استری‌شدن اشتگلیش

استری‌شدن اشتگلیش یا استریفیکاسیون اشتگلیش  گونه ای از واکنش استری‌شدن با دی‌سیکلوهگزیل‌کربودی‌ایمید به عنوان یک واکنشگر جفت‌کننده و ۴-دی‌متیل‌آمینوپیریدین به عنوان یک کاتالیزور است. این واکنش اولین بار توسط ولفگانگ اشتگلیش در سال ۱۹۷۸ توصیف شد. این واکنش اقتباسی از یک روش قدیمی برای تشکیل آمیدها با استفاده از DCC (دی‌سیکلوهگزیل‌کربودی‌ایمید) و ۱-هیدروکسی‌بنزوتریازول (HOBT) است.

 وسط|500x500پیکسل| طرح کلی واکنش

این واکنش به‌طور کلی در دمای اتاق انجام می‌شود و حلال مناسب آن دی‌کلرومتان است. از آنجا که واکنشی خفیف است، می‌توان استرهایی را بدست آورد که از طریق روش‌های دیگر غیرقابل دسترسی هستند، به عنوان مثال استرهای حساس ۴٬۲-دی‌هیدروکسی‌بنزوئیک اسید.

 سازوکار واکنش 
سازوکار این واکنش به شرح زیر است:

وسط|700x700پیکسل|سازوکار واکنش اشتگلیش

با آمین‌ها، واکنش بدون مشکل به آمیدهای مربوطه منتج می‌شود، زیرا آمین‌ها هسته‌دوست‌تر هستند. اگر استری‌شدن کند باشد، یک واکنش جانبی رخ می‌دهد، که بازده نهایی را کاهش می‌دهد یا تصفیه محصول را با پیچیدگی مواجه می‌کند. این واکنش جانبی یک بازآرایی ۳٬۱ از واسطه O-آسیل به یک N-آسیل‌اوره است که قادر به واکنش بیشتر با الکل نیست. DMAP این واکنش جانبی را سرکوب می‌کند و به عنوان واکنش‌دهنده انتقال آسیل به روش زیر عمل می‌کند:

وسط|700x700پیکسل|عملکرد DMAP در استری‌شدن اشتگلیش

 منابع 

 جهت مطالعه 


 J. Otera: Esterification. 1. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, 

 پیوند به بیرون 
 مکانیزم استری‌شدن اشتگلیش
رده:نام واکنش‌ها
رده:واکنش‌های جفت‌شدن
رده:واکنش‌های استری‌شدن