Tryptofaani

Tryptofaani (C11H12N2O2) eli ʟ-tryptofaani on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Kyseessä on aromaattinen aminohappo, jonka sivuketjussa on indoliryhmä.

Tryptofaani on yksi yhdeksästä ihmiselle välttämättömästä aminohaposta. Se on tärkein proteiinisynteesiin osallistuva aminohappo. Tryptofaani on neuroregulaattori serotoniinin ja melatoniinin esiaste. Tryptofaani auttaa esimerkiksi nukahtamaan.
pienoiskuva|oikea|3D-malli tryptofaanimolekyylistä

Tryptofaani läpäisee veri-aivoesteen mm. glutamiinin, insuliinin, glukoosin ja tyrosiinin auttamana. Nisäkkäiden aivoissa tryptofaanista muodostuu serotoniinia, joka säätelee muun muassa mielialaa, unta ja syömistä. Sen uskotaan vaikuttavan myös seksuaaliseen käyttäytymiseen.

Tryptofaanin puute saattaa aiheuttaa masennusta.

Käpyrauhasessa tryptofaanista muodostuu melatoniinia, joka säätelee ihmisen vuorokausirytmiä. Maksassa tryptofaanista muodostuu nikotiiniamidia ja muita aineenvaihduntatuotteita, joiden uskotaan olevan biologisesti aktiivisia.

Typtofaani löydettiin vuonna 1901.

 Suositukset ja saanti 
WHO:n minimisuositus tryptofaanin päiväannokseksi on 3,5 mg/kg eli 70 kg painavalle henkilölle 240 milligrammaa päivässä. Tryptofaanin enimmäissaantisuositus on nykyisin 4,5 grammaa (4500 mg) päivässä. 

Juusto, liha, pähkinät ja tofu ovat erinomaisia tryptofaanin lähteitä. Myös kalassa ja kananmunassa on runsaasti tryptofaania. Sata grammaa edamjuustoa sisältää 360 mg tryptofaania, kermajuusto 320 mg, cashewpähkinä 287 mg, broileri 280 mg, tonnikala 260 mg, maapähkinä 250 mg, keskirasvainen naudanliha 243 mg, manteli 237 mg, tofu 235 mg, seiti 230 mg, sianliha 216 mg, heraproteiinijauhe, kirjolohi 150 mg, kananmuna 185 mg, tuoreet herneet 53 mg ja maito 44 mg. 

Suomalaiset saivat 1990-luvun alussa tehdyn arvion mukaan keskimäärin 900 milligrammaa tryptofaania päivässä. Sitä tuli eniten maidosta ja muista maitotuotteista (235 mg/vrk) sekä lihasta ja makkarasta (151 mg). Tryptrofaania saatiin juustosta 74 mg, kalasta 57 mg, vaaleasta leivästä 47 mg, kananmunista 43 mg ja perunasta 38 mg. Yhdeksänkymmentäluvulla arvioitiin, että vegaanien tryptofaanin saanti saattaa olla hyvin puutteellistaRuokavalio ja masennus. Duodecim 113: 1109, 1997. http://www.kaypahoito.fi/xmedia/duo/duo70253.pdf. 

 Katso myös 
 5-hydroksitryptofaani
 Skatoli

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

 PubChem: Tryptophan 
 PubChem: D-Tryptophan 
 PubChem: DL-Tryptophan 
 Food Component Database (FooDB): L-Tryptophan 
 Food Component Database (FooDB): D-Tryptophan 
 Food Component Database (FooDB): (±)-Tryptophan 
 DrugBank: L-Tryptophan 
 KEGG: Tryptophan 
 KEGG: Tryptophan metabolism 
 Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Tryptophan Metabolism, Homo sapiens 
 Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Protein Synthesis: Tryptophan, Homo sapiens 
 ChemBlink: L-Tryptophan 
 Liber Herbarum II: Luettelo tryptofaania sisältävistä kasveista

Luokka:Aromaattiset hapot
Luokka:Tryptamiinit
Luokka:Välttämättömät aminohapot
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit