واکنش نیرن‌اشتاین

واکنش نیرن‌اشتاین یک واکنش آلی است که طی آن یک اسید کلرید به یک هالوکتون و با استفاده از دیآزو متان تبدیل می شود. (Review) این واکنش گونه ای از واکنش جای‌گیری است زیرا گروه متیلن از دی‌آزومتان به پیوند کربن-کلر در اسید کلرید وارد می شود.
وسط|300x300پیکسل| واکنش نیرنشتاین

 سازوکار واکنش 
واکنش از طریق واسطه نمک دی‌آزونیوم که توسط جانشینی هسته دوستی آسیلِ کلرید با آنیون دی‌آزومتیل تشکیل شده است، ادامه می یابد. پس از آن گروه کلرید با دی‌آزو طی یک واکنش SN۲ جایگزین می شود. در این واکنش N۲ به عنوان گروه ترک‌کننده عمل می کند.
وسط|300x300پیکسل| مکانیسم واکنش نیرنشتاین
اگر دی‌آزومتان اضافی در طول واکنش وجود داشته باشد، می تواند به عنوان یک باز عمل کرده و هیدروژن را از نمک دی‌آزونیوم خارج کند. نتیجه یک دی‌آزوکتون خنثی است که با کلرید واکنش نمی دهد. در عوض، محصول جانبی، دی‌آزونیوم-متیل از دیگر مولکول دی‌آزومتان، می تواند توسط کلرید مورد حمله قرار گیرد تا کلرومتان تولید کند. دی‌آزوکتون غیرفعال را می توان دوباره با قرار  دادن در معرض هیدروژن کلرید فعال کرد تا محصول معمول نیرن‌اشتاین به دست آید.
وسط|700x700پیکسل| مکانیسم واکنش نیرنشتاین
در برخی موارد، حتی محدود کردن میزان دی‌آزومتان باعث ایجاد واکنش می شود که از طریق مسیر دی‌آزوکتون خنثی متوقف می شود و برای نجات آن نیاز به افزودن گاز HCl است.McPhee, W. D; Klingsberg, E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.119 (1955); Vol. 26, p.13 (1946). (Article)

 گستره 
واکنش اصلی نیرن‌اشتاین در سال ۱۹۲۴:
وسط|400x400پیکسل| نیرنشتاین 1924
و واکنشی که از بنزوئیل برومید شروع می شود و با تشکیل دیمر دی‌اکسان همراه است:
وسط|400x400پیکسل| نیرنشتاین 1924

 همچنین ببینید 

 ماکسیمیلیان نیرن‌اشتاین
 بازآرایی کورتیوس
 بازآرایی ولف
 واکنش آرنت ایسترت: که در آن اسید کلریدها با دی‌آزومتان واکنش می دهند و از طریق بازآرایی، کربوکسیلیک اسیدهای گسترش یافته را ایجاد می کنند.

 منابع 

رده:نام واکنش‌ها
رده:واکنش‌های جانشینی
رده:واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربن