Histidiini

Histidiini (C6H9N3O2) on yksi elimistön solujen proteiinisynteesissä käytetyistä 20 perusaminohaposta. Se on lapsille ja myös aikuisille välttämätön aminohappo.

Histidiinin sivuketjun imidatsoli-renkaan happoparin happovakio on 6,04 ja histidiinin isoelektrinen piste on 7,64, minkä takia lieväkin happamuus muuttaa histidiinin varauksen neutraalista positiiviseksi. Tämän takia se on monien metalloproteiinien ligandi ja se sijaitsee useiden entsyymien katalyyttisessä keskuksessa. Histidiinilla on kaksi enantiomeeria eli peilikuvaisomeeria, jotka ovat L-histidiini ja D-histidiini. L-histidiinin CAS-numero on 71-00-1 ja D-histidiinin CAS-numero on 351-50-8.

Histidiini on histamiinin ja karnosiinin esiaste.

 Aromaattisuus 
Jotta yhdiste olisi aromaattinen, on siinä oltava tasomainen rengas, jonka atomeilla on yhteensä p-orbitaaleillaan pariton määrä elektronipareja, jotta delokalisaatio tapahtuisi koko renkaan alueella. Jokaisen atomin on oltava sp2- tai sp-hybridisoitunut ainakin jossain resonanssikontribuuttorissa.

Histidiinin sivuketju on aromaattinen, vaikkei sisälläkään fenyyliryhmää, sillä sen sivuketjun heterosyklisen renkaan toisen typen vapaa elektronipari on p-orbitaalilla (toisen taas sp2-orbitaalilla) – täten p-orbitaaleilla sijaitsevia elektronipareja on renkaassa yhteensä kolme kappaletta eli pariton määrä, mikä on Hückelin säännön mukainen vaatimus aromaattisuudelle.

Kuva histidiinistä ja selitys sen aromaattisuudesta näkyy alhaalla.
alt=The side chain of histidine is aromatic, because the ring atoms have a total of 3 pairs of p-orbital electrons in addition to being planar (also every atom of the ring is sp2-hybridized); the third pair (in addition to 2 pairs, which are half of the two double bonds' electrons) comes from the RED-depicted sp2-hybridized nitrogen that has its free electron pair in its p-orbital. The BLUE-depicted nitrogen, on the other hand, has its electron pair on its sp2-orbital because its p-orbital is already used for double-bonding, which cannot hybridize with the adjacent p-orbitals to form the ring-encompassing pi-elctron cloud reguired for a compound to be aromatic. Finnish texts: "the electron pair of nitrogen on a sp2-orbital" above and "the electron pair of nitrogen on a p-orbital" below. Red color corresponds to aromaticity-contributing bonds/atoms/electron pair on nitrogen.|vasen|pienoiskuva

Lähteet

 Aiheesta muualla 
Terveysportti: Histidiini
PubChem: Histidine 
PubChem: D-Histidine 
Human Metabolome Database (HMDB): L-Histidine 
Human Metabolome Database (HMDB): D-Histidine 
Food Component Database (FooDB): L-Histidine 
DrugBank: L-Histidine 
KEGG: L-Histidine 
KEGG: D-Histidine 
Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Histidine Metabolism, Homo sapiens 
Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Protein Synthesis: Histidine, Homo sapiens 
ChemBlink: L-Histidine 
ChemBlink: D-Histidine 
Liber Herbarum II: Histidiinia sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Histidine 

Luokka:Välttämättömät aminohapot