Tolueeni

Tolueeni (C6H5CH3, empiirinen kaava C7H8) eli toluoli, metyylibentseeni tai fenyylimetaani, on aromaattinen hiilivety, joka on muuten samanlainen kuin bentseeni, paitsi että renkaaseen on liittynyt yksi metyyliryhmä. Olomuodoltaan se on kirkas neste, jonka haju on makean tinnerimäinen ja muistuttaa bentseenin hajua. Tolueeni ei liukene veteen, koska se pelkkänä hiilivetynä ei pysty särkemään veden vahvoja vetysidoksia, mutta se kyllä liuottaa pienen määrän vettä. Tolueenia käytetään niin liuottimena kuin raaka-aineenakin. Liuottimena se on maaleissa, tinnereissä, painomusteissa, liimoissa ja lakoissa. Tolueenia käytetään myös nahan parkitsemiseen ja desinfioivana aineena. Raaka-aine se on muun muassa fenolin, TNT:n sekä (tolueenidi-isosyanaatin kautta) polyuretaanin valmistuksessa.

Tolueeni eristettiin ensimmäisen kerran Amerikan trooppisissa osissa kasvavan rohtobalsamipuun (Myroxylon balsamum) niin kutsutusta tolu-uutteesta, josta se on saanut alkuperäisen nimensä toluoli. Tolueeni ei ole kuitenkaan alkoholi, vaan tyydyttymätön hiilivety, joten se on nimettävä -eeniksi, ei -oliksi. Tolueenia esiintyy raakaöljyssä, mistä se bensiinin mukana tislautuu. Bensiiniä erityisesti käsitellään reformoinnilla, jotta bensiinin aromaattipitoisuus, ja sen mukana tolueenipitoisuus kasvaisi, koska aromaatit nostavat bensiinin oktaanilukua. Ellei oktaaniluku ole riittävän korkea, tolueenia voidaan erityisesti lisätä bensiiniin. Myös koksin valmistuksessa voi valmistaa tolueenia.

Tolueeni on ärsyttävä ja helposti syttyvä aine (leimahduspiste 4 °C, itsesyttymislämpötila 480 °C), joka kuivattaa ihoa. Tolueenin nieleminen saattaa aiheuttaa kemiallisen keuhkotulehduksen vastaavasti kuten tärpätti. Tolueenin hengittäminen voi aiheuttaa päihtymistä pienissä määrissä ja pahoinvointia, sydämen rytmihäiriöitä sekä tajuttomuuden suurissa määrissä. Jatkuva altistuminen tolueenille (kuten sen imppaus) voi aiheuttaa aivovaurioita sekä lisääntymiskyvyn vahingoittumista. Kehossa suurin osa (95 %) tolueenista metaboloituu bentsyylialkoholiksi, joka ei ole erityisen vaarallinen, koska se metaboloituu bentsoehapoksi. Kuitenkin 5 % muuttuu aineenvaihdunnassa myrkyllisiksi epoksideiksi (2,3-, ja 3,4-tolueenioksidit), joista suurimman osan tekee vaarattomaksi glutationi mutta jotka voivat silti aiheuttaa soluvaurioita. Tolueeni ei ole kuitenkaan IARC:n mukaan karsinogeeni.

Yhdistettä esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Monien turboahdettujen Formula 1 -autojen polttoaineena käytettiin 1980-luvulla seosta, josta 86 % oli tolueenia.

 Päihdekäyttö 
Tolueenia käytetään päihtymistarkoituksessa imppaamalla. Tolueenin tiedetään vaikuttavan ainakin NMDA-reseptorin estäjänä sekä GABAA-agonistien voimistajana.Toluene has antidepressant-like actions in two animal models used for the screening of antidepressant drugs Psychopharmacology June 2009, Volume 204, Issue 2, pp 279–286.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

 Tolueenin kansainvälinen kemikaalikortti
 Tolueenin OVA-ohje 
 PubChem: Toluene 
 Human Metabolome Database (HMDB): Toluene 
 DrugBank: Toluene 
 KEGG: Toluene 
 ChemBlink: Toluene 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Toluene 
 Pherobase: Floral Compound - toluene 
 Pherobase: Semiochemical - toluene 

*
Luokka:Myrkylliset teollisuuskemikaalit
Luokka:Imppaus
Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit