Imidatsoli

Imidatsoli on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Imidatsolista käytetään myös nimiä 1,3-diatsa-2,4-syklopentadieeni, 1,3-diatsoli, glyoksaliini ja miatsoli. Imidatsolirengas on läsnä eräissä tärkeissä biomolekyyleissä, kuten histidiinissä ja histamiinissa.

Imidatsolilla on kaksi tautomeeristä muotoa, koska vety (H) voi olla kiinnittyneenä kumpaan typpiatomiin tahansa. Imidatsoli on sekä emäs (pKa = 14,5) että heikko happo (pKa = 7,0).
keski|pienoiskuva|Imidatsoliumionin resonanssirakenteet
Imidatsolin protonoituessa syntyy imidatsoliumioni. Imidatsoliumioni pystyy stabiloimaan positiivisen varauksen kahden typpiatomin kesken, ja näin muodostunut resonanssistabiloitu rakenne tekee imidatsolista emäksisemmän kuin esimerkiksi pyridiini, jolla ei vastaavaa resonassia synny.


Valmistus ja käyttö
Imidatsolia valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1858 glyoksaalista ja ammoniakista. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös käsittelemällä viinihapon dinitraattiesteriä formaldehydin ja ammoniakin kanssa, minkä jälkeen muodostuva dikarboksyylihappo dekarboksyloidaan kupari(II)oksidin katalysoimana. Yhdistettä käytetään viljan tuholaisten torjuntaan, hyönteismyrkkynä ja muiden kemikaalien synteesiin.Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer & Rudolf Jäckh: Imidazole and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.04.2013

Lähteet

 Aiheesta muualla 

PubChem: Imidazole 
DrugBank: Imidazole 
Human Metabolome Database: Imidazole 
KEGG: Imidazole 
ChemBlink: Imidazole 

Luokka:Atsolit
Luokka:Amiinit