yhdisteenä reagoi nopeasti alkoholin kanssa muodostaen esterin.

Estereitä syntyy myös alkoholin reagoidessa vastaavalla tavalla epäorgaanisten happojen kanssa. Silloin tosin esterimolekyylissä olevan happisillan toisella puolella ei ole hiili, vaan haposta peräisin oleva jonkin toisen alkuaineen atomi. Tällainen esteri on esimerkiksi nitroglyseroli (glyseryylinitraatti), joka syntyy glyserolin reagoidessa typpihapon kanssa:

C3H5(OH)3 + 3 HNO3 → C3H5(ONO2)3 + 3 H2O.

 Esterien käyttö 
Lukuisia estereitä käytetään elintarviketeollisuudessa aromivahventeina ja makuaine-esansseina. Kemian teollisuudessa niitä käytetään lisäksi liuottimina.

Glyseryylitrinitraatti eli nitroglyseroli on kirkasta siirappimaista nestettä, joka räjähtää herkästi. Sitä käytetään dynamiittien valmistukseen. Lisäksi sitä käytetään eräiden sydänlääkkeiden valmistukseen.

Kun alkoholi reagoi hapon kanssa, syntyy esteriä ja vettä. Reaktio voi tapahtua myös käänteisesti; kun esteri ja vesi reagoivat, syntyy alkoholia ja happoa. Tämä reaktio voi tapahtua vain, jos käytetään katalyyttinä happoa tai emästä. Saippuan valmistaminen perustuu tällaiseen reaktioon. Saippuan valmistuksessa rasvaa keitetään natriumhydroksidiliuoksessa. Rasva, joka on glyserolin ja rasvahappojen esteri (triglyseridi), hajoaa glyseroliksi ja karboksyylihapoiksi. Hapoista muodostuu saippuaa. Estereitä käytetään siis saippuan valmistukseen. Samankaltaista reaktiota, transesteröintiä, käytetään biodieselin valmistamiseen rypsiöljystä ja etanolista tai metanolista. Saatua polttoainetta kutsutaan nimillä RME (rypsiöljy-metanoliesteri) tai REE (rypsiöljy-etanoliesteri).

Estereitä käytetään myös muovien ja kuitujen valmistukseen. Polyesterimuovit valmistetaan yleensä karboksyylihaposta, jossa on vähintään kaksi karboksyyliryhmää, ja alkoholista, jossa on vähintään kaksi hydroksyyliryhmää. Happo ja alkoholi reagoivat keskenään. Tällöin syntyy yhdisteitä, joiden molekyylit ovat hyvin suuria. Polyesterikuitujen yleisimmät lähtöaineet ovat eteeniglykoli ja tereftaalihappo. Polyesterikuituja ovat teryleeni, dacron ja jersey. Puku- ja housukankaat ovat yleensä polyesterin ja puuvillan seoksia.

Lisäksi estereitä käytetään teollisuudessa maalien, lakkojen ja liimojen liuottimina.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

 Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Karboksyylihapot & esterit
 IUPAC Gold Book: Esters 

*
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit