Fentanyyli

Fentanyyli (1-fenetyyli-4-N-propionyylianilinopiperidiini) on täyssynteettinen opioidi, joka syntetisoitiin ensimmäisen kerran Belgiassa 1950-luvun lopulla. Se on vahvuudeltaan noin sata kertaa morfiinia vahvempaa.100 μg of fentanyl = 10 mg of morphine Fentanyyli esiteltiin 1960-luvulla kipulääkkeenä lääkenimellä Sublimaze. Suomessa fentanyylillä on myyntilupa valmistenimillä Abstral, Durogesic, Fentanyl, Fentanyl Hameln, Fentanyl Kalceks, Fentanyl Ratiopharm, Fentanyl Sandoz, Fentanyl Stada, Matrifen ja PecFent.

Fentanyylia käytetään nykyisin kipulääkkeenä erityisesti anestesian yhteydessä. Nukutuksessa ei tarvita niin syvää narkoosia, kun fentanyylillä estetään kivun tunne.Fentanyyli on petollinen27.7.2010 Viitattu 28.7.2010 Fentanyylin LD50-arvo on 3,1 mg/kg rotilla ja 0,03 mg/kg apinoilla. Ihmisen LD50-arvoa ei tunneta, mutta Euroopan huumeseurantakeskus EMCDDA kertoo, että ihmiselle tappava annos on noin 2 mg, eli n. 400 nanogrammaa millilitrassa verta. Paikallispuudutuksessa käytetään 1–2 ng/ml:n annostusta ja anestesiassa fentanyyliä annostus on noin 10–20 ng/ml.

Durogesic on laastarimuodossa oleva fentanyylivalmiste. Sitä määrätään erittäin voimakkaisiin kroonisiin kiputiloihin, esimerkiksi leikkauksien jälkeen tai syöpäsairaille. Laastarin vaikutusaika on noin 72 tuntia. Fentanyyliä voidaan annostella myös hengitysteitse aerosolina. 

 Haittavaikutukset

Fentanyylin pitkäaikaiskäyttö johtaa naisilla estrogeenierityksen heikkenemiseen.

 Väärinkäyttö 
Päihdekäyttö alkoi 1970-luvulla aineeseen käsiksi pääsevien keskuudessa. Fentanyyli on kymmeniä kertoja heroiinia vahvempaa, vaikutus alkaa välittömästi aineen käytön jälkeen ja vaikutukset kestävät alle tunnin.

Fentanyyliä sisältävän laastarin nieleminen voi johtaa lähes välittömään yliannostukseen ja kuolemaan.Tappavan huumelaastarin myyneelle diilerille syytteet. Iltalehti 2010. Myös käytetyt laastarit ovat vaarallisia.DUROGESIC Lääkeinfo.fi Väärinkäyttäjät myös imeskelevät niitä, jolloin vaikuttava aine kulkeutuu limakalvojen kautta nopeammin aivoihin.

Väärinkäytössä fentanyyli on erittäin helposti hengenvaarallista ennen kaikkea sen hengitystä lamaavan vaikutuksen vuoksi. Fentanyylillä on euforisoiva vaikutus ja yliannostuksen vaara on suuri. Yleensä fentanyyliä käytetään suonensisäisesti, mutta myös polttaminen ja nuuskaaminen onnistuvat. Aineen huumekäyttöön liittyy myös muiden huumaavien aineiden nauttimista, jolla pyritään tehostamaan yhteisvaikutusta.

Yhdysvalloissa fentanyylin käyttö dopingaineena laukkahevosilla aiheutti suuren kohun vuonna 1976. Satojen hevosten virtsatesteistä löytyi fentanyyliä, ja positiivisen tuloksen saaneista hevosista suurin osa oli kotoisin itärannikolta. Kivun lievityksen lisäksi fentanyyli on voimakas stimulantti hevosille. Hevosten saavutukset hylättiin ja omistajat saivat sakkoja tai hyllytettiin.Scandal in horse racing

 Johdannaiset 
Fentanyylillä on useita johdannaisia, joilla ei ole lääketieteellistä käyttöä. Ne kaikki ovat kiellettyjä huumeita:Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista

 Alfametyylifentanyyli: Huumekauppanimi ”China White”.
 Alfa-metyylitiofentanyyli 
 Asetyyli-alfa-metyylifentanyyli: Alfametyylifentanyylin kaltainen, ollut myynnissä 1980-luvulla. 
 Beeta-hydroksifentanyyli: Ollut myynnissä 1980-luvulla ennen kokonaisten huumeryhmien kerralla säätöä laittomiksi USA:ssa. 
 Beeta-hydroksi-3-metyylifentanyyli: Tehokkaimpia tunnettuja opioideja. 28 kertaa fentanyyliä voimakkaampi kivunlievittäjä, 6 300 kertaa morfiinia tehokkaampi.Guo, G. W.; He, Y.; Jin, W. Q.; Zou, Y.; Zhu, Y. C.; Chi, Z. Q. (2000). "Comparison of physical dependence of ohmefentanyl stereoisomers in mice". Life sciences 67 (2): 113–120.
 Furanyylifentanyyli 
 3-Metyylifentanyyli: 3-MF. Voimakkaimpia laajasti huumemarkkinoilla esiintyneitä huumeita. Muodosta riippuen 500 – 6 000 kertaa morfiinia voimakkaampi huume. Mahdollisesti Kolokol-1 -kemiallisen aseen ainesosa.
 3-Metyylitiofentanyyli: Myyty laajasti huumemarkkinoilla 1980-luvulla.
 Para-fluorofentanyyli
 Tiofentanyyli: Myyty laajasti huumemarkkinoilla 1980-luvulla.

 Johdannaisten rakenteita:   Fentanyylijohdannaisia 120 px|Alfametyylifentanyylin rakenne.Alfametyylifentanyyli 120 px|Alfa-metyylitiofentanyylin rakenne. 120 px|Asetyyli-alfa-metyylifentanyylin rakenne. 120 px|Beeta-hydroksifentanyyli.Beeta-hydroksifentanyyli 120 px|Beeta-hydroksi-3-metyylifentanyyli. 120 px|3-Metyylifentanyyli 120 px|3-Metyylitiofentanyyli. 120 px|Para-fluorofentanyyli. 120 px|Tiofentanyyli.Tiofentanyyli 120px|Tämä tila vuokrattavana

 Lähteet 

Henderson GL. Designer Drugs: Past History and Future Prospects. Journal of Forensic Sciences 1988
 Viitteet 

 Aiheesta muualla 

DUROGESIC Pakkausseloste
Fentanyl-Hameln Pakkausseloste / Käyttöohje
Human Metabolome Database (HMDB): Fentanyl 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fentanyl 
KEGG: Fentanyl 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Fentanyl 

Luokka:Eläinlääkkeet
*
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet