Eteeni

+Ominaisuudet 
Yleistä Nimi Eteeni 
150px|2D-malli eteenimolekyylistä
150px|3D-malli eteenimolekyylistä (pallotikkumalli)
150px|3D-malli eteenimolekyylistä (kalottimalli) Kemiallinen kaava CH2CH2 Molekyylimassa 28,05 g/mol Synonyymit Etyleeni CAS-numero 74-85-1 YK-numero 1038 Varoitusmerkit  80px 80px 80px 
Fysikaaliset ominaisuudet Sulamispiste 104 K (−169,1 °C) Kiehumispiste 169,4 K (−103,7 °C) Itsesyttymislämpötila 763,1 K (490 °C) Kolmoispiste 104 K (−169 °C)
120 Pa Kriittinen piste 282,5 K (9,4 °C)
5,06 MPa ΔsubH 44,5 kJ/mol ΔsulamisH 3,35 kJ/mol ΔsulamisS 32,2 J/(mol·K) ΔhaihtumisH 13,5 kJ/mol Liukoisuus Liukenematon 
Nesteen ominaisuudet ΔfH0neste ? kJ/mol S0neste 117,8 J/(mol·K) Cp 67,4 J/(mol·K) Tiheys 577 kg/m3 
Kaasun ominaisuudet ΔfH0kaasu 52,47 kJ/mol S0kaasu 219,32 J/(mol·K) Cp 42,9 J/(mol·K)

Eteeni (etyleeni) (C2H4 / CH2=CH2) on  väritön, hajultaan makeahko, ilmaa kevyempi erittäin helposti syttyvä kaasu. Se on kaikkein yksinkertaisin alkeeni. Eteenimolekyyli koostuu kahdesta hiiliatomista ja neljästä vetyatomista. Hiiliatomien välillä on kaksoissidos. Sisältämänsä kaksoissidoksen takia eteeniä kutsutaan tyydyttymättömäksi hiilivedyksi tai olefiiniksi.

Molekyyli ei kykene kiertymään kaksoissidoksen ympäri ja kaikki kuusi atomia sijaitsevat samassa tasossa. Kahden hiili-vety-sidoksen välinen kulma on 117°, joka on erittäin lähellä ideaalista sp2-hybridisaatiota (120°).

Eteeniä tuotetaan öljyteollisuudessa lämpökrakkaamalla. Tässä prosessissa kaasumaisia tai kevyitä nestemäisiä hiilivetyjä lämmitetään pikaisesti 750–950 °C:ssa, jolloin aiheutuu lukemattomia vapaiden radikaalien reaktioita. Yleisesti näiden reaktioiden aikana suuremmat hiilivedyt hajoavat pienemmiksi ja tyydyttyneistä hiilivedyistä tulee tyydyttymättömiä.

Prosessin tuloksena on monimutkainen hiilivetysekoitus, jossa eteeni on yksi pääainesosista. Sekoituksesta erotellaan aineet kompressoimalla se nesteeksi ja tislaamalla useaan kertaan.

Eteenin käsittelyssä tulee olla varovainen, sillä se voi reagoida kiivaasti voimakkaiden hapettimien kanssa aiheuttaen palo- ja räjähdysvaaran. Eteenin reaktio voi olla vaarallisen voimakas ainakin seuraavien aineiden tai aineryhmien kanssa: alumiinikloridi, typpihappo, hiilitetrakloridi, orgaaniset peroksidit, otsoni, happi, bromitrikloorimetaani, kloori, typen oksidit, tetrafluorieteeni, kloorivety, kupari, fluori ja nitrometaani. Eteeni voi hajota räjähdysmäisesti yli 430 °C:n lämpötilassa ja yli 600 °C:ssa eteenille voi tapahtua räjähdysmäinen polymeroituminen.

 Käyttö 
Eteeni on useiden kemianteollisuuden tuotteiden raaka-aine, erityisesti muovien. Eteeniä polymeroimalla saadaan  polyeteeniä, maailman käytetyintä muovia. Eteeniä klooraamalla saadaan 1,2-dikloorietaania (C2H4Cl2), josta valmistetusta vinyylikloridista (C2H3Cl) tehdään polyvinyylikloridi ((C2H3Cl)n). Eteenin reaktio bentseenin (C6H6) kanssa tuottaa etyylibentseeniä (C8H10), joka dehydrogenoidaan styreeniksi (eli fenyylietyleeniksi) (C6H5C2H3), joka polymeroidaan polystyreeniksi ((C8H8)n).

Vesi liittyy yksinkertaisiin alkeeneihin tuottaen alkoholia, ROH. Tätä prosessia kutsutaan hydratoitumiseksi. Teollisuudessa tätä prosessia käytetään alkoholien tuotannossa. Prosessi vaati rikkihappoa katalysaattoriksi ja riittävän korkean lämpötilan.

Eteeniä käytettiin myös aikoinaan yleisanestesiaan, mutta se on korvattu vuosien saatossa syttymättömillä kaasuilla.

Koska eteeni on myös kasvihormoni, sitä voidaan hyödyntää kasvituotannossa. Esimerkiksi hedelmäpuiden käsittely eteenillä saa hedelmät kypsymään samaan aikaan.

Maailmanlaajuinen eteenin tuotanto oli 107 miljoonaa tonnia vuonna 2005 ja 109 miljoonaa tonnia vuonna 2006.Nattrass L. (22.7.2010) NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol. National Non-Food Crops Centre

 Eteeni kasvihormonina 
Eteeni saa aikaan kasveissa mm. hedelmien kypsymistä ja lehtien vanhenemista. Eteeniä tuottuu etenkin kypsyvissä hedelmissä ja ikääntyvissä solukoissa. Mikäli kukkiva kasvi sijoitetaan hedelmien läheisyyteen, saattaa niistä erittyvä eteeni aikaistaa kasvin lakastumista. Etenkin banaanit, omenat ja tomaatit muodostavat eteeniä, eikä niitä sen takia kannata sijoittaa leikkokukkien läheisyyteen.Wsoy: Aine ja energia: Kemian tietokirja 2005

Eteeni aiheuttaa myös solujen leveyskasvua muuttamalla solun kasvusuuntaan vaikuttavien mikrotubulusten orientaatiota. Eteenin vaikutuksesta kaksisirkkaisella itävällä taimella säilyy sen koukkumainen mullan läpi tunkeutumista helpottava rakenne, kunnes taimi on päässyt valoon. Eteenillä on vaikutusta myös juurikarvojen muodostumiseen ja kasvin kasvamiseen maata pitkin vaakasuoraan.

Eteeni toimii myös eräillä eliöillä semiokemikaalina eli kemiallisten viestien välittäjäaineena.Pherobase: Semiochemical – ethylene 

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

OVA-ohje: Eteeni 
Etyleeni ja kasvikset, jotka tuottavat etyleenia tai ovat sille arkoja
PubChem: Ethylene 
Human Metabolome Database (HMDB): Ethylene 
Food Component Database (FooDB): Ethylene 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ethylene 
ChemBlink: Ethylene 
Inchem: Ethylene CAS N°: 74-85-1  
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Ethylene 
 The Comparative Toxicogenomics Database (CTD): Ethylene 

Luokka:Alkeenit
Luokka:Kasvifysiologia
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit