Karboksyylihapot

Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.Mälkönen 1979, s. 119.
Esimerkkejä yleisistä karboksyylihapoista ovat aminohapot sekä etikkahappo. Saippuat ovat tärkeitä karboksyylihappojen suoloja.

 Happamuus 
Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa kaksi prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut protonin.Mälkönen 1979, s. 120. Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.

Karboksyylihapot ovat huomattavasti happamampia kuin alkoholit, vaikka molemmat luovuttavat vedyn hydroksyyliryhmästä (-OH). Tämä johtuu siitä, että karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden happiatomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholissa vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.

 Vetysidokset 
Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin poolisiin liuottimiin, kuten veteen, mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat moolimassaan verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa kaksi vetysidosta muodostuu kahden happomolekyylin välille.Mälkönen 1979, s. 121.
333px|karboksyylihappodimeeri 
Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)

 Reaktioita 
Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:Mälkönen 1979, s. 122.
 CH3COOH + NaOH → CH3COO−Na+ + H2O

Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:Mälkönen 1979, s. 123.
 CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O

Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:
 CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O

Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:
 RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH

Karboksyylihappojen nimet 
Karboksyylihapoille muodostetaan systemaattiset nimet siten, että sen hiilivedyn, jossa on yhtä monta hiiliatomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaan luettuna), nimeen lisätään sana happo. Esimerkiksi metaania (CH4) vastaa metaanihappo (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyyliryhmää, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC−CH3−CH3−COOH). Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.Mälkönen 1979, s. 121–122.  

Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:Mälkönen 1979, s. 140–141.

 Monokarboksyylihappoja:
 Metaanihappo eli muurahaishappo (HCOOH)
 Etaanihappo eli etikkahappo (CH3COOH)
 Propaanihappo eli propionihappo (C2H5COOH)
 Propeenihappo eli akryylihappo (C2H3COOH, kaksoissidoksellinen)
 Butaanihappo eli voihappo (C3H7COOH)
 Pentaanihappo eli valeriaanahappo (C4H9COOH)
 Heksaanihappo eli kapronihappo (C5H11COOH)
 Heptaanihappo eli enantyylihappo (C6H13COOH)
 Oktaanihappo eli kapryylihappo (C7H15COOH)
 Nonaanihappo eli pelargonihappo (C8H17COOH)
 Dekaanihappo eli kapriinihappo (C9H19COOH)
 Undekaanihappo (C10H21COOH)
 Dodekaanihappo eli lauriinihappo (C11H23COOH)
 Tridekaanihappo (C12H25COOH)
 Tetradekaanihappo eli myristiinihappo (C13H27COOH)
 Pentadekaanihappo (C14H29COOH)
 Heksadekaanihappo eli palmitiinihappo (C15H31COOH)
 Heptadekaanihappo eli margariinihappo (C16H33COOH)
 Oktadekaanihappo eli steariinihappo (C17H35COOH)
 Nonadekaanihappo (C18H37COOH)
 Eikosaanihappo eli arakidihappo (C19H39COOH)
 Bentseenikarboksyylihappo eli bentsoehappo (C6H5COOH, rengasrakenteinen)
 Dikarboksyylihappoja:
 Etaanidihappo eli oksaalihappo (HOOC-COOH eli (COOH)2)
 Propaanidihappo eli malonihappo (HOOC-CH2-COOH)

 Karboksyylihappojen ryhmiä 
Rasvahapot ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla tyydyttymättömiä tai tyydyttyneitä sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi kaksoissidos.Mälkönen 1979, s. 132. Rasvat ovat rasvahappojen ja glyserolin muodostamia estereitä. 

On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi aminohapot, jotka ovat proteiinien rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi aminoryhmä (-NH2).Mälkönen 1979, s. 200.

Hydroksihapoissa on karboksyyliryhmän lisäksi hydroksyyliryhmä (-OH) hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi maitohappo, omenahappo ja sitruunahappo.Mälkönen 1979, s. 159.

 Lähteet 


 Viitteet 

 Aiheesta muualla 

Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Karboksyylihapot & esterit


Luokka:Seulonnan keskeiset artikkelit