Urea

Urea eli virtsa-aine on orgaaninen yhdiste, joka on puhtaana valkoista ja kiteistä vesiliukoista ainetta, jolla on ammoniakin haju. Ureasta käytetään myös nimitystä karbamidi tai karbonyylidiamidi. Urean CAS-numero on 57-13-6. Viitattu 21.7.2010 Ureaa käytetään muun muassa lannoitteiden valmistuksessa, muovin raaka-aineena, katalyyttina dieselmoottoreiden typpioksidien poistossa ja kosmetiikassa.

Urea on nisäkkäiden ja sammakkoeläinten normaalin proteiiniaineenvaihdunnan lopputuote, joksi aineenvaihdunnassa muodostuva ammoniakki muuttuu. Se poistuu elimistöstä munuaisten kautta virtsaan, ja on keskeisessä roolissa ylimääräisen typen poistamisessa elimistöstä. Linnuilla ja liskoilla sen sijaan typpi poistuu elimistöstä virtsahappona.

Urea oli ensimmäinen synteettisesti valmistettu orgaaninen yhdiste. Orgaanisten aineiden luultiin sisältävän "elämänvoimaa" ja olevan mahdottomia valmistaa keinotekoisesti, kunnes Friedrich Wöhler onnistui valmistamaan ureaa ammoniumsulfaatista ja kaliumsyanaatista vuonna 1828. Reaktiossa syntyi välituotteena ammonium­syanaattia (NH4CNO), joka liuosta haihdutettaessa muuttui ureaksi:


Teollisesti urea valmistetaan nestemäisestä ammoniakista ja hiilidioksidista korkeassa paineessa ja lämpötilassa.

Urea on tärkeä osa lannoiteteollisuuden tuotteissa, kuten typpilannoitteissa, rehuraaka-aineissa sekä torjunta-aineissa (juurikääpä). Ureaa käytetään myös muoviteollisuudessa ja lääkeaineissa. Hygienia- ja kosmetiikkatuotteissa urean tehtävänä on sitoa vettä ja näin säilyttää ihon kosteus. Urean vesiliuosta käytetään dieselkäyttöisten ajoneuvojen pakokaasujen typen oksidien päästöjen alentamiseen kauppanimellä AdBlue.

Ureat eli karbamidit ovat urean johdannaisia, joiden funktionaalinen ryhmä koostuu karbonyyliryhmästä ja siihen liittyneistä kahdesta aminoryhmästä,  RR'N-CO-NRR'. Esimerkkejä urea-rakenteisista yhdisteistä ovat allantoiini ja hydantoiini.

 Urean synteesi 
Urea syntetisoidaan maksan soluissa tapahtuvassa ureakierrossa pääasiassa glutamiini- ja glutamaatti-aminohapoista. Aminohapot siirtyvät mitokondrion sisään, jossa ensin glutamiini muutetaan entsymaattisesti glutamaatiksi. Toinen entsyymi (glutamaattidehydrogenaasi) irrottaa glutamaatista aminoryhmän ammoniumionina, joka muutetaan karbamoyylifosfaatiksi. Aminoryhmä voidaan myös siirtää oksaaliasetaatille, jolloin syntyy myöhemmin kierrossa tarvittavaa aspartaattia. Karbamyylifosfaatin reagoidessa ornitiinin kanssa syntyy sitrulliinia, joka siirtyy mitokondriosta solun sytoplasmaan. Sitrulliini reagoi ATP:tä vaativassa reaktiossa aiemmin muodostuneen aspartaatin kanssa, jolloin syntyy argininosukkinaattia. Tämä puolestaan hajoaa fumaraatiksi ja arginiiniksi ja arginiini edelleen ureaksi ja ornitiiniksi. Ornitiini käytetään uudelleen ureakierrossa ja fumaraatista muodostetaan oksaloasetaattia mitokondrion trikarboksyylihappokierrossa. Urean kahdesta typpiatomista toinen on peräisin ammoniumionista ja toinen aspartaatista.

  Lähteet  

 Aiheesta muualla 

 PubChem: Urea 
 Human Metabolome Database (HMDB): Urea 
 DrugBank: Urea 
 Food Component Database (FooDB): Urea 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Urea 
 ChemBlink: Urea 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Urea 
 Pherobase: Semiochemical - urea 
 Inchem: Urea CAS N°: 57-13-6  (pdf) 

Luokka:Ureat
Luokka:Lannoitteet
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit