سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی

سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی یک واکنش آلی است که برای سنتز ایمیدازول‌ها از دی‌کربونیل، آلدهید و آمونیاک استفاده می شود. جزء دی‌کربونیل معمولاً گلیوکسال است، اما می تواند شامل ۲٬۱-دی‌کتون و کتوآلدهیدهای مختلف نیز باشد. از این روش تجاری برای تولید چندین ایمیدازول استفاده می شود.Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH,  این فرایند نمونه ای از یک واکنش چندجزئی است.

واکنش را می توان به دو مرحله تقسیم کرد. در مرحله اول، دی‌کربونیل و آمونیاک متراکم می شوند تا دی‌ایمین (با جهت غیر معمول گروههای N-H نشان داده می شود) تشکیل شود:

وسط|400px|سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی بخش اول

در مرحله دوم، این دی‌ایمین با آلدهید متراکم می شود:

وسط|400px|سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی بخش دوم

این واکنش به نام هاینریش دیباس و برونیسلاو لئونارد رادیشوفسکی نامگذاری شده است.On the development of organic chemistry in Ukraine Dmytro O. Tymoshenko ARKIVOC 2005 (viii) 1-3 Link

اصلاح این روشِ کلی، که در آن یک اکی‌والان آمونیاک با آمین جایگزین می شود، ایمیدازول‌های N-استخلافی با بازدهی خوب تولید می کند.

500px|وسط|Arduengo imidazoles

 منابع 

رده:نام واکنش‌ها
رده:واکنش‌های تشکیل هتروسیکل نیتروژن
رده:واکنش‌های تشکیل حلقه