Fenoli

Fenolit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa yksi tai useampi hydroksyyliryhmä (-OH) on liittyneenä suoraan bentseenirenkaaseen.

Fenolit ovat heikkoja happoja. Bentseenirenkaan läheisyys vahvistaa OH-ryhmän polaarisuutta, jonka vuoksi vety pystyy irtoamaan siitä protonina. Alkoholit, joissa OH-ryhmä on kiinnittynyt hiiliketjuun, ovat sen sijaan neutraaleja yhdisteitä.

Fenoleita esiintyy yleisesti myös luonnossa. Niitä on mm. puiden lehdissä ns. sekundäärisinä aineina, jopa 25 % kuivapainosta. Hieskoivujen puolustusmekanismeja (tunturimittareiden toukkien syömävioitusta vastaan) tutkittaessa niiden lehdistä analysoitiin toista sataa erilaista fenolinsukuista yhdistettä.

 Fenoli eli karbolihappo 
 Ominaisuudet 
Yksinkertaisin fenoli, josta usein käytetään vain nimitystä fenoli, on orgaaninen yhdiste, C6H5OH, joka tunnetaan myös nimillä fenyylialkoholi, karbolihappo ja hydroksibentseeni. Sen moolimassa on 94,1 g/mol, sulamispiste 40,5 °C, kiehumispiste 182 °C, tiheys 1,06 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 79 °C, itsesyttymislämpötila 715 °C ja CAS-numero 108-95-2. Puhdas fenoli imee vettä ilmasta ja liukenee siihen. Fenoli liukenee osittain veteen sekä hyvin etanoliin, asetoniin ja eetteriin.

 Käyttö 
Fenolia käytetään nykyään polymeerien (kuten bakeliitin), fenolihartsien, räjähteiden, maalien, lääkkeiden (kuten aspiriinin) ja elintarviketeollisuuden lisäaineiden valmistamisessa.  Fenoli ärsyttää ja syövyttää ihoa ja limakalvoja.  Se voi tunkeutua ihon läpi elimistöön,{{Lähde|pyydetty=5.9.2024} missä se vaikuttaa hermomyrkkynä. Se aiheuttaa ihottumaa, vaikuttaa keskushermostoon ja vaurioittaa maksaa sekä munuaisia. 

Aikaisemmin sillä on ollut suuri merkitys desinfiointiaineena. Esimerkiksi keuhkotautisille (tuberkuloosi) järjestetyt sylkykupit oli käsitelty ”karbolihapolla” taudin leviämisen estämiseksi. Sitä on käytetty toisinaan myös vaarallisen arsenikin ja muiden arseeniyhdisteiden asemasta eläinten nahkojen konservoinnissa eli mm. täytettyjen lintujen nahkan sivelyyn sisäpuolelta tuholaisten estämiseksi.

Fenolia eli karbolihappoa on käytetty natsi-Saksassa teloitusruiskeena. Fenoliruiske saatettiin antaa joko suoraan sydänlihakseen tai käsivarteen. Yleensä aine vaikutti heti, ja se oli letaali eli johti kuolemaan vain muutamissa sekunneissa.Reponen, O., 1980: s. 207, 255. Noin yksi gramma (1 cc.) riitti surmaamaan ihmisen.

 Lähteet 


 Viitteet 

 Aiheesta muualla 


 Fenolin OVA-ohje 
 Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Fenoli 
 Terveysportti, metatesaurus: Fenoli
 PubChem: Phenol 
 DrugBank: Phenol 
 KEGG: Phenol 
 ChemBlink: Phenol 
 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenol 

*
Luokka:Hapot
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit