Tyrosiini

Tyrosiini (C9H11NO3) eli 4-hydroksifenyylialaniini on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se on valkoista, hajutonta ja heikosti veteen liukenevaa kiteistä ainetta. Sen sivuketjussa on fenyyliryhmä. Tyrosiinin kemiallinen nimi on 4-hydroksifenyylialaniini tai 2-amino-3(4-hydroksifenyyli)propaanihappo. Tyrosiinin isomeerisia muotoja ovat L-tyrosiini, jonka CAS-numero on 60-18-4 ja D-tyrosiini, jonka CAS-numero on 556-02-5.

Ihmiselle tyrosiini on ei-välttämätön aminohappo eli elimistö pystyy itse sitä tarvittaessa valmistamaan aminohappo fenyylialaniinista. Tyrosiini on siis fenyylialaniinin johdannainen.

Tyrosiinia käytetään fenyyliketonurian hoidossa.

 Tyrosiinin vaikutukset elintoimintoihin 

Tyrosiinilla on tärkeä rooli solusäätelyssä, koska proteiinikinaasit voivat fosforyloida sen ja siten säädellä proteiinien toimintaa ja aktiivisuutta. Biologisesti se on tärkeä myös, koska se on kilpirauhashormonien (tyroksiini eli tetrajodityroniini ja trijodityroniini), melaniinin (ihon väripigmentti) ja katekoliamiinien (dopamiini, noradrenaliini ja adrenaliini) prekursori eli esiaste.

 Ruoan tyrosiini 
Juusto, liha, maapähkinä ja tonnikala sisältävät erityisen paljon tyrosiinia.

 Tyrosiiniin liittyviä sairauksia 

 Fenyyliketonuria 

Tyrosiini on ei-välttämätön aminohappo, koska fenyylialaniinia voidaan hydroksyloida elimistössä tyrosiiniksi. Mikäli sairastaa fenyyliketonuriaa (PKU, Phenylketonuria), elimistöstä puuttuu tätä katalytoiva entsyymi fenyylialaniinihydroksylaasi. Tällöin elimistö ei pysty muuntamaan fenyylialaniinia tyrosiiniksi. Tällöin fenyylialaniinia helposti kertyy elimistöön ja tyrosiinista tulee välttämätön aminohappo, eli sitä on saatava ravinnosta. Fenyyliketonuria on Suomessa harvinainen sairaus, muualla se on yleisempi.

 Tyrosinemia 

On olemassa myös harvinainen aineenvaihduntasairaus tyrosinemia, jossa elimistö ei pysty hajottamaan tyrosiinia. Sairauden luonne riippuu siitä, mikä tyrosiinia hajottava entsyymi on viallinen. Tyrosinemiaa tunnetaan kolmea eri tyyppiä.

 Albinismi 

Normaalisti tyrosiinista valmistetaan melaniinia eli ihon tummaa pigmenttiä tyrosinaasi-entsyymin avulla. OCA1A-tyypin albinismissa tämä entsyymi puuttuu, jolloin elimistö ei pysty valmistamaan melaniinia aiheuttaen albinismille tyypilliset ulkoiset piirteet ja oireet. Albinismia sairastavia sanotaan albiinoiksi.

 Alkaptonuria 

Alkaptonuriassa tyrosiinin (ja fenyylialaniinin) hajoaminen pysähtyy homogentisiinihappoon (C8H8O4), koska maksan homogentisiinihappoa hapettavassa entsyymissä on puutos. Homogentisiinihappo erittyy virtsaan, joka hapen vaikutuksesta alkaa muuttua mustaksi. Oireiltaan tauti muistuttaa nivelreumaa. Mustaa pigmenttiä kerääntyy iholle ja muihin kudoksiin, kuten niveliin. Sairaus ei ole muuten vaarallinen. Alkaptonuria on harvinainen sairaus, Suomessa sitä sairastaa ehkä muutama potilas.Lääkäri Pasi Nevalainen hakee niin harvinaista sairautta, että potilaita on Suomessa ehkä vain viisi – vakavat oireet voivat jopa parantua Yle, 2020

 Terveysvaikutukset 

On saatu jonkin verran näyttöä siitä, että tyrosiini parantaa kognitiivisia kykyjä ikääntyneillä sekä myös nuorilla tilanteissa, jossa toimitaan paineen alla. Tyrosiinin väitetään myös kiihdyttävän aineenvaihduntaa, lisäävän suorituskykyä, vähentävän ruokahalua sekä piristävän ja nostavan mielialaa. Tieteellistä näyttöä näiden väitteiden perustaksi ei ole. Tyrosiinilisiä markkinoidaan keskittymiskyvyn ja henkisen suorituskyvyn tehostajina.

2026 julkaistussa tutkimuksessa havaittiin epäilystä siitä, että tyrosiini saattaa vaikuttaa ikääntymiseen varsinkin miehillä Miehet, joiden veren tyrosiinipitoisuus on koholla, saattavat elää keskimäärin noin vuoden vähemmän. Miehillä on luonnostaan veressään enemmän tyrosiinia kuin naisilla.

 Katso myös 
 Aminohappo
 Fenyylialaniini
 Fenyyliketonuria
 Albinismi

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

PubChem: Tyrosine 
PubChem: D-Tyrosine 
PubChem: DL-Tyrosine 
PubChem: DL-o-Tyrosine 
Human Metabolome Database: L-Tyrosine 
Human Metabolome Database: o-Tyrosine 
Food Component Database (FooDB): L-Tyrosine 
Food Component Database (FooDB): o-Tyrosine 
DrugBank: L-Tyrosine 
DrugBAnk: D-Tyrosine 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): L-Tyrosine 
KEGG: L-Tyrosine 
KEGG: D-Tyrosine 
The Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Tyrosine Metabolism, Homo sapiens 
Liber Herbarum II: Luettelo tyrosiinia sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Tyrosine 
Pherobase: Semiochemical - l-tyrosine 

Luokka:Aminohapot
Luokka:Aromaattiset hapot
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit