سنتز رابینسون–گابریل

سنتز رابینسون-گابریل یک واکنش آلی است که در آن یک ۲-آسیل‌آمینو-کتون، به صورت درون مولکولی واکنش نشان می‌دهد و به دنبال آن با یک واکنش آب‌زدایی (دهیدراسیون)، به یک اکسازول تبدیل می‌شود. برای کاتالیز کردن این واکنش به یک عامل سیکلودهیدراسیون نیاز استسنتز رابینسون–گابریل به افتخار سر رابرت رابینسون و زیگموند گابریل که این واکنش را به ترتیب در سال ۱۹۰۹ و ۱۹۱۰ توصیف کردند، نامگذاری شده‌است.
وسط|350x350پیکسل| سنتز رابینسون – گابریل
۲-آسیل‌آمینو-کتون آغازین در این سنتز را می‌توان به وسیله واکنش داکین–وست تهیه نمود.

 سازوکار واکنش 
وسط|900x900پیکسل
پروتونه شدن پاره‌مولکول کتو (۱) به دنبال آن حلقه‌زایی (۲) آب‌زدایی (۳)، حلقه اکسازول خاصیت بازی کمی دارد در نتیجه ماده شروع‌کننده ۲-آسیل‌آمیدوکتون ممکن است به آسانی خنثی شود (4). با علامت گذاری اتمی مشخص شده‌است که اکسیژن آمید قوی‌ترین باز لوئیسی است و بنابراین، این اکسیژن در حلقه اکسازول قرار می‌گیرد.

 منابع 

رده:نام واکنش‌ها
رده:واکنش‌های تراکم درون مولکولی
رده:واکنش‌های تشکیل هتروسیکل